Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Tsikloalkanlar (alitsiklik karbohidrogenlər və ya naftenlər) - həlqəvi quruluşlu karbohidrogenlər sinfinə daxildir. İlk dəfə 1883-cü ildə Vladimir Markovnikov tərəfindən Bakı neftinin tərkibində tapılmışdır. Tsikloalkanlar suda pis həll olur. Ümumi formulu: CnH2n (n ≥ 3) Neft sənayesində katalitik riforminq yolu Aromatik karbohidrogenləri əmələ gətirmək üçün əsas mənbə olaraq istifadə olunur. Tsikloalkanlar neftin tərkibində olduğu üçün bəzən "Naftenlər" termini ilə adlandırılır.
Fiziki xassələri
Tsikloalkanlar su ilə reaksiyaya girmir və molekulunda bütün karbon atomu sp³ hibridləşmə halındadır. Lakin tsiklobutan, əsasən də tsiklopropan hibrid orbitalları arasında ölçü 109°28'-dən aşağıdır. Bu səbəbdən onların molekulları arasındakı gərginlik artır və bir çox nümayəndələr reaksiyaya girmə qabiliyyətini itirir. Tsikloalkanların yan zənciri olmayan ilk 4 nümayəndələrində molyar kütlə artdıqca, ərimə, qaynama temperaturu, sıxlığı, izomerlərin sayı artır. Lakin burada C və H-in kütlə payı atomların sayı sabitdir. Tsiklopropan və tsiklobutan (С3 — С4) otaq temperaturunda qaz halında, digər nümayəndələri (С5 — С16) maye, ali nümayəndələri (С17 nümayəndələrindən başlayaraq) isə bərk haldadır. Sıxlığı eyni C olan doymuş k/h-lər çoxdur. Tsiklopropandan narkoz istehsalında geniş istifadə edilir. Lakin partlama qabiliyyəti olduğundan onun istifadəsi bu sahədə məhdudlaşdırılıb. Tsikloalkanlarınbəzi nümayəndələrinin ərimə və qaynama temperaturu:
| Tsikloalkan | Т. ər., °C | Т. qay., °C |
|---|---|---|
| tsiklopropan C3H6 | −126,9 | −32,7 |
| tsiklobutan C4H8 | −50 | 12 |
| tsiklopentan C5H10 | −93,9 | 49,3 |
| tsikloheksan C6H12 | 6,5 | 80 |
| tsikloheptan C7H14 | −12 | 118,5 |
| tsiklooktan C8H16 | 14,3 | 63 = 45 мм c. st. |
| tsiklononan C9H18 | 9,7 | 69 = 14 мм c. st. |
| C10H20 | 10,8 | 201 |
| C11H22 | −7,2 | 91 = 12 мм c. st. |
| C12H24 | 61,6 | 243 |
| C13H26 | 23,5 | 128 = 20 мм c. st. |
| C14H28 | 54 | 131 = 11 мм c. st. |
| C15H30 | 62,1 | 147 = 12 мм c. st. |
Tsikloalkanların reaksiyaları
Maye fazada karbohidrogenlərin molekulyar oksigen ilə oksidləşməsinin mexanizmi haqqında ümumi təsəvvürlər
Karbohidrogenlərin maye fazada oksidləşməsi ilə müxtəlif oksigenli birləşmələrin – hidroperoksidlərin, spirtlərin, karbonil birləşmələrin, turşuların, mürəkkəb efirlərin alınması prosesləri karbohidrogenlərin daha çox tonnajlı kimyəvi emal üsullarına aiddir. Məsələn, adipin turşusunun və tsikloheksanonun tsikloheksandan, yağ turşuları və spirtlərin parafinlərdən, ftal turşularının ksilollardan, fenol və asetonun izopropil benzoldan (izopropil benzolun hidroperoksidindən keçməklə) alınması proseslərindən hər il milyon tonlarla məhsullar alınır.
Maye fazada oksidləşmə qaz fazada oksidləşmədən aşağıdakı üstünlükləri ilə fərqlənir:
- Kifayət qədər aşağı temperaturlarda (100-250 °C) oksidləşmə temperaturlarının yüksək sürəti və böyük selektivlik;
- Reaksiyaların istiliyinin kənarlaşdırılmasının asan olması və temperaturun daha sadə tənzimlənməsi;
- Prosesin partlayış təhlükəsini azaltmaq üçün karbohidrogen qarışığının daha qatı tərkibdə istifadə edilməsi imkanı;
- Vahid məhsul istehsalına daha az kapital və enerji məsrəfləri.
Üzvi maddələrin molekulyar oksigen ilə oksidləşməsi reaksiyası geniş temperatur intervalında praktiki olaraq termodinamiki dönməzdir və çoxlu istilik ayrılması ilə müşayiət olunur. Reaksiyanın entalpiyası oksidləşmə dərinləşdikcə artır, xüsusən də karbohidrogenlərdən karbon turşusu alınarkən. Karbohidrogenlər CO2 və H2O –ya qədər oksidləşdikdə ən çox, hidroperoksidlərə oksidləşdikdə isə ən az istilik effekti yaranır. Oksidləşmə proseslərinin ekzotermikliyi oksidləşən substratın quruluşu və reaksiyanın getmə dərinliyi ilə müəyyən olunur.
Müasir texnoloji sxemlərdə reaksiya istiliyinin utilləşdirilməsi nəzərdə tutulur.
Maye fazada molekulyar oksigen ilə üzvi birləşmələri oksidləşdirərkən nəzərə almaq lazımdır ki, qaz partlayışı baş verməmək üçün çıxan qazlarda oksigenin miqdarı həcm ilə 4-5%-dən çox olmamalıdır. Oksigen və hava ilə qarışıqda bəzi karbohidrogenlərin partlayış hədləri cədvəldə verilir
Hava və oksigen ilə qarışıqda bəzi karbohidrogenlərin hidrogenin və ammonyakın partlama hədləri, % (həcm):
Onu da nəzərə almaq lazımdır ki, alışma və partlayış hədləri yaxınlaşmış qiymətlərə malikdir və temperaturdan və alışmanı inisiatorlaşdırma üsulundan asılı olaraq dəyişir. Üzvi birləşmələrin maye fazada avtooksidləşməsinin radikal-zəncirvari xarakterini bir çox təcrübi məlumatlar da göstərir:- Maye fazada avtooksidləşmə işıq ilə stimullaşdırılır. Fotokimyəvi oksidləşmə zamanı kvant çıxımı vahiddən xeyli çox olur.
- Sərbəst radikallara parçalanan inisiatorlar daxil etməklə avtooksidləşməni sürətləndirmək olar. Peroksidlər, hidroperoksidlər, müxtəlif azobirləşmələr belə inisiatorlar ola bilərlər.
- Sərbəst radikallar ilə reaksiyaya girərək reaksiya zəncirini qıran inhibitorların əlavə olunması müəyyən müddətə avtooksidləşməni ləngidir.
- Keçid elementlərinin duzlarının əlavə olunması oksidləşməni sürətləndirir, çünki keçid metalların ionları radikallar əmələ gətirməklə hidroperoksidləri parçalayır.
- İnisiatorlaşmamış oksidləşmə üçün sərbəst radikallara parçalanan hidroperoksidlərin əmələ gəlməsi ilə əlaqəli avtosürətlənmə xarakterikdir.
Mənbə
V.M. Abbasov, R.Ə. Cəfərova, L.M. Əfəndiyeva, N.Ş. Rzayeva, F.Ə. Əmirov, M.M. Abbasov, A.M. Tağıyeva, İ.H. Əyyubov. Tsikloalkanlar kimyası. Monoqrafiya. Bakı-2019, 385 səh.
İstinadlar
- Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
- Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт- Петербург, 2002.
- Tsikloalkanlar 2017-10-07 at the Wayback Machine Academik.ru saytında, Yoxlanılıb: 1 oktyabr 2014
- Qarayev Ş. F., İmaşev İ. B., Talıbov G. M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
- Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
- Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
- Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
- Циклоалканы[ölü keçid] статья из Большой советской энциклопедии, Yoxlanılıb: 1 oktyabr 2014
- Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
| Birləşmə | Havada | Oksigendə | ||
|---|---|---|---|---|
| aşağı | yuxarı | aşağı | yuxarı | |
| Metan | 5 | 15 | 5 | 59 |
| Etan | 3 | 15 | 3 | 66 |
| Propan | 2 | 9 | - | - |
| Butan | 2 | 9 | - | - |
| Etilen | 3 | 29 | 3 | 80 |
| Propilen | 2 | 21 | 2 | 53 |
| Butilen | 2 | 9 | - | - |
| Butadien | 2 | 12 | - | - |
| Benzol | 1 | 8 | - | - |
| Toluol | 1 | 7 | - | - |
| Ksilollar | 1 | 6 | - | - |
| Hidrogen | 4 | 75 | 4 | 94 |
| Ammonyak | 16 | 27 | 15 | 79 |
| Alkan | |
|---|---|
| Alkenlər | |
| Alkinlər | |
| Dienlər | |
| Digər doymamış k.-lər | |
| Tsikloalkanlar | |
| Aromatik birləşmələr | |
| Çox dövrlülər | |
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Tsikloalkanlar alitsiklik karbohidrogenler ve ya naftenler helqevi quruluslu karbohidrogenler sinfine daxildir Ilk defe 1883 cu ilde Vladimir Markovnikov terefinden Baki neftinin terkibinde tapilmisdir Tsikloalkanlar suda pis hell olur Umumi formulu CnH2n n 3 Neft senayesinde katalitik riforminq yolu Aromatik karbohidrogenleri emele getirmek ucun esas menbe olaraq istifade olunur Tsikloalkanlar neftin terkibinde oldugu ucun bezen Naftenler termini ile adlandirilir Fiziki xasseleriTsikloalkanlar su ile reaksiyaya girmir ve molekulunda butun karbon atomu sp hibridlesme halindadir Lakin tsiklobutan esasen de tsiklopropan hibrid orbitallari arasinda olcu 109 28 den asagidir Bu sebebden onlarin molekullari arasindaki gerginlik artir ve bir cox numayendeler reaksiyaya girme qabiliyyetini itirir Tsikloalkanlarin yan zenciri olmayan ilk 4 numayendelerinde molyar kutle artdiqca erime qaynama temperaturu sixligi izomerlerin sayi artir Lakin burada C ve H in kutle payi atomlarin sayi sabitdir Tsiklopropan ve tsiklobutan S3 S4 otaq temperaturunda qaz halinda diger numayendeleri S5 S16 maye ali numayendeleri S17 numayendelerinden baslayaraq ise berk haldadir Sixligi eyni C olan doymus k h ler coxdur Tsiklopropandan narkoz istehsalinda genis istifade edilir Lakin partlama qabiliyyeti oldugundan onun istifadesi bu sahede mehdudlasdirilib Tsikloalkanlarinbezi numayendelerinin erime ve qaynama temperaturu Tsikloalkan T er C T qay Ctsiklopropan C3H6 126 9 32 7tsiklobutan C4H8 50 12tsiklopentan C5H10 93 9 49 3tsikloheksan C6H12 6 5 80tsikloheptan C7H14 12 118 5tsiklooktan C8H16 14 3 63 45 mm c st tsiklononan C9H18 9 7 69 14 mm c st C10H20 10 8 201C11H22 7 2 91 12 mm c st C12H24 61 6 243C13H26 23 5 128 20 mm c st C14H28 54 131 11 mm c st C15H30 62 1 147 12 mm c st Tsikloalkanlarin reaksiyalariMaye fazada karbohidrogenlerin molekulyar oksigen ile oksidlesmesinin mexanizmi haqqinda umumi tesevvurler Karbohidrogenlerin maye fazada oksidlesmesi ile muxtelif oksigenli birlesmelerin hidroperoksidlerin spirtlerin karbonil birlesmelerin tursularin murekkeb efirlerin alinmasi prosesleri karbohidrogenlerin daha cox tonnajli kimyevi emal usullarina aiddir Meselen adipin tursusunun ve tsikloheksanonun tsikloheksandan yag tursulari ve spirtlerin parafinlerden ftal tursularinin ksilollardan fenol ve asetonun izopropil benzoldan izopropil benzolun hidroperoksidinden kecmekle alinmasi proseslerinden her il milyon tonlarla mehsullar alinir Maye fazada oksidlesme qaz fazada oksidlesmeden asagidaki ustunlukleri ile ferqlenir Kifayet qeder asagi temperaturlarda 100 250 C oksidlesme temperaturlarinin yuksek sureti ve boyuk selektivlik Reaksiyalarin istiliyinin kenarlasdirilmasinin asan olmasi ve temperaturun daha sade tenzimlenmesi Prosesin partlayis tehlukesini azaltmaq ucun karbohidrogen qarisiginin daha qati terkibde istifade edilmesi imkani Vahid mehsul istehsalina daha az kapital ve enerji mesrefleri Uzvi maddelerin molekulyar oksigen ile oksidlesmesi reaksiyasi genis temperatur intervalinda praktiki olaraq termodinamiki donmezdir ve coxlu istilik ayrilmasi ile musayiet olunur Reaksiyanin entalpiyasi oksidlesme derinlesdikce artir xususen de karbohidrogenlerden karbon tursusu alinarken Karbohidrogenler CO2 ve H2O ya qeder oksidlesdikde en cox hidroperoksidlere oksidlesdikde ise en az istilik effekti yaranir Oksidlesme proseslerinin ekzotermikliyi oksidlesen substratin qurulusu ve reaksiyanin getme derinliyi ile mueyyen olunur Muasir texnoloji sxemlerde reaksiya istiliyinin utillesdirilmesi nezerde tutulur Maye fazada molekulyar oksigen ile uzvi birlesmeleri oksidlesdirerken nezere almaq lazimdir ki qaz partlayisi bas vermemek ucun cixan qazlarda oksigenin miqdari hecm ile 4 5 den cox olmamalidir Oksigen ve hava ile qarisiqda bezi karbohidrogenlerin partlayis hedleri cedvelde verilir Hava ve oksigen ile qarisiqda bezi karbohidrogenlerin hidrogenin ve ammonyakin partlama hedleri hecm Onu da nezere almaq lazimdir ki alisma ve partlayis hedleri yaxinlasmis qiymetlere malikdir ve temperaturdan ve alismani inisiatorlasdirma usulundan asili olaraq deyisir Uzvi birlesmelerin maye fazada avtooksidlesmesinin radikal zencirvari xarakterini bir cox tecrubi melumatlar da gosterir Maye fazada avtooksidlesme isiq ile stimullasdirilir Fotokimyevi oksidlesme zamani kvant ciximi vahidden xeyli cox olur Serbest radikallara parcalanan inisiatorlar daxil etmekle avtooksidlesmeni suretlendirmek olar Peroksidler hidroperoksidler muxtelif azobirlesmeler bele inisiatorlar ola bilerler Serbest radikallar ile reaksiyaya girerek reaksiya zencirini qiran inhibitorlarin elave olunmasi mueyyen muddete avtooksidlesmeni lengidir Kecid elementlerinin duzlarinin elave olunmasi oksidlesmeni suretlendirir cunki kecid metallarin ionlari radikallar emele getirmekle hidroperoksidleri parcalayir Inisiatorlasmamis oksidlesme ucun serbest radikallara parcalanan hidroperoksidlerin emele gelmesi ile elaqeli avtosuretlenme xarakterikdir Serbest radikallarin movcudlugu izopropilbenzolun ikili butilbenzolun 2 7 dimetil oktanin ve diger birlesmelerin inisiatorlasdirilmis oksidlesmesi zamani elektron paramaqnit rezonansi usulu ile qeyde alinmisdir Cox sayli tedqiqatlarla avtooksidlesmenin prinsipial sxemi mueyyenlesdirilib MenbeV M Abbasov R E Ceferova L M Efendiyeva N S Rzayeva F E Emirov M M Abbasov A M Tagiyeva I H Eyyubov Tsikloalkanlar kimyasi Monoqrafiya Baki 2019 385 seh IstinadlarShavarov Yu S Organicheskaya himiya Moskva Izdatelstva himiya 2002 Petrov A A Trafimov A T Organicheskaya himiya Sankt Peterburg 2002 Tsikloalkanlar 2017 10 07 at the Wayback Machine Academik ru saytinda Yoxlanilib 1 oktyabr 2014 Qarayev S F Imasev I B Talibov G M Uzvi kimya Baki 2003 Meherremov A M Meherremov M M Uzvi kimya BDU Baki 2007 Grandberg I I Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Barkan Ya G Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Cikloalkany olu kecid statya iz Bolshoj sovetskoj enciklopedii Yoxlanilib 1 oktyabr 2014 Meherremov A M Allahverdiyev M E Uzvi kimya BDU Baki 2007 Birlesme Havada Oksigendeasagi yuxari asagi yuxariMetan 5 15 5 59Etan 3 15 3 66Propan 2 9 Butan 2 9 Etilen 3 29 3 80Propilen 2 21 2 53Butilen 2 9 Butadien 2 12 Benzol 1 8 Toluol 1 7 Ksilollar 1 6 Hidrogen 4 75 4 94Ammonyak 16 27 15 79KarbohidrogenlerAlkanMetan Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan Tridekan HeksadekanAlkenlerEtilen Propilen Butilen Izobutilen PentenAlkinlerAsetilen Propin ButinDienlerButadien IzoprenDiger doymamis k lerVinilasetilen DiasetilenTsikloalkanlarTsiklopropan Tsiklobutan Tsiklopentan Tsikloheksan Dekalin Aromatik birlesmelerBenzol Toluol Stirol Cox dovrlulerNaftalin Antrasen Fenantren