Perxloretilen

Tetraxloretilen (Perxloretilen) C₂Cl₄ formuluna sahib xloralkendir. Bir az qoxulu, uçucu, ağır mayedir. Cl2C=CCl2 quruluşu ilə bütün hidrogenlərin xlorla əvəz olunduğu etilenin (H2C=CH2) törəməsidir. İlk dəfə 1839-cu ildə fransız kimyaçısı tərəfindən heksaxloretanın termal parçalanmasından əldə edilmişdir. Bu gün sənaye üsulu ilə iri karbohidrogenlərin xlorlaşması ilə istehsal olunan tetraxloretilen quru təmizləmə və sənayedə yağdan təmizləmə üçün istifadə olunur. Quru təmizləmə ilə əlaqəli olduğundan, ona tez-tez "quru təmizləyici maye" deyilir. Keçmişdə heyvanlar və insanlar üzərində kimi istifadə edilmişdir.

Tetraxloretilen
Ümumi
	Tetraxloreten
Kimyəvi formulu	C₂Cl₄
Molyar kütlə	165 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,623 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−22,2 ± 0,1 °C
Qaynama nöqtəsi	121,2 ± 0,3 °C
Buxarın təzyiqi	1.866,51 Pa
Optik xüsusiyyətlər
	1,5059
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	127-18-4
PubChem	31373
RTECS	KX3850000
ChEBI	17300
BMT nömrəsi	1897
ChemSpider	13837281

Tetraxloretilen alışan və ya partlayıcı deyil. Oxşar birləşmələrlə müqayisədə daha dayanıqlıdır, asanlıqla reaksiya vermir, polimerləşməyə meylli deyil və toksikliyi daha azdır. Buxarlara məruz qalma mərkəzi sinir sisteminə təsir göstərərək yuxululuğa və huşun itirilməsinə səbəb ola bilər. Tetraxloretilenin insanlar üçün kanserogen olduğundan şübhələnilsə də, bunu təsdiqləyən qəti dəlil yoxdur.

Xüsusiyyətlər

Tetraxloretilen rəngsiz mayedir, sudan ağırdır, normal atmosfer təzyiqi altında 121 °S-də qaynar və -22,3 °S-də donur, şirin dadı var. Onun maye üçün yüksək sayıla bilən 1,505-dir. Əlaqədar birləşmə Trixloretilendən təxminən 3 dəfə az uçucudur.

Digər karboxloridler kimi, çox yüksək temperaturda oksigen və UV radiasiyanın iştirakı ilə çox zəhərli olan fosgen qazına parçalanma riski var.

Onun su ilə qarışması məhduddur və suda həllolma qabiliyyəti cüzi hesab olunur. Suda həll olunma qabiliyyəti olduqca aşağı olduğu və sudan 62% ağır olduğu üçün suya qatıldıqda dibə çökür.

İstifadəler

Tetraxloretilen qütbsüz olduğundan, yağlar kimi suda həll olunmayan digər qeyri-polar üzvi materiallar üçün uyğun həlledicidir. Uçucu, dayanıqlı və yanmazdır. Bu səbəblərə əlavə olaraq, toksik olmadığı və demək olar ki, bütün təbii lifləri və bir çox sintetik lifləri zədələmədən təmizləyə bildiyi üçün 1930-cu illərdən etibarən quru təmizləmədə istifadə olunur. Bu gün quru təmizləmədədə ən çox yayılmış həlledicidir və bir çox müxtəlif sahələrdə istifadə olunsa da, ən çox quru təmizləmə ilə əlaqələndirilir.

Kömür sənayesindəki sınaqlar da daxil olmaqla bir çox sahədə, neft emalı zavodlarında katalitik reformasiya proseslərində xlor mənbəyi kimi, plyonka çapları və neqativlərin təmizlənməsindən düzəldici mayeyə, ləkə çıxaran məhsullardan boya təmizləyicilərə və aerozol preparatlarına qədər istifadə olunur. Həmçinin pestisidlərin hazırlanmasında istifadə edilmişdir. Keçirici olmadığına, yüksək temperaturlara (500 °C-ə qədər) dözə bildiyinə, uzun müddət parçalanmadığına və yanmadığına görə, çox zəhərli kanserogenlər olan polixlorlu bifenillərə alternativ olaraq kondensatorlarda, transformatorlarda və elektrik açarlarında dielektrik istilik ötürücü maye və soyuducu kimi istifadə edilə bilər. Köhnə transformatorlar onlarda mövcud olan poliklorlu bifenil birləşmələrini çıxarmaq üçün tetraxloretilenlə yuyulur. Elektron lövhələrdəki qalıq yağlar da tetraxloretilenlə çıxarıla bilər.

Tetraxloretilen bir çox metallar üçün effektiv yağdan təmizləyicidir. Xüsusilə alüminium, maqnezium, sink, pirinç və digər ərintilər kimi asanlıqla korroziyaya uğrayan və ləkələnə bilən metallar üçün uyğundur. Yüksək qaynama temperaturu sayəsində metal hissələri buxarla təmizləyərkən yüksək ərimə temperaturlu yağların, mumların və qatranların əriməsinə kömək edir. Bundan əlavə, yüksək qaynama nöqtəsi və aşağı buxar təzyiqi ilə tetraxloretilen digər həlledicilərlə müqayisədə materialda daha intensiv istifadə edilə bilər.

Həmçinin avtomobil və digər metal emalı sənayelərində metal hissələrin yağdan təmizlənməsi üçün ümumiyyətlə digər xlorlu həlledicilərlə qarışıqlarda istifadə olunur. Fotoqrafiya plyonkalarının yuyulmasında istifadə edilən ozon təbəqəsinin məhvində böyük rol oynadığı məlum olduqdan sonra onun yerinə tetraxloretilen istifadə olunmağa başlandı. Toxuculuq sənayesində parça və toxuculuq emalı zamanı qalıq yağlar və üzvi qalıqlar tetraxloretilenlə yuyulur. Xüsusilə yun toxuması zamanı yundan yağ çıxarmaq üçün üstünlük verilir. Spandeks (elastan, likra) lifi quru təmizləməyə bənzər bir prosesdə toxunmadan əvvəl tetraxloretilendə yuyulur.

2,2-Dixlor-1,1,1-triftoretan (HCFC-123), asimmetrik tetraftoretan (HFC-134a) və pentaftoretan (HFC-125) kimi HCFC və HFC-lerin istehsalında istifadə olunur.

Tarixi istifadələr

Tetraxloretilen insanlar və heyvanlar üçün effektiv degelmint dərmanıdır (anthelmintik).

İstehsal

Tetraxloretilen hal-hazırda yüngül (aşağı karbon sayı və aşağı molekulyar çəki) karbohidrogen qarışıqlarını xlorla yüksək temperaturda krekinq etməklə istehsal olunur. "Xlorinoliz" adlanan bu proses yanmağa bənzəyir, lakin oksigen əvəzinə xlordan istifadə edir. Ən böyük miqdarda buraxılan əlavə məhsullara , və kimi mühüm kimyəvi maddələr daxildir. Karbon tetraxlorid və heksaxlorbutadien piroliz kimi bir sıra istilik müalicələrindən keçərək tetraxloretilenə çevrilə bilər.

Uzun illər ərzində Trixloretilen vasitəsilə asetilendən 90-94%-ə qədər yüksək məhsul əldə edilirdi:

C2H2 + 2 Cl2 -> C2H2Cl4

C2H2Cl4 -> C2HCl3 + HCl

C2HCl3 + Cl2 -> C2HCl5

C2HCl5 -> C2Cl4 + HCl

Toksikliyi

Tetraxloretilenin aşağı toksikliyi üstünlük hesab olunur, digər xlorlu həlledicilərə nisbətən daha az zəhərlidir. İnsanlara məlum qalıcı təsirləri yoxdur. Quru təmizləmə və digər sahələrdə tez-tez istifadə olunsa da, insanlarda tetraxloretilendən zəhərlənmə hadisələri və ölüm halları nadir hallarda baş verir.

Tetraxloretilenlə işləyən işçilər ən çox inhalyasiya və dəri ilə təmas yolu ilə məruz qalırlar. Digər xlorlu həlledicilər kimi, tetraxloretilen buxarlarının uzun müddət inhalyasiyası huşunu itirməyə səbəb ola bilər. Tetraxloretilen buxarı aşağı dəyişkənliyi ilə məhdud olsa da, tənəffüs yolu ilə qəbul edildikdə güclü təsir göstərir. İnsanlar üzərində könüllü təcrübələr göstərdi ki, tənəffüs edilmiş havada 200 ppm tetraxloretilen konsentrasiyası sürətlə inkişaf edən sərxoşluğa bənzər simptomlar yaratmaq üçün kifayətdir. Tetraxloretilen mərkəzi sinir sisteminə intoksikasiya kimi yuxululuq və sakitləşdirmə kimi güclü təsirləri üçün insanlar tərəfindən özbaşına istifadə edilə bilər. Risk minimaldır, çünki tetraxloretilenin əksəriyyəti maye formada istifadə olunur və müasir maşınlarda hər hansı buxar çıxmasının qarşısını almaq üçün qapalı sistemlər var.

Yağları həll edə bildiyi üçün dəri ilə davamlı təmas onu qıcıqlandıra bilər. Dəri ilə təmasda allergik reaksiyalar nadirdir və ümumiyyətlə gözlənilmir. Uzun və intensiv dəri təması zamanı ikinci və hətta üçüncü dərəcəli kimyəvi yanıqlar, qabarcıqlar və qabıqlar əmələ gələ bilər. Dəridən udma dərəcəsi 1% qədər aşağıdır. Subkutan inyeksiya ölümcüldür.

Tetraxloretilenin insanlarda çoxalma və inkişafa heç bir mənfi təsiri olmadığı bilinir, lakin ana südü ilə körpəyə keçə bilər.

Qaraciyərə təsiri zəifdir və əksər hallarda qaraciyərə təsir etmir. Tetraxloretilenə kəskin həddindən artıq məruz qalma sidikdə protein (proteinuriya) və ya qan (hematuriya) səbəb ola bilər ki, bu da yaratdığı böyrək zədələnməsinin əlamətidir.

İndiyə qədər qeydə alınmış ən kəskin tetraxloretilenə məruz qalma bir quru təmizləmə işçisinin təxminən 12 saat ərzində tetraxloretilen gölməçəsində huşsuz qalması olub. Təsir nəticəsində qaraciyər və böyrəyində yüngül zədələnmiş, maye ilə təmasda olan yerlərdə bədənində birinci və ikinci dərəcəli yanıqlar meydana gəlmişdir.

İnsan orqanizmində tetraxloretilenin bioloji yarı ömrü təxminən 3 gündür. Tənəffüs edilən tetraxloretilenin təqribən 98%-i dəyişməz şəkildə çıxarılır və yalnız 2%-i sürətlə trixlorasetilxloridə çevrilen metabolizə olunur. Trikloroasetilxlorid bədəndən xaric edilməzdən əvvəl üç xlorlu sirke turşusuna çevrilir.

Çox aşağı sürətlə metabolizə edildiyi və metabolitləri asanlıqla xaric edildiyi üçün DNT alkilasiyası tetraxloretilenin ən intensiv və ya uzunmüddətli təsiri nəticəsində belə baş vermir. Buna görə də tetraxloretilenin qaraciyərə oxşar birləşmələr (karbon tetraxlorid və 1,1,2,2-tetraxloretan) kimi güclü hepatotoksik təsir göstərdiyi düşünülmür. Tetraxloretilenə məruz qalma, nəfəs alkoqolunun ölçülməsinə bənzər bir nəfəs testi ilə qiymətləndirilə bilər. Bundan əlavə, kəskin təsirlər üçün bədəndən çıxarılan havada tetraxloretilen ölçülə bilər. Tetrakloretilen və onun metaboliti TCA qanda aşkar edilə bilər.

Kanserogenlik

Tetraxloretilenin insanlarda xərçəngə səbəb ola biləcəyinə dair məhdud sübutlar var. (IARC) tetraxloretileni 2A qrupu, yəni mümkün kanserogen kimi təsnif etdi. IARC-ə görə, tetraxloretilenin quru təmizləyicilərdə görülən xərçəng hadisələri üçün məsuliyyət daşıdığına dair heç bir sübut yoxdur, çünki xərçəng diaqnozu qoyulan quru təmizləyicilərin əksəriyyəti siqaret çəkənlər və içki içənlərdir və quru təmizləmədə tetraxloretilendən başqa bir çox kimyəvi maddələr istifadə olunur. Bundan əlavə, illər ərzində müxtəlif sektorlarda tetrakloretilenlə işləyən işçilərdə xərçəng riskinin bu kimyəvi maddəyə məruz qalmamış insanlarda olduğu kimi olduğu müşahidə edilib.

Məlumdur ki, tetrakloretilen insanlarda şiş əmələ gəlməsinə səbəb olmur. Tetraxloretilen, xərçəngin əmələ gəlməsində böyük rol oynayan heyvan hüceyrələrində nəzarətsiz DNT sintezini tetiklemir.

Tetraxloretilenlə çirklənmiş içməli su istehlak edən insanlar üzərində beş araşdırma aparılıb. Tədqiqatlardan dördü hər hansı bir xüsusi xərçəng üçün ardıcıl risk tapmadı. Kohort tədqiqatları leykemiya riskinin artmasına dair ardıcıl və etibarlı sübut tapmadı. nəticələrini bildirən hər üç tədqiqatda ardıcıl risk nümunəsi görülməmişdir. Kanadada aparılan bir vəziyyətə nəzarət araşdırması təkcə tetraxloretilenin deyil, ümumilikdə neft həlledicilərinin təsirinin statistik cəhətdən əhəmiyyətli dərəcədə artdığını göstərdi və belə tədqiqatlarda bir çox kimyəvi maddələrdən hansının uzunmüddətli xəstəliyə səbəb olduğunu müəyyən etmək demək olar ki, mümkün deyil. Tetraxloretilenlə işləyən işçilərdə xərçəng nisbətlərini araşdıran bir çox tədqiqat səhv şərh edilmişdir ki, bu da tetraxloretilenin kanserogen ola biləcəyinə dair şübhələrin artmasına səbəb olmuşdur. Bu araşdırmanın çoxunda ciddi qüsurlar vardı; Tetraxloretilenə məruz qalanlar arasında məruz qalma fərqinin hesablanmaması, məlum kanserogenlərin nəzərə alınmaması və digər kimyəvi maddələrin olması kimi amillər nəzərə alınmamışdır.

Tetraxloretilenin insanlar üçün kanserogen olması ehtimalı 1980-ci illərin əvvəllərindən cəmiyyət, media və hökumətlərin diqqətini çəkdi və bəzi qurumlar hətta onun kanserogen olduğunu iddia etdilər. Bu iddiaların yeganə əsası hər gün yüksək konsentrasiyalarda tetraxloretilenə məruz qalan siçovullar və siçanlar üzərində aparılan təcrübələr idi. Bu təcrübələr nəticəsində tetraxloretilenin təsiri ilə böyrək şişləri arasında əlaqə yalnız erkək siçovullarda aşkar edilib, lakin yüksək miqdarda tetraxloretilenə məruz qalan dişi siçovullarda xərçəng müşahidə olunmayıb. Ağızdan yüksək dozada tetraxloretilen qəbul edilən siçovullarda şiş artımı müşahidə edilməmişdir. Bir il ərzində həftədə 5 gün inhalyasiya yolu ilə tetraxloretilen verilən eksperimental heyvanlarda xərçəng baş vermədi. Tədqiqatlar nəticəsində məlum olub ki, tetraxloretilen yalnız yüksək miqdarda qəbul edildikdə üç xlorlu sirke turşusuna metabolizə olunur və bu, insanlardan fərqli olaraq siçanlarda daha intensiv təsir göstərir. Onun maddələr mübadiləsi və təsiri insanlarda və gəmiricilərdə fərqlidir.

1999-cu ildə ABŞ-da 36 il ərzində təyyarə istehsalında çalışan işçilər arasında xərçəng hadisələri ilə bağlı nəşr olunan araşdırma nəticəsində; Tetraxloretilenlə işləyən insanlarda xərçəng xəstəliyinə tutulma nisbətləri ilə tetraxloretilendən istifadə etməyən işçilərdə xərçəngə tutulma nisbətləri arasında heç bir fərq tapılmadı. Şübhəli , leykemiya və qaraciyər xərçəngi hallarında əhəmiyyətli artım müşahidə edilməmişdir.

2011-ci ildə İsveçdə nəşr olunan, cəmi doqquz mindən çox adama əsaslanaraq, uzun illər tetraxloretilenə məruz qalan quru təmizləyicilərdə və bu kimyəvi maddədən istifadə etmədən nəm təmizləmə edən camaşırxana işçilərində xərçəng nisbətlərinin araşdırıldığı araşdırma nəticəsində, iki qrup arasında xərçəng ehtimalında heç bir fərq olmadığı ortaya çıxdı. İki qrup arasında tetraxloretilenin törətdiyi ehtimal edilən yemək borusu, uşaqlıq boynu, qaraciyər, böyrək və sidik kisəsi xərçəngi hallarında ciddi artım aşkar edilməmişdir.

Ətraf mühitə təsirlər

Ətraf mühitə atılan bütün tetraxloretilen sənaye mənşəlidir. Ətraf mühitə atılmasının qarşısını almaq üçün tetraxloretilen sənaye tullantıları yanacaqla qarışdırılır və yandırılır. Torpağa və suya atılan tetraxloretilen buxarlanır və hava ilə qarışır və havada parçalanır. Tetraxloretilenlə çirklənmiş qrunt sularını təmizləmək çətindir, çünki onun sıxlığı sudan 62% yüksəkdir və suda həll olunmadan suyun dibinə çökür. Torpaqdan qrunt sularına asanlıqla keçir və dibinə çökür. Yeraltı suların dibində buxarlanmadan aylarla, hətta illərlə qala bilər. Tetraxloretilen əslində suyun çirklənməsinə səbəb ola bilməz, çünki suda həll olunmur. Qısa və uzun müddətdə su həyatı üçün orta dərəcədə təhlükəlidir. Onun bitkilər, quşlar və heyvanlar üzərində uzunmüddətli əhəmiyyətli mənfi təsiri olmadığı aşkar edilmişdir. Prinsipcə, tetraxloretilenlə çirklənmə kimyəvi müalicə ilə aradan qaldırıla bilər. Kimyəvi proseslər tetraxloretilenin dəmir tozu kimi metallarla reduksiyasını nəzərdə tutur.

Keçmişdə quru təmizləyicilər işlənmiş və çirklənmiş tetraxloretileni ucuz olduğu üçün təkrar emal etməkdənsə çölə atırdılar. Bunun qrunt sularında və sərf olunan həlledicidə yığılmasına səbəb olduğu başa düşüldükdən sonra quru təmizləmə maşınlarının daha yeni modelləri çirklənmiş tetraxloretileni süzərək və distillə edərək təkrar emal etmək üçün qazanlar və mexanizmlərdən istifadə edirdi.

Bioremediasiya

Tetraxloretilen reduktiv dehalogenaza fermenti (EC 1.21.99.5) tetraxloretileni trikloretilen və xlorid kimi redukt ede bilər. Bu reaksiyada (Parakvat) elektron donor kimi istifadə edilə bilər. Bioreduktiv dexlorinasiya məhsullarına trixloretilen, cis-1,2-dixloretilen, vinilxlorid, etilen və xlorid ionları daxildir.

Məhdudiyyətlər və alternativlər

Dünyanın bəzi yerlərində tetraxloretilen məhdudiyyətlərə və hətta qadağalara məruz qalır. 1980-ci illərdən bəri tetraxloretilenin risklərinin araşdırılması və onun xərçəng şübhəsi olması insanlarda əsassız qorxuya səbəb olub. Bu qorxulardan ən çox yayılmışı tetraxloretilenlə yuyulan paltarların evə gətirildikdə, qalan tetraxloretileni buraxaraq onların sağlamlığını təhlükəyə atması idi. Media tərəfindən ifadə edilən tetrakloretilenlə bağlı qorxular bəzi dövlətlərin kimyəvi təhlükəsizliklə bağlı qərarlarına təsir edib.

Quru təmizləmə və yağdan təmizləmədə tetraxloretilen əvəzinə istifadə edilməsi tövsiyə olunan alternativ qeyri-karbohidrogen həlledicilər ətraf mühitə və sağlamlığa mənfi təsir göstərir və ya onların ətraf mühitə və sağlamlığa uzunmüddətli təsiri məlum deyil. Bu, xüsusilə hazırda alternativ olaraq təklif olunan və daha bahalı olan siloksanlara ("GreenEarth" kimi məhsullar) aiddir. 2000-ci illərin əvvəllərində tetraxloretilenə alternativ olan təqdim edildi ki, bu da aşağı temperaturda daha effektiv və daha sürətli təmizləmə təmin edir, lakin tetraxloretilendən xeyli bahadır. Daha sonra ABŞ-da daha çox istifadə edilən n-propil bromidin işçilərdə qalıcı və yarı qalıcı sinir uyuşması kimi təsirlərə malik olduğu aşkar edilmişdir.

Texniki cəhətdən bu alternativlərdən bəzilərinin həll etmə qabiliyyəti ya kifayət qədər güclü deyil, ya da arzu olunandan çox güclüdür (Trixloretilen kimi). Məsələn, quru təmizləmədə tetraxloretilen alternativi olaraq, superkritik maye tetraxloretilendən xeyli aşağı həlledici qabiliyyətinə malıdır. Lakin yüksək təzyiq altında maye halda saxlanılan karbon qazı partlama və boğulma təhlükəsi yaradır.

Həmçinin bax

• Trixloretilen
• Vinilxlorid

Mənbə

1. TETRACHLOROETHYLENE (ing.).
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 95 Boca Raton: CRC Press, 2014. P. 3–496.
3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0599.html.
4. Browning, E. (1953). Toxicity of Industrial Organic Solvents. New York, ABD: Chemical Publishing. ss. 182-185.
5. Larranaga, M. D.; Lewis, R. A., Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. New Jersey, ABD: John Wiley & Sons, Inc. s. 1046.
6. [1]
7. Morrison, R. D.; Murphy, B. L. (2015). "Perchloroethylene (PCE)". Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation.
8. Doherty, R. E. (2000). "Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene". A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States. J Environmental Forensics. s. 81.
9. [2]
10. O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14th Ed. Whitehouse Station, New Jersey, ABD: Merck & Co.
11. [3]
12. Hake, C. L.; Stewart, R. D. (1977). "Human Exposure to Tetrachloroethylene: Inhalation and Skin Contact". Environmental Health Perspectives. Cilt 21. ss. 231-23
13. Dreher, E. L.; Torkelson, T. R.; Beutel, K. K. (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. .
14. Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3).
15. [4]
16. Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous absorption of solvent vapors in man". Scand J Work Environ Health. 4: 73-85.
17. Que Hee, S. S. (1993). Biological Monitoring: An Introduction. New York, ABD: Van Nostrand Reinhold, John Wiley & Sons,. s. 470.
18. Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1995.
19. Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983
20. Schaps, D. (1994). "Drug-Induced Liver Disease". Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. Boston, MA (ABD): Butterworth-Heinemann. s. 248
21. National Toxicology Program (NTP) (NIH). "Tetrachloroethylene". Report on Carcinogens (12th Ed.). DIANE Publishing Company. ss. 398-399. .
22. Müqayisə və təsnifatın daha yaxşı başa düşülməsi üçün qırmızı ətin və isti içkilərin istehlakı da IARC tərəfindən 2A qrupunda insanlar üçün mümkün kanserogen kimi təsnif edilmişdir.
23. "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)"
24. Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". J. Occup. Environ. Med. 37: 797-806. doi:10.1097/00043764-199507000-00008.
25. Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occup. Environ. Med. 56: 581-597. doi:10.1136/oem.56.9.581.
26. Steineck, G; Gerhardsson, M; Plato, N (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". Int. J. Cancer. 45: 1012-1017
27. Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916.
28. Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). doi:10.1093/carcin/5.12.1629.
29. Kamrin, M. (2001). The Scientific Facts about the Dry Cleaning Chemical Perc. American Council on Science and Health. ss. 5-17.
30. "Tetrachloroethylene (127-18-4)". Environmental Health Criteria Document No. 31
31. Seldén, AI; Ahlborg, G (2011). "Cancer morbidity in Swedish dry-cleaners and laundry workers: historically prospective cohort study". Int Arch Occup Environ Health. 84 (4). doi:10.1007/s00420-010-0582-7.
32. [5]
33. [6]
34. Ware, G. W. (1988). "Tetrachloroethylene". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. 106. s. 175-176. doi:10.1007/978-1-4612-3922-2_16
35. Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404.
36. Mohr, T. (2010). Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers. s. 59.
37. Neumann, A.; Wohlfarth, G.; Diekert, G. (12 Temmuz 1996). "Purification and Characterization of Tetrachloroethene Reductive Dehalogenase from Dehalospirillum multivorans". Journal of Biological Chemistry. 271 (28): 16515-16519. doi:10.1074/jbc.271.28.16515. ISSN 0021-9258. PMID 8663199.
38. [7]
39. Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’)