Toluol (ispanca Tolu, toluan balzamı) – metilbenzol, xarakterik iyli maye olub, arenlərə aiddir.
Toluol | |
---|---|
Ümumi | |
Toluol | |
Kimyəvi formulu | C7H8 |
Molyar kütlə | 92.14 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 92.14 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | -95 °S |
Qaynama nöqtəsi | 110,6 °S |
Buxarın təzyiqi | 364 mmpt. sm. (20 °С) atm |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 108-88-3 |
PubChem | 1140 |
RTECS | XS5250000 |
ChEBI | 17578 |
ChemSpider | 1108 |
Tarixi
Toluol ilk dəfə tərəfindən 1835-ci ildə küknar qatranının qovulması zamanı alınmışdır. 1938-ci ildə tərəfindən gətirilmiş balzamdan ayrılmışdır ki, adını da bu şəhərin şərəfinə almışdır.
Ümumi xarakteristikası
Kəskin iyli rəngsiz uçucu mayedir, zəif narkotik təsirə malikdir. əksər , qeyri-məhdud miqdarda qarışır, su ilə qarışmır. 20o C-də 1,4969- dur. Yanandır, dumanlı alovla yanır.
Kimyəvi xassələri
Toluol üçün aromatik həlqədə elektrofil əvəzetmə və metil qrupunda radikal mexanizm üzrə kimyəvi xassələri əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir.
Aromatik həlqədə elektrofil əvəzetmə metil qrupuna nəzərən orto- və para-vəziyyətlərdə üstünlük təşkil edir. Əvəzetmə reaksiyalarından başqa, toluol birləşmə (hidrogenləşmə), ozonoliz reaksiyalarına girir. Bəzi oksidləşdiricilər (kalium permanqanatın qələvi məhlulu, duru azot turşusu) metil qrupunu karboksilə qədər oksidləşdirir. Toluolun öz-özünə alovlanma temperaturu 535oC, alışma temperaturu 4oC-dir. Toluolun güclü oksidləşdiricilərlə qarşılıqlı təsirindən benzoy turşusu əmələ gəlir.
- Kalium permanqanatla turş mühitdə qarşılıqlı təsiri:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
- Kalium permanqanatla neytral mühitdə qarşılıqlı təsiri:
C6H5CH3 + 2MnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
- Halogenlərlə işıq altında qarşılıqlı təsiri:
C6H5CH3 + X2 hѴ→ C6H5COOX + HX
Alınması və təmizlənməsi
Toluol neftin benzin fraksiyasının katalitik riforminq prosesinin məhsuludur. Selektiv ekstraksiya və daha sonra rektifikasiya olunmaqla ayrilir. Həmçinin heptanın metiltsikloheksandan keçməklə dehidrogenləşməsindən yaxşı çıxım əldə olunur. Toluol benzola anoloji olaraq təmizlənir, lakin qatı sulfat turşusu tətbiq olunduğu halda, nəzərə almaq lazımdır ki, toluol benzola nisbətən daha asan sulfolaşır, deməli, reaksiya qarışığını aşağı temperaturda saxlamaq lazımdır (praktiki olaraq – 30oC-dən az). Toluol su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir.
- Toluolu benzoldan Fridel-Krafts reaksiyası ilə dəmirüçbromid katalizatoru istifadə etməklə almaq olar:
C6H6 + CH3 Br FeBr3→ C6H5CH3 + HBr
Tətbiqi
Toluol benzol, benzoy turşusu, nitrotoluollar (o cümlədən trinitrotoluol), toluilendiizosianatların (dinitrotoluol və toluilendiamindən keçməklə), benzilxloridin və s. istehsalı üçün xammaldır. Toluol bir çox polimerlər üçün həlledicidir, üçün olan əmtəə həlledicilərinin tərkibinə daxildir. P-40, P-4, 645, 647, 648 kimi həlledicilərin tərkibinə daxil edilir. Kimyəvi sintezlərdə həlledici kimi tətbiq olunur.
Təhlükəliliyi və davranış qaydaları
Toluolun buxarları zədəsiz dəri qatından və nəfəs tolları ilə keçərək sinir sisteminə zərər verir (ətalət yaradır, vestibülyar aparatın işində pozuntular baş verir) və bu zərəri aradan qaldırmaq mümkün olmur. Ona görə də toluol və tərkibində toluol olan həlledicilərlə işlədikdə davamlı rezin əlcəklərlə yaxşı havalandırılan və ya sorucu ventilyasiyası olan otaqda işləmək lazımdır. Yanğın təhlükəsi olan tez alovlanan mayedir. Hava ilə buxarlarının qarışığının qatılıq həddi 1,3-6,7%-dir. Zəif narkotik təsirlidir. Digər mənbələrə görə (SANPİN, uçucu üzvi maddələrlə işləyən zaman təhlükəsizlik qaydaları) toluol benzol kimi orqanizmdə qanın funksiyasına təsir edən (hematopoiesis) güclü toksiki zəhərdir. Qanın funksiyasının dəyişməsi sianoz və hipoksiya zamanı müşahidə olunur. Toluol toksikomaniyası da mövcuddur. Ümumiyyətlə, benzolun digər homoloqları kimi, toluolla zəhərlənmə ensefalopatiya üçün zəmin yaranmasına səbəb ola bilər. Siçanlar üzərində təcrübələr toluolun uzunmüddətli təsirindən şişlərin sayının artma riskini aşkarlamayıb. Lakin insana təsiri bu günə qədər də öyrənilməyib və Ətraf mühitin mühafizəsi agentliyi toluolu kansoregen D qrupuna aid edir (klassifikasiya üçün kifayət qədər göstəricilər yoxdur).
Mənbə
- Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR
- ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия. Проверено 31 мая 2013.
İstinadlar
- Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
- Толуол
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
- Toluene: Health Information Summary (2005). Проверено 5 января 2015.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Toluol ispanca Tolu toluan balzami metilbenzol xarakterik iyli maye olub arenlere aiddir ToluolUmumiToluolKimyevi formulu C7H8Molyar kutle 92 14 q molFiziki xasseleriSixliq 92 14 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 95 SQaynama noqtesi 110 6 SBuxarin tezyiqi 364 mmpt sm 20 S atmTesnifatiCAS da qeyd nom 108 88 3PubChem 1140RTECS XS5250000ChEBI 17578ChemSpider 1108TarixiToluol ilk defe terefinden 1835 ci ilde kuknar qatraninin qovulmasi zamani alinmisdir 1938 ci ilde terefinden getirilmis balzamdan ayrilmisdir ki adini da bu seherin serefine almisdir Umumi xarakteristikasiKeskin iyli rengsiz ucucu mayedir zeif narkotik tesire malikdir ekser qeyri mehdud miqdarda qarisir su ile qarismir 20o C de 1 4969 dur Yanandir dumanli alovla yanir Kimyevi xasseleriToluol ucun aromatik helqede elektrofil evezetme ve metil qrupunda radikal mexanizm uzre kimyevi xasseleri evezetme reaksiyalari xarakterikdir Aromatik helqede elektrofil evezetme metil qrupuna nezeren orto ve para veziyyetlerde ustunluk teskil edir Evezetme reaksiyalarindan basqa toluol birlesme hidrogenlesme ozonoliz reaksiyalarina girir Bezi oksidlesdiriciler kalium permanqanatin qelevi mehlulu duru azot tursusu metil qrupunu karboksile qeder oksidlesdirir Toluolun oz ozune alovlanma temperaturu 535oC alisma temperaturu 4oC dir Toluolun guclu oksidlesdiricilerle qarsiliqli tesirinden benzoy tursusu emele gelir Kalium permanqanatla turs muhitde qarsiliqli tesiri 5C6H5CH3 6KMnO4 9H2SO4 5C6H5COOH 6MnSO4 3K2SO4 14H2O Kalium permanqanatla neytral muhitde qarsiliqli tesiri C6H5CH3 2MnO4 C6H5COOK 2MnO2 KOH H2O Halogenlerle isiq altinda qarsiliqli tesiri C6H5CH3 X2 hѴ C6H5COOX HXAlinmasi ve temizlenmesiToluol neftin benzin fraksiyasinin katalitik riforminq prosesinin mehsuludur Selektiv ekstraksiya ve daha sonra rektifikasiya olunmaqla ayrilir Hemcinin heptanin metiltsikloheksandan kecmekle dehidrogenlesmesinden yaxsi cixim elde olunur Toluol benzola anoloji olaraq temizlenir lakin qati sulfat tursusu tetbiq olundugu halda nezere almaq lazimdir ki toluol benzola nisbeten daha asan sulfolasir demeli reaksiya qarisigini asagi temperaturda saxlamaq lazimdir praktiki olaraq 30oC den az Toluol su ile azeotrop qarisiq emele getirir Toluolu benzoldan Fridel Krafts reaksiyasi ile demirucbromid katalizatoru istifade etmekle almaq olar C6H6 CH3 Br FeBr3 C6H5CH3 HBrTetbiqiToluol benzol benzoy tursusu nitrotoluollar o cumleden trinitrotoluol toluilendiizosianatlarin dinitrotoluol ve toluilendiaminden kecmekle benzilxloridin ve s istehsali ucun xammaldir Toluol bir cox polimerler ucun helledicidir ucun olan emtee helledicilerinin terkibine daxildir P 40 P 4 645 647 648 kimi helledicilerin terkibine daxil edilir Kimyevi sintezlerde helledici kimi tetbiq olunur Tehlukeliliyi ve davranis qaydalariToluolun buxarlari zedesiz deri qatindan ve nefes tollari ile kecerek sinir sistemine zerer verir etalet yaradir vestibulyar aparatin isinde pozuntular bas verir ve bu zereri aradan qaldirmaq mumkun olmur Ona gore de toluol ve terkibinde toluol olan helledicilerle isledikde davamli rezin elceklerle yaxsi havalandirilan ve ya sorucu ventilyasiyasi olan otaqda islemek lazimdir Yangin tehlukesi olan tez alovlanan mayedir Hava ile buxarlarinin qarisiginin qatiliq heddi 1 3 6 7 dir Zeif narkotik tesirlidir Diger menbelere gore SANPIN ucucu uzvi maddelerle isleyen zaman tehlukesizlik qaydalari toluol benzol kimi orqanizmde qanin funksiyasina tesir eden hematopoiesis guclu toksiki zeherdir Qanin funksiyasinin deyismesi sianoz ve hipoksiya zamani musahide olunur Toluol toksikomaniyasi da movcuddur Umumiyyetle benzolun diger homoloqlari kimi toluolla zeherlenme ensefalopatiya ucun zemin yaranmasina sebeb ola biler Sicanlar uzerinde tecrubeler toluolun uzunmuddetli tesirinden sislerin sayinin artma riskini askarlamayib Lakin insana tesiri bu gune qeder de oyrenilmeyib ve Etraf muhitin muhafizesi agentliyi toluolu kansoregen D qrupuna aid edir klassifikasiya ucun kifayet qeder gostericiler yoxdur MenbeToxicological Profile for Toluene ver September 2000 ATSDR GOST 14710 78 Toluol neftyanoj Tehnicheskie usloviya Provereno 31 maya 2013 IstinadlarHenri Etienne Sainte Claire Deville biografiya Anri Etena Devilya na sajte NNDB angl Toluol Gordon A Ford R Sputnik himika Perevod na russkij yazyk Rozenberga E L Koppel S I M Mir 1976 544 s Toluene Health Information Summary 2005 Provereno 5 yanvarya 2015