Dietil efiri (etil efiri, etoksietan). Kimyəvi xassəsinə görə - tipik alifatik sadə efirdir. Həlledici kimi geniş istifadə olunur. İlk dəfə olaraq orta əsrlərdə alınmışdır.
Dietil efiri | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C4H10O |
Molyar kütlə | 74,12 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,714 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | -116,3 °S |
Qaynama nöqtəsi | 34,65 °S |
Buxarın təzyiqi | 440 ± 1 mm Hg |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 60-29-7 |
PubChem | 3283 |
RTECS | KI5775000 |
ChEBI | 35702 |
BMT nömrəsi | 1155 |
ChemSpider | 3168 |
Tarix
Dietil efirinin ilk dəfə IX əsrdə əlkimyaçı Cabir ibn Xəyyam və ya 1275-ci ildə əlkimyaçı Raymund Lul (2,3) tərəfindən alındığı fərz edilir. Daha dəqiq tarix olaraq 1540-cı ildə Valerius Kordus tərəfindən sintez olunduğu göstərilir. V. Kordus onu həmin dövrdə “kuporus yağı”(2) adlandırılan etil spirti və sulfat turşusu qarışığının distilləsi yolu ilə almış və onu “şirin kuporus yağı” (lat. oleum dulce vitrioli) adlandırmışdır. Kordus həmçinin onun anesteziya xassəsinə malik olduğunu da göstərmişdir. 1680-cı ildə Robert Boyl tərəfindən efir ikinci dəfə sintez edilir. Sonra 1704-cü ildə İsaak Nyüton süni qızılın(4) sintezinin axtarışı zamanı dietil efirini üçüncü dəfə kəşf edir. Bu maddəyə “Efir” adı ilk dəfə 1729-cu ildə Frobenus(5) tərəfindən verilmişdir.
1794-cü ildə efirlə nəfəs almaqla ağrıların azaldılması sınaqdan çıxarılmışdır. 1795-ci ildə isə Beddos qazdan (efirdən) istifadə etməklə ağciyərin müxtəlif xəstəliklərinin müalicəsini aparmaq məqsədilə Tibbi Pnevmatik İnstitut yaradır. O dövrdə bu cür qazları “süni hava”(6) adlandırırdılar.
Sintezi
Qızdırmaqla etil spirtinə turşu katalizatorların təsiri ilə alırlar, məsələn etil spirti və sulfat turşusunun qarışığını təqribən 140–150 0C-də qızdıraraq, sonra qovmaqla alırlar. O həmçinin sənayedə fosfor turşusunun və ya 96-98%-li sulfat turşusunun iştirakı ilə 65—75 °С temperaturda və 2,5 МПа təzyiqdə etilenin hidratasiyası ilə etil spirtinin istehsalı zamanı aralıq məhsul kimi alınır. Dietil efirinin əsas hissəsi etilsulfatların hidrolizi mərhələsində əmələ gəlir (95—100 °C, 0,2 МПа).
Xassəsi
- Rəngsiz , şəffaf, çox axıcı, sürətlə buxarlanan, özünəməxsus iyə malik mayedir
- Suda 20 °C temperaturda 6,5% həll olur. Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (qaynama T. 34,5 °C; 98,74% dietil efiri). Etanol, benzol, efirlərdə bütün nisbətlərdə həll olur.
- Asan alovlanandır, o cümlədən buxarları; narkoz üçün yararlıdır; müəyyən miqdarda oksigen və ya hava ilə qarışığı partlama baxımından təhlükəlidir.
- İşığın, istiliyin, havanın və nəmliyin təsiri ilə parçalanaraq zəhərli olan və nəfəs yollarını zədələyən aldehidləri, peroksidləri və ketonları əmələ gətirir
- Əmələ gələn peroksidlər davamsızdır və partlayış baxımından təhlükəlidir, onlar dietil efirinin saxlanması zamanı yanma təhlükəsi yaradır və “qurutmaq” məqsədilə qovduqda partlaylş yarada bilər.
Dietil efiri kimyəvi xassə baxımından bütün sadə efirlərə xas olan reaksiyalara daxil olur, məsələn güclü turşularla davamsız oksonium duzları əmələ gətirir. Lüis turşuları ilə nisbətən stabil kompleks birləşmələr əmələ gətirir: (C2H5)2O•BF3
Tətbiqi
Farmakologiya
Təbabətdə dərman preparatı - ümumi anesteziyaedici vasitə kimi istifadə olunur. Belə ki, onun neyron menbranlarına və Məkəzi Sinir Sisteminə “hərəkətsizləşdirici” təsiri xüsusi xarakter daşıyır və tam dönməyə malikdir. Praktikada inqalyasiyalı narkoz qismində cərrahiyyədə, stomotologiyada isə dişləri plomblanmaya hazırlayan zamanı kanalları emal edən (keyləşdirici) vasitə kimi istifadə olunur. Dietil efirinin tədricən parçalanma xüsusiyyətinə malik olduğunu nəzərə alaraq, onun saxlama müddətinə ciddi riayət olunmalıdır. Narkoz üçün efir bilavasitə şüşə qabın ağzı açılan anında istifadə olunmalıdır. Narkoz üçün efir hər 6 aydan bir yoxlanılmalıdır (ona qoyulan tələblərə uyğunluğu). Bu məqsədlər üçün texniki efirdən istifadə qadağandır. Tanınmış cərrah N.İ.Piroqov efirin narkotik təsirə malik olmasından istifadə etməklə ilk dəfə döyüş meydanında yaralılar üzərində cərrahi əməliyyatlar aparmışdır. O, on minlərlə yaralının üzərində məhz bu yolla cərrahi əməliyyatlar aparmlşdır.
Texnika
Dietil efiri təcili buraxılış üçün - aerozoldur. Təlimatda efirin −55 °F(−48,3 °C) buraxılmasının mümkünlüyü təsdiq edilir.
- Tüstüsüz barıt istesalında sellüloza nitrat, təbii və sintetik qatranlar, alkoloidlər üçün həlledici kimi istifadə olunur.
- Kriogen texnikada istilik daşıyıcı, xüsusən soyuducu agenlər üçün komponent kimi istifadə olunur.
- Plutoniumun bölünməsi, nüvə yanacağının alınması və emalı zamanı onun bölünməsindən alınan məhsullar üçün, filizdən uranın ayrılması üçün ekstragent kimi istifadə olunur.
- Kompressorlu aviamodel mühərrikləri üçün yanacaq komponenti kimi tətbiq olunur.
- Sərt qış aylarında benzinlə işləyən daxiliyanma mühərriklərinin işə salınması üçün istifadə olunur.
İstinad
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
- Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — .
- Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — .
- П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
- Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
- П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
Mənbə
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Dietil efiri etil efiri etoksietan Kimyevi xassesine gore tipik alifatik sade efirdir Helledici kimi genis istifade olunur Ilk defe olaraq orta esrlerde alinmisdir Dietil efiriUmumiKimyevi formulu C4H10OMolyar kutle 74 12 q molFiziki xasseleriSixliq 0 714 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 116 3 SQaynama noqtesi 34 65 SBuxarin tezyiqi 440 1 mm HgTesnifatiCAS da qeyd nom 60 29 7PubChem 3283RTECS KI5775000ChEBI 35702BMT nomresi 1155ChemSpider 3168TarixDietil efirinin ilk defe IX esrde elkimyaci Cabir ibn Xeyyam ve ya 1275 ci ilde elkimyaci Raymund Lul 2 3 terefinden alindigi ferz edilir Daha deqiq tarix olaraq 1540 ci ilde Valerius Kordus terefinden sintez olundugu gosterilir V Kordus onu hemin dovrde kuporus yagi 2 adlandirilan etil spirti ve sulfat tursusu qarisiginin distillesi yolu ile almis ve onu sirin kuporus yagi lat oleum dulce vitrioli adlandirmisdir Kordus hemcinin onun anesteziya xassesine malik oldugunu da gostermisdir 1680 ci ilde Robert Boyl terefinden efir ikinci defe sintez edilir Sonra 1704 cu ilde Isaak Nyuton suni qizilin 4 sintezinin axtarisi zamani dietil efirini ucuncu defe kesf edir Bu maddeye Efir adi ilk defe 1729 cu ilde Frobenus 5 terefinden verilmisdir 1794 cu ilde efirle nefes almaqla agrilarin azaldilmasi sinaqdan cixarilmisdir 1795 ci ilde ise Beddos qazdan efirden istifade etmekle agciyerin muxtelif xesteliklerinin mualicesini aparmaq meqsedile Tibbi Pnevmatik Institut yaradir O dovrde bu cur qazlari suni hava 6 adlandirirdilar SinteziQizdirmaqla etil spirtine tursu katalizatorlarin tesiri ile alirlar meselen etil spirti ve sulfat tursusunun qarisigini teqriben 140 150 0C de qizdiraraq sonra qovmaqla alirlar O hemcinin senayede fosfor tursusunun ve ya 96 98 li sulfat tursusunun istiraki ile 65 75 S temperaturda ve 2 5 MPa tezyiqde etilenin hidratasiyasi ile etil spirtinin istehsali zamani araliq mehsul kimi alinir Dietil efirinin esas hissesi etilsulfatlarin hidrolizi merhelesinde emele gelir 95 100 C 0 2 MPa XassesiRengsiz seffaf cox axici suretle buxarlanan ozunemexsus iye malik mayedir Suda 20 C temperaturda 6 5 hell olur Su ile azeotrop qarisiq emele getirir qaynama T 34 5 C 98 74 dietil efiri Etanol benzol efirlerde butun nisbetlerde hell olur Asan alovlanandir o cumleden buxarlari narkoz ucun yararlidir mueyyen miqdarda oksigen ve ya hava ile qarisigi partlama baximindan tehlukelidir Isigin istiliyin havanin ve nemliyin tesiri ile parcalanaraq zeherli olan ve nefes yollarini zedeleyen aldehidleri peroksidleri ve ketonlari emele getirir Emele gelen peroksidler davamsizdir ve partlayis baximindan tehlukelidir onlar dietil efirinin saxlanmasi zamani yanma tehlukesi yaradir ve qurutmaq meqsedile qovduqda partlayls yarada biler Dietil efiri kimyevi xasse baximindan butun sade efirlere xas olan reaksiyalara daxil olur meselen guclu tursularla davamsiz oksonium duzlari emele getirir Luis tursulari ile nisbeten stabil kompleks birlesmeler emele getirir C2H5 2O BF3 C2H5 2O HBr C2H5 2OH Br displaystyle mathsf C 2 H 5 2 O HBr rightarrow C 2 H 5 2 OH Br dd TetbiqiFarmakologiya Anesteziyaedici vasite 1980 ci il Tebabetde derman preparati umumi anesteziyaedici vasite kimi istifade olunur Bele ki onun neyron menbranlarina ve Mekezi Sinir Sistemine hereketsizlesdirici tesiri xususi xarakter dasiyir ve tam donmeye malikdir Praktikada inqalyasiyali narkoz qisminde cerrahiyyede stomotologiyada ise disleri plomblanmaya hazirlayan zamani kanallari emal eden keylesdirici vasite kimi istifade olunur Dietil efirinin tedricen parcalanma xususiyyetine malik oldugunu nezere alaraq onun saxlama muddetine ciddi riayet olunmalidir Narkoz ucun efir bilavasite suse qabin agzi acilan aninda istifade olunmalidir Narkoz ucun efir her 6 aydan bir yoxlanilmalidir ona qoyulan teleblere uygunlugu Bu meqsedler ucun texniki efirden istifade qadagandir Taninmis cerrah N I Piroqov efirin narkotik tesire malik olmasindan istifade etmekle ilk defe doyus meydaninda yaralilar uzerinde cerrahi emeliyyatlar aparmisdir O on minlerle yaralinin uzerinde mehz bu yolla cerrahi emeliyyatlar aparmlsdir Texnika Dietil efiri tecili buraxilis ucun aerozoldur Telimatda efirin 55 F 48 3 C buraxilmasinin mumkunluyu tesdiq edilir Tustusuz barit istesalinda selluloza nitrat tebii ve sintetik qatranlar alkoloidler ucun helledici kimi istifade olunur Kriogen texnikada istilik dasiyici xususen soyuducu agenler ucun komponent kimi istifade olunur Plutoniumun bolunmesi nuve yanacaginin alinmasi ve emali zamani onun bolunmesinden alinan mehsullar ucun filizden uranin ayrilmasi ucun ekstragent kimi istifade olunur Kompressorlu aviamodel muherrikleri ucun yanacaq komponenti kimi tetbiq olunur Sert qis aylarinda benzinle isleyen daxiliyanma muherriklerinin ise salinmasi ucun istifade olunur Istinadhttp www cdc gov niosh npg npgd0277 html Toski A Bacon DR Calverley RK The history of Anesthesiology Clinical Anesthesia Barash Paul G Cullen Bruce F Stoelting Robert K 4th ed Lippincott Williams amp Wilkins 2001 P 3 ISBN 978 0 7817 2268 1 Hademenos George J Murphree Shaun Zahler Kathy Warner Jennifer M McGraw Hill s PCAT McGraw Hill P 39 ISBN 978 0 07 160045 3 P Yu Stolyarenko Istoriya obezbolivaniya v stomatologii chast 1 Dr Frobenius 1729 An account of a spiritus vini aethereus together with several experiments tried therewith Philosophical Transactions of the Royal Society London 36 283 289 P Yu Stolyarenko Istoriya obezbolivaniya v stomatologii chast 1 MenbeBabayan E A Gaevskij A V Bardin E V Pravovye aspekty oborota narkoticheskih psihotropnyh silnodejstvuyushih yadovityh veshestv i prekursorov M MCFER 2000 str 148 Gurvich Ya A Spravochnik molodogo apparatchika himika M Himiya 1991 str 229 Devyatkin V V Lyahova Yu M Himiya dlya lyuboznatelnyh ili o chyom ne uznaesh na uroke Yaroslavl Akademiya Holding 2000 str 48 Rabinovich V A Havin Z Ya Kratkij himicheskij spravochnik L Himiya 1977 str 148 Gauptman 3 Organicheskaya himiya per s nem M Himiya 1979 s 332 40 Grefe Yu Obshaya organicheskaya himiya per s angl t 2 M 1982 s 289 353 Remane X Kirk Othmer encyclopedia v 9 N Y 1980 p 381 92