Xloroform (Trixlormetan, metiltrixlorid, xladon20) — üzvi kimyəvi birləşmə. Kimyəvi formulu CHCl3. Adi şəritdə efir iyinə oxşar iyə malikdir, rəngsiz uçucu mayedir və şirin dadı var. Praktiki olaraq suda həll olmur, su ilə kütlə həcmində 0,23% miqdara kimi qarışa bilir. Bütün üzvi həlledicilərdə həll olur və yanmır. Günəş işığında isti şəraitdə çox qaldıqda fosgenlə zəhərlənmə verir.
Xloroform | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | CHCl3 |
Molyar kütlə | 119,38 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,483 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −63,5 °S |
Qaynama nöqtəsi | 61,2 °S |
Buxarın təzyiqi | 160 ± 1 mm Hg |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 67-66-3 |
PubChem | 6212 |
RTECS | FS9100000 |
ChEBI | 35255 |
ChemSpider | 5977 |
Tarix
Xloroform ilk dəfə 1831-ci ildə kauçukun həlledicisi kimi biri birindən asılı olmayaraq Samuel Qutri (Samuel Guthrie) sonra isə Libix Justis (Justus von Liebig) və Subereyn (Eugène Soubeiran) tərəfindən alınıb. Xloroform formulası fransız kimyaçısı Jan-Batist Düma tərəfindən müəyyən edilib. O 1834-cü ildə xloroform adını düşünüb vermişdir. Bu birləşmə hidroliz olunduqda qarışqa turşusunu əmələ gətirir.
Kliniki praktikada ümumi anestezisiyaedici maddə kimi ilk dəfə 1847-ci ildə Holmos Kut (Holmes Coote) istifadə etmişdir. O, tibb işcisi Jeyms Simpson tərəfindən geniş formada istifadə olunmuşdur. Xloroformdan doğuş zamanı ağrıları azaltmaq üçün istifadə edilmişdir.
Rusiyada tibbi xloroform istehsalını 1916-cı ildə Boris Zabarski təklif etmişdir. Həmin vaxtlarda o, Uralda Perm vilayətinin Vsevolodo-Vilva kəndində yaşayırmış.
Fiziki xassələri
- Şuasındırma əmsalı: 1,44858 15 °C.
- Kristallaşma temperaturu: −63,55 °C
- Qaynama temperaturu: 61,152 °C
- Dipol momenti: 1,15 debay
- Dielektrik keçiriciliyi: 4,806 20 °C
Kimyəvi xassələri
Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (qaynama T. 56,2 °C, 97,4 % xloroform)
Alınması
Xloroform sənayedə metanın və ya xlormetanın xlorlaşması yolu ilə istehsal edilir. Reaksiyanı 400 – 500 °C temperaturda aparırlar. Bu zaman bir sıra kimyəvi reaksiyalar gedir. Bu cür reaksiyalar ultrabənövşəyi şuaların təsiri ilə də gedir:
- CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 +HCl
Nəticədə , , xloroform və tetraxlormetan qarışığı alınır. Qarışıqdan birləşmələr distillə yolu ilə ayrılır. Xloroformu laboratoriyada aseton və ya etanolu əhəng məhlulu ilə işləməklə alırlar. Satışa çıxarılan xloroformu oksigen təsirindən uzun müddət qorumaq üçün stabilizator kimi 1-2% etil spirti qarışdırılır. Xloroform Beylşteyn reaksiyasında tətbiq olunur:
- 5CuO + 2CHCl3 → 3CuCl3 + 2CO2 + H2O + 2Cu
Tətbiqi
Xloroform XIX əsrin axırı və XX əsrin əvvəllərində cərrahiyyə əməliyatları zamanı anestetik maddə kimi istifadə olunmuşdur. Xloroform cərrahi əməliyyatlar zamanı narkoz vasitəsi kimi ilk dəfə şotlandlı həkim Simpson tərəfindən 1848-ci ildə istifadə edilmişdir. Xloroform Rusiyada narkoz vasitəsi kimi ilk dəfə olaraq N.İ.Piroqov tərəfindən istifadə olunub. Lakin sonralar daha təhlükəsiz maddələrlə əvəz edilib.
Xloroform – freonun (xladon-22) istehsalında istifadə olunur. Freon xloroforma iştirakı ilə təsir etməklə Svarts reaksiyası üzrə alırlar:
- CHCl3 + 2HF □(→┴(SbCl_5 ) ) CF2HCl + 2HCl
Xloroform həmçinin farmakologiya sənayesində, o cümlədən boya maddələrinin və pestisidlərin istehsalında həlledici qismində istifadə olunur. Deyterium tərkibli xloroform (CDCl3) nüvə maqnit rezonansı (NMR) üçün ümumi həlledici kimi istifadə olunur.
Təmizləmə
Təmizləmə bir neçə mərhələdə aparılır. İlk növbədə xloroformu qatı sulfat turşusu ilə çalxalayır sonra və ya maqnezium sulfat üzərində qurudur və qovurlar. Xloroformun təmizliyini yoxlamaq üçün süzgəc kağızı üzərində buxarlandırırlar: xloroform uçduqdan sonra süzgəc kağızında iy qalmamalıdır. Süzgəc kağızından kəskin və ya qıcıqlandırıcı iy gələrsə, bu hal xloroformda və ya fosgen qarışığı qaldığını göstərir.
Orqanizmə təsiri
Xloroformla nəfəs almaq mərkəzi sinir sisteminə pis təsir edir. Nəfəs alarkən havada xloroformun miqdarı 0,09% olduqda qısa müddət ərzində başgicəllənmə, yorğunluq və baş ağrısı halları yaranır. Xloroformla daima əlaqədə olduqda qaraciyər və böyrək xəstəlikləri yarana bilər. Yer kürəsi əhalisinin təqribən 10%-nin xloroforma qarşı allergiyası var. Çox hallarda insanlarda (təqribən 70-80%) öyümə halları olur. Heyvanlar üzərində aparılan təcrübələr nəticəsində müəyyən edilmişdir ki, bala gözləyən siçovul tərkibində 0,003% xloroform olan hava ilə nəfəs aldığı halda balasını vaxtından əvvəl itirmiş olur. Müəyyən edilmişdir bu cür şəraitdə nəfəs alan siçovul və siçanların həyata gətirdiyi balaları qüsurlu olur. Xloroformun insan artımına təsiri yaxşı öyrənilmişdir. Xloroformla uzun müddət nəfəs yolları və selikli qişa ilə qarşılıqlı təsirdə olan insanlarda ölüm halları baş verə bilər. Bu hal yalnız havada xloroformun qatılığının artması nəticəsində baş verir. Xloroform orqanizmə düşdükdə dərhal havaya çıxmaq tələb olunur. Xloroform orqanizmdə qalması karbon oksidinin və hidrogenxloridin4 yaranmasına şərait yaradır.
- 2CHCl3 + 2H2O + O2→ 2CO2 ↑ + 6HCl↑
Xloroform kifayət qədər saxlanarsa onun oksigenlə qarşılıqlı təsiri zamanı fosgen alınır: 2CHCl3+ O2 → 2COCl2↑ + 2HCl ↑
Mənbə
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html
- Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region
- Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — .
- В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — .
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Xloroform Trixlormetan metiltrixlorid xladon20 uzvi kimyevi birlesme Kimyevi formulu CHCl3 Adi seritde efir iyine oxsar iye malikdir rengsiz ucucu mayedir ve sirin dadi var Praktiki olaraq suda hell olmur su ile kutle hecminde 0 23 miqdara kimi qarisa bilir Butun uzvi helledicilerde hell olur ve yanmir Gunes isiginda isti seraitde cox qaldiqda fosgenle zeherlenme verir XloroformUmumiKimyevi formulu CHCl3Molyar kutle 119 38 q molFiziki xasseleriSixliq 1 483 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 63 5 SQaynama noqtesi 61 2 SBuxarin tezyiqi 160 1 mm HgTesnifatiCAS da qeyd nom 67 66 3PubChem 6212RTECS FS9100000ChEBI 35255ChemSpider 5977TarixXloroform ilk defe 1831 ci ilde kaucukun helledicisi kimi biri birinden asili olmayaraq Samuel Qutri Samuel Guthrie sonra ise Libix Justis Justus von Liebig ve Subereyn Eugene Soubeiran terefinden alinib Xloroform formulasi fransiz kimyacisi Jan Batist Duma terefinden mueyyen edilib O 1834 cu ilde xloroform adini dusunub vermisdir Bu birlesme hidroliz olunduqda qarisqa tursusunu emele getirir Kliniki praktikada umumi anestezisiyaedici madde kimi ilk defe 1847 ci ilde Holmos Kut Holmes Coote istifade etmisdir O tibb iscisi Jeyms Simpson terefinden genis formada istifade olunmusdur Xloroformdan dogus zamani agrilari azaltmaq ucun istifade edilmisdir Rusiyada tibbi xloroform istehsalini 1916 ci ilde Boris Zabarski teklif etmisdir Hemin vaxtlarda o Uralda Perm vilayetinin Vsevolodo Vilva kendinde yasayirmis Fiziki xasseleriSuasindirma emsali 1 44858 15 C Kristallasma temperaturu 63 55 C Qaynama temperaturu 61 152 C Dipol momenti 1 15 debay Dielektrik keciriciliyi 4 806 20 CKimyevi xasseleriSu ile azeotrop qarisiq emele getirir qaynama T 56 2 C 97 4 xloroform AlinmasiXloroform senayede metanin ve ya xlormetanin xlorlasmasi yolu ile istehsal edilir Reaksiyani 400 500 C temperaturda aparirlar Bu zaman bir sira kimyevi reaksiyalar gedir Bu cur reaksiyalar ultrabenovseyi sualarin tesiri ile de gedir CH4 Cl2 CH3Cl HCl CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl CHCl3 Cl2 CCl4 HCl Neticede xloroform ve tetraxlormetan qarisigi alinir Qarisiqdan birlesmeler distille yolu ile ayrilir Xloroformu laboratoriyada aseton ve ya etanolu eheng mehlulu ile islemekle alirlar Satisa cixarilan xloroformu oksigen tesirinden uzun muddet qorumaq ucun stabilizator kimi 1 2 etil spirti qarisdirilir Xloroform Beylsteyn reaksiyasinda tetbiq olunur 5CuO 2CHCl3 3CuCl3 2CO2 H2O 2CuTetbiqiXloroform XIX esrin axiri ve XX esrin evvellerinde cerrahiyye emeliyatlari zamani anestetik madde kimi istifade olunmusdur Xloroform cerrahi emeliyyatlar zamani narkoz vasitesi kimi ilk defe sotlandli hekim Simpson terefinden 1848 ci ilde istifade edilmisdir Xloroform Rusiyada narkoz vasitesi kimi ilk defe olaraq N I Piroqov terefinden istifade olunub Lakin sonralar daha tehlukesiz maddelerle evez edilib Xloroform freonun xladon 22 istehsalinda istifade olunur Freon xloroforma istiraki ile tesir etmekle Svarts reaksiyasi uzre alirlar CHCl3 2HF SbCl 5 CF2HCl 2HCl Xloroform hemcinin farmakologiya senayesinde o cumleden boya maddelerinin ve pestisidlerin istehsalinda helledici qisminde istifade olunur Deyterium terkibli xloroform CDCl3 nuve maqnit rezonansi NMR ucun umumi helledici kimi istifade olunur TemizlemeTemizleme bir nece merhelede aparilir Ilk novbede xloroformu qati sulfat tursusu ile calxalayir sonra ve ya maqnezium sulfat uzerinde qurudur ve qovurlar Xloroformun temizliyini yoxlamaq ucun suzgec kagizi uzerinde buxarlandirirlar xloroform ucduqdan sonra suzgec kagizinda iy qalmamalidir Suzgec kagizindan keskin ve ya qiciqlandirici iy gelerse bu hal xloroformda ve ya fosgen qarisigi qaldigini gosterir Orqanizme tesiriXloroformla nefes almaq merkezi sinir sistemine pis tesir edir Nefes alarken havada xloroformun miqdari 0 09 olduqda qisa muddet erzinde basgicellenme yorgunluq ve bas agrisi hallari yaranir Xloroformla daima elaqede olduqda qaraciyer ve boyrek xestelikleri yarana biler Yer kuresi ehalisinin teqriben 10 nin xloroforma qarsi allergiyasi var Cox hallarda insanlarda teqriben 70 80 oyume hallari olur Heyvanlar uzerinde aparilan tecrubeler neticesinde mueyyen edilmisdir ki bala gozleyen sicovul terkibinde 0 003 xloroform olan hava ile nefes aldigi halda balasini vaxtindan evvel itirmis olur Mueyyen edilmisdir bu cur seraitde nefes alan sicovul ve sicanlarin heyata getirdiyi balalari qusurlu olur Xloroformun insan artimina tesiri yaxsi oyrenilmisdir Xloroformla uzun muddet nefes yollari ve selikli qisa ile qarsiliqli tesirde olan insanlarda olum hallari bas vere biler Bu hal yalniz havada xloroformun qatiliginin artmasi neticesinde bas verir Xloroform orqanizme dusdukde derhal havaya cixmaq teleb olunur Xloroform orqanizmde qalmasi karbon oksidinin ve hidrogenxloridin4 yaranmasina serait yaradir 2CHCl3 2H2O O2 2CO2 6HCl Xloroform kifayet qeder saxlanarsa onun oksigenle qarsiliqli tesiri zamani fosgen alinir 2CHCl3 O2 2COCl2 2HCl Menbehttp www cdc gov niosh npg npgd0127 html Hloroform organicheskie rastvoriteli na Chemical Region Promyshlennye ftororganicheskie produkty spravochnoe izdanie B N Maksimov V G Barabanov I L Serushkin i dr 2 e pererab i dop SPb Himiya 1996 544 s ISBN 5 7245 1043 X V F Kramarenko Toksikologicheskaya himiya K Vysha shk 1989 447 s 6 000 ekz ISBN 5 11 000148 0 http www cdc gov niosh npg npgd0127 html