Kodein (metilmorfin) — tiryəkin əsas alkaloidlərindən biri olub, tibbdə analgetik, öskürəkkəsici və ishal əlehinə vasitə kimi istifadə edilir. Tiryəkin tərkibində 0,2–2% kodein vardır. Hind tiryəkinin ayrı-ayrı çeşidlərində kodeinin miqdarı 6%-ə çatır. Kodein çox güclü əsasdır, suda, etil spirtində, xloroformda, dietil efirində və duru turşu məhlullarında yaxşı həll olur, qələvi məhlullarda isə həll olmur.
Kodein | |
---|---|
Ümumi | |
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoksi-3-metil-2,4,4a,7,7a,13-heksahidro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izoquinolin-7-ol | |
Qısaldılmış adı | Codeine |
Ənənəvi adı | Metilmorfin |
Kimyəvi formulu | C₁₈H₂₁NO₃ |
С18H21NO3 | |
299,4 | |
Molyar kütlə | 299,4 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Aqreqat halı () | ağ rəngli kristallik |
Sıxlıq | 1,32 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 154 °S |
Qaynama nöqtəsi | 250 °S |
75 °S | |
Kimyəvi xassələri | |
suda maddəsində | 1 q/100 ml |
xloroformda maddəsində | 0,577 q/100 ml |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 76-57-3 |
PubChem | 5284371 |
ChEBI | 16714 |
ChemSpider | 4447447 |
Toksikologiya | |
zəhərlidir |
Tarixçəsi
Kodein qədim yunan mənşəli söz olub κώδεια (kṓdeia) "xaşxaş başı" mənasını verir. İlk dəfə 1832-ci ildə Fransız kimyaçı Pierre-Jean Robiquet tərəfindən tiryəkdən ekstraksiya edilərək alınmışdır.
Alınması
Kodein təbii mənbəyi olan tiryəkdən ekstraksiya yolu ilə alınsa da əsasən morfinin o-metilləşəməsi prosesi ilə sintez edilir. Kodeinin morfindən sintezi ilk dəfə 20-ci əsrin sonlarında Robert C.Corcoran və Junning Ma tərəfindən tamamlanmışdır.
İstifadəsi və təsirləri
Kodein tibbdə daha çox əsas, fosfat və sulfat duzu şəklində işlənir. Orqanizmə göstərdiyi təsirə görə morfinə bənzəyir. Ancaq ağrıkəsici təsiri morfinə nisbətən azdır. Kodeinin tənəffüsə mənfi təsiri morfinə nisbətən az dərəcədədir. Kodein mərkəzi sinir sistemində öskürək mərkəzinin oyanma qabiliyyətini azaldır, ona görə də ən çox öskürəkkəsici vasitə kimi tətbiq edilir. Eyni zamanda qeyri-narkotik ağrıkəsicilər analgin, kofein, fenobarbital və digər preparatlarla birlikdə baş ağrılarında, nevralgiyalarda və s. hallarda təyin olunur. Kodein həm lokal, həm də mərkəzi təsir mexanizmi vasitəsilə bağırsaq hərəkətliliyini azaldaraq ishalın qarşısını alır. Kodein molekulunda fenol hidroksilinin hidrogen atomu metil qrupu ilə əvəz olunduğu üçün onun toksik təsiri morfinə nisbətən azdır. Ancaq baş beyinin orta şöbəsini morfinə nisbətən daha güclü iflic edir. Kodeinin toksik dozası onurğa beyinə təsir etməklə qıcolma əlamətləri törədir. Doza aşılması zamanı insanda yüksək həyəcan, hipotansiyon, mioz, yavaş nəbz, taxikardiya, dərinin qızarması, qulaqlarda küyün əmələ gəlməsi, əzələ zəifliyi , qan dövranının çökməsi və tənəffüs iflicinə səbəb ola bilər. Oral yolla toksiki dozası 12 mq/kq — dır. Kodein tez-tez, təkrar olaraq orqanizmə qəbul edildikdə ona qarşı asılılıq yaranır. Kodein bədəndə bir neçə yolla metobolizm prosesinə məruz qalır. Onun bir hissəsi bədəndə qlükuror turşusu ilə birləşir və qlükuronid şəklində sidiklə xaric olur. Kodeinin digər hissəsi isə o-demetilləşməyə uğrayır və morfin əmələ gəlir, bir qismi isə N-demetilləşmə nəticəsində norkodeinə çevrilir. Əmələ gələn hər iki maddə — morfin və norkodein qlükuronid şəklində sidiklə bədəndən atılır. Kodeinin az bir hissəsi sidiklə dəyişməz halda xaric olur. Kodein qana düşdükdən 6 saat sonra onun 2/3 hissəsi orqanizmdən uzaqlaşır, 24 saatdan sonra isə tamamilə bədəndən xaric olur.
Xarici keçidlər
https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1953-01-01_4_page006.html https://www.britannica.com/science/codeine https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D003061 https://go.drugbank.com/drugs/DB00318 http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/codeine.htm
Həmçinin bax
Morfin, tebain, papverin. Alkaloidlər. Narkotiklər. Heroin.
İstinadlar
- "Arxivlənmiş surət". 2022-08-02 tarixində . İstifadə tarixi: 2021-04-05.
- codeine (ing.).
- Q.B.İskəndərov. Zəhərli üzvi maddələr və onların kimyəvi-toksikoloji analizi., Bakı 2008. səh.237
- "Arxivlənmiş surət". 2022-09-19 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-04-05.
- Robert C. Corcoran and Junning Ma- Solid-Phase Synthesis of Codeine from Morphine.2001
- Q.B.İskəndərov. Zəhərli üzvi maddələr və onların kimyəvi-toksikoloji analizi., Bakı 2008. səh.241
- "Arxivlənmiş surət". 2022-08-02 tarixində . İstifadə tarixi: 2021-04-05.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Kodein metilmorfin tiryekin esas alkaloidlerinden biri olub tibbde analgetik oskurekkesici ve ishal elehine vasite kimi istifade edilir Tiryekin terkibinde 0 2 2 kodein vardir Hind tiryekinin ayri ayri cesidlerinde kodeinin miqdari 6 e catir Kodein cox guclu esasdir suda etil spirtinde xloroformda dietil efirinde ve duru tursu mehlullarinda yaxsi hell olur qelevi mehlullarda ise hell olmur KodeinUmumi 4R 4aR 7S 7aR 12bS 9 methoksi 3 metil 2 4 4a 7 7a 13 heksahidro 1H 4 12 metanobenzofuro 3 2 e izoquinolin 7 olQisaldilmis adi CodeineEnenevi adi MetilmorfinKimyevi formulu C H NO S18H21NO3299 4 Molyar kutle 299 4 q molFiziki xasseleriAqreqat hali ag rengli kristallikSixliq 1 32 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 154 SQaynama noqtesi 250 S75 SKimyevi xasselerisuda maddesinde 1 q 100 mlxloroformda maddesinde 0 577 q 100 mlTesnifatiCAS da qeyd nom 76 57 3PubChem 5284371ChEBI 16714ChemSpider 4447447ToksikologiyazeherlidirTarixcesiKodein qedim yunan menseli soz olub kwdeia kṓdeia xasxas basi menasini verir Ilk defe 1832 ci ilde Fransiz kimyaci Pierre Jean Robiquet terefinden tiryekden ekstraksiya edilerek alinmisdir AlinmasiKodein tebii menbeyi olan tiryekden ekstraksiya yolu ile alinsa da esasen morfinin o metillesemesi prosesi ile sintez edilir Kodeinin morfinden sintezi ilk defe 20 ci esrin sonlarinda Robert C Corcoran ve Junning Ma terefinden tamamlanmisdir Istifadesi ve tesirleriKodein tibbde daha cox esas fosfat ve sulfat duzu seklinde islenir Orqanizme gosterdiyi tesire gore morfine benzeyir Ancaq agrikesici tesiri morfine nisbeten azdir Kodeinin teneffuse menfi tesiri morfine nisbeten az derecededir Kodein merkezi sinir sisteminde oskurek merkezinin oyanma qabiliyyetini azaldir ona gore de en cox oskurekkesici vasite kimi tetbiq edilir Eyni zamanda qeyri narkotik agrikesiciler analgin kofein fenobarbital ve diger preparatlarla birlikde bas agrilarinda nevralgiyalarda ve s hallarda teyin olunur Kodein hem lokal hem de merkezi tesir mexanizmi vasitesile bagirsaq hereketliliyini azaldaraq ishalin qarsisini alir Kodein molekulunda fenol hidroksilinin hidrogen atomu metil qrupu ile evez olundugu ucun onun toksik tesiri morfine nisbeten azdir Ancaq bas beyinin orta sobesini morfine nisbeten daha guclu iflic edir Kodeinin toksik dozasi onurga beyine tesir etmekle qicolma elametleri toredir Doza asilmasi zamani insanda yuksek heyecan hipotansiyon mioz yavas nebz taxikardiya derinin qizarmasi qulaqlarda kuyun emele gelmesi ezele zeifliyi qan dovraninin cokmesi ve teneffus iflicine sebeb ola biler Oral yolla toksiki dozasi 12 mq kq dir Kodein tez tez tekrar olaraq orqanizme qebul edildikde ona qarsi asililiq yaranir Kodein bedende bir nece yolla metobolizm prosesine meruz qalir Onun bir hissesi bedende qlukuror tursusu ile birlesir ve qlukuronid seklinde sidikle xaric olur Kodeinin diger hissesi ise o demetillesmeye ugrayir ve morfin emele gelir bir qismi ise N demetillesme neticesinde norkodeine cevrilir Emele gelen her iki madde morfin ve norkodein qlukuronid seklinde sidikle bedenden atilir Kodeinin az bir hissesi sidikle deyismez halda xaric olur Kodein qana dusdukden 6 saat sonra onun 2 3 hissesi orqanizmden uzaqlasir 24 saatdan sonra ise tamamile bedenden xaric olur Xarici kecidlerhttps www unodc org unodc en data and analysis bulletin bulletin 1953 01 01 4 page006 html https www britannica com science codeine https meshb nlm nih gov record ui ui D003061 https go drugbank com drugs DB00318 http www inchem org documents pims pharm codeine htmHemcinin baxMorfin tebain papverin Alkaloidler Narkotikler Heroin Istinadlar Arxivlenmis suret 2022 08 02 tarixinde Istifade tarixi 2021 04 05 codeine ing Q B Iskenderov Zeherli uzvi maddeler ve onlarin kimyevi toksikoloji analizi Baki 2008 seh 237 Arxivlenmis suret 2022 09 19 tarixinde arxivlesdirilib Istifade tarixi 2021 04 05 Robert C Corcoran and Junning Ma Solid Phase Synthesis of Codeine from Morphine 2001 Q B Iskenderov Zeherli uzvi maddeler ve onlarin kimyevi toksikoloji analizi Baki 2008 seh 241 Arxivlenmis suret 2022 08 02 tarixinde Istifade tarixi 2021 04 05