Qlikozid rabitəsi (və ya qlikozid əlaqəsi) — bir karbohidrat (şəkər) molekulunu başqa bir karbohidrat qrupuna birləşdirən kovalent rabitənin bir növüdür.
Bir saxaridin hemiasetal və ya hemiketal qrupu (və ya saxariddən əldə edilən bir molekul) ilə spirt kimi bəzi birləşmələrin hidroksil qrupu arasında qlikozid rabitəsi yaranır.
Xüsusilə təbii olaraq yaranan qlikozidlərdə karbohidrat qalıqlarının çıxarıldığı mürəkkəb ROH çox vaxt aqlikon, karbohidrat qalığının özü isə bəzən "qlikon" adlanır.
S-, N-, C- və O- qlikozid rabitələri
Yuxarıda müzakirə edilən formada olan qlikozid rabitələri, qlikozidi aqlikona birləşdirən və ya son şəkəri azaldan qlikozid oksigenlə bağlı O-qlikozid rabitəsi kimi tanınır. Analoji olaraq, qlikozid rabitəsi oksigeni kükürd atomu ilə əvəz olunduğu S-qlikozid rabitəsi də (tioqlikozidləri əmələ gətirir) nəzərə alınır. Eynilə, N-qlikozid rabitələrində qlikozid rabitəsinin oksigeni azotla əvəz olunur. Tərkibində N-qlikozid rabitələri olan maddələr qlikosilaminlər kimi də tanınır. C-qlikosil rabitələrinda qlikozid oksigen karbonla əvəz olunur. Bütün bu dəyişdirilmiş qlikozid rabitələri hidrolizə fərqli həssaslığa malikdir və C-qlikosil strukturları vəziyyətində, adətən hidrolizə daha davamlıdırlar.
Qlikosiltransferaza
Monosaxarid vahidləri canlı orqanizmlərdə qlikoproteinlərə, polisaxaridlərə və ya lipidlərə daxil edilməzdən əvvəl, adətən ilk növbədə uridin difosfat (UDF), quanozin difosfat (QDF) kimi bir nukleotidin fosfat qrupu ilə qlikozid əlaqəsi ilə "aktivləşdirilir". Timidin difosfat (TDF) və ya sitidin monofosfat (MMF). Bu aktivləşdirilmiş biokimyəvi vasitələr şəkər nukleotidləri və ya şəkər donorları adlanır. Bir çox biosintetik yollar dolikol kimi lipidlərlə difosfat bağı ilə aktivləşdirilmiş mono- və ya oliqosakaridlərdən istifadə edir. Bu aktivləşdirilmiş donorlar daha sonra şəkər vahidini aktivləşdirilmiş donordan qəbul edən nükleofile (akseptor substratı) köçürən qlikosiltransferaza kimi tanınan fermentlər üçün substratdır.
Disaxarid fosforilaza
Son onilliklərdə qlikozidlərin sintezinə müxtəlif biokatalitik yanaşmalar işlənib hazırlanmışdır ki, bunlar "qlikoziltransferazalar" və "qlikozid hidrolazalar"dan istifadə etməklə ən çox yayılmış katalizatorlar sırasındadır.
İstiqamətləndirilmiş qlikozilləşmə
α- və β-qlikozid rabitələrinin seçiciliyini stimullaşdırmaq üçün bir neçə kimyəvi yanaşma var. Piranozidin selektivliyinin və ümumi aktivliyinin yüksək substrat spesifikliyi sintezdə böyük çətinliklər yarada bilər. Qlikozilləşmənin ümumi spesifikliyi anomerik karbonun tipik qlikozilləşmə zamanı keçə biləcəyi nisbi keçid hallarını nəzərə alan yanaşmalardan istifadə etməklə yaxşılaşdırıla bilər. Flüoru hədəfləyən qlikozilləşmə həm B selektivliyi, həm də karbohidrata qeyri-təbii biomimetik funksionallığının tətbiqi üçün situmullaşdırıcı nöqtənin təmsil edir. Bu üsul B-etil, izopropil və digər qlikozidləri tipik trikloroasetimidat kimyası ilə selektiv şəkildə birləşdirmək üçün perspektivli bir üsuldur.
İstinadlar
- "Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)". Department of Chemistry, Queen Mary University of London. 2018-11-01 tarixində . İstifadə tarixi: 2022-01-12.
- Bertozzi C, Rabuka D. Structural Basis of Glycan Diversity // Essentials of Glycobiology. NCBI (2nd). National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2009. ISBN . 2020-05-19 tarixində . İstifadə tarixi: 2022-01-12.
- Fischer, Emil. "Ueber die Glucoside der Alkohole". . 26 (3). 1893: 2400–2412. doi:10.1002/cber.18930260327. 2022-09-22 tarixində . İstifadə tarixi: 2022-01-12.
- Nüchter, Matthias; Ondruschka, Bernd; Lautenschläger, Werner. "Microwave-Assisted Synthesis of Alkyl Glycosides". Synthetic Communications. 31 (9). 2001: 1277–1283. doi:10.1081/scc-100104035. ISSN 0039-7911.
- Bucher C, Gilmour R. "Fluorine-directed glycosylation". Angewandte Chemie International Edition. 49 (46). November 2010: 8724–8. doi:10.1002/anie.201004467. PMID 20886497.
- De Winter K, Van Renterghem L, Wuyts K, Pelantová H, Křen V, Soetaert W, Desmet T. "Chemoenzymatic Synthesis of β-D Glucosides using Cellobiose Phosphorylase from Clostridium thermocellum". Advanced Synthesis & Catalysis. 357 (8). 2015: 1961–1969. doi:10.1002/adsc.201500077. ISSN 1615-4150.
- Fischer, Emil. "Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ingilis). 28 (1). 1895: 1145–1167. doi:10.1002/cber.189502801248. ISSN 1099-0682. 2022-09-22 tarixində . İstifadə tarixi: 2022-01-12.
- Christopher, Bucher. "Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing". Research Gate. June 2012. İstifadə tarixi: November 27, 2021.
- Egleton RD, Mitchell SA, Huber JD, Janders J, Stropova D, Polt R, və b. "Improved bioavailability to the brain of glycosylated Met-enkephalin analogs". Brain Research. 881 (1). October 2000: 37–46. doi:10.1016/S0006-8993(00)02794-3. PMID 11033091.
- Egleton, Richard D.; Bilsky, Edward J.; Tollin, Gordon; Dhanasekaran, Muthu; Lowery, John; Alves, Isabel; Davis, Peg; Porreca, Frank; Yamamura, Henry I. "Biousian glycopeptides penetrate the blood–brain barrier". Tetrahedron: Asymmetry. Carbohydrate Science. Part 1. 16 (1). 2005-01-10: 65–75. doi:10.1016/j.tetasy.2004.11.038.
- Drohat AC, Maiti A. "Mechanisms for enzymatic cleavage of the N-glycosidic bond in DNA". Organic & Biomolecular Chemistry. 12 (42). November 2014: 8367–8378. doi:10.1039/c4ob01063a. PMC 4238931. PMID 25181003.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Qlikozid rabitesi ve ya qlikozid elaqesi bir karbohidrat seker molekulunu basqa bir karbohidrat qrupuna birlesdiren kovalent rabitenin bir novudur Etil qlukozidin emele gelmesi Qlukoza ve etanol birleserek etil qlukozid ve su emele getirir Reaksiya tez tez anomerik tesire gore gosterildiyi kimi a qlikozid rabitesi yaranir Bir saxaridin hemiasetal ve ya hemiketal qrupu ve ya saxaridden elde edilen bir molekul ile spirt kimi bezi birlesmelerin hidroksil qrupu arasinda qlikozid rabitesi yaranir Xususile tebii olaraq yaranan qlikozidlerde karbohidrat qaliqlarinin cixarildigi murekkeb ROH cox vaxt aqlikon karbohidrat qaliginin ozu ise bezen qlikon adlanir S N C ve O qlikozid rabiteleriRNT nin terkib hissesi olan adenozin seker riboza ve adeninden N qlikozid rabitesinin emele gelmesi ile emele gelir N ve suga arasinda saquli xett kimi gosterilir Yuxarida muzakire edilen formada olan qlikozid rabiteleri qlikozidi aqlikona birlesdiren ve ya son sekeri azaldan qlikozid oksigenle bagli O qlikozid rabitesi kimi taninir Analoji olaraq qlikozid rabitesi oksigeni kukurd atomu ile evez olundugu S qlikozid rabitesi de tioqlikozidleri emele getirir nezere alinir Eynile N qlikozid rabitelerinde qlikozid rabitesinin oksigeni azotla evez olunur Terkibinde N qlikozid rabiteleri olan maddeler qlikosilaminler kimi de taninir C qlikosil rabitelerinda qlikozid oksigen karbonla evez olunur Butun bu deyisdirilmis qlikozid rabiteleri hidrolize ferqli hessasliga malikdir ve C qlikosil strukturlari veziyyetinde adeten hidrolize daha davamlidirlar QlikosiltransferazaMonosaxarid vahidleri canli orqanizmlerde qlikoproteinlere polisaxaridlere ve ya lipidlere daxil edilmezden evvel adeten ilk novbede uridin difosfat UDF quanozin difosfat QDF kimi bir nukleotidin fosfat qrupu ile qlikozid elaqesi ile aktivlesdirilir Timidin difosfat TDF ve ya sitidin monofosfat MMF Bu aktivlesdirilmis biokimyevi vasiteler seker nukleotidleri ve ya seker donorlari adlanir Bir cox biosintetik yollar dolikol kimi lipidlerle difosfat bagi ile aktivlesdirilmis mono ve ya oliqosakaridlerden istifade edir Bu aktivlesdirilmis donorlar daha sonra seker vahidini aktivlesdirilmis donordan qebul eden nukleofile akseptor substrati kocuren qlikosiltransferaza kimi taninan fermentler ucun substratdir Disaxarid fosforilazaSon onilliklerde qlikozidlerin sintezine muxtelif biokatalitik yanasmalar islenib hazirlanmisdir ki bunlar qlikoziltransferazalar ve qlikozid hidrolazalar dan istifade etmekle en cox yayilmis katalizatorlar sirasindadir Istiqametlendirilmis qlikozillesmea ve b qlikozid rabitelerinin seciciliyini stimullasdirmaq ucun bir nece kimyevi yanasma var Piranozidin selektivliyinin ve umumi aktivliyinin yuksek substrat spesifikliyi sintezde boyuk cetinlikler yarada biler Qlikozillesmenin umumi spesifikliyi anomerik karbonun tipik qlikozillesme zamani kece bileceyi nisbi kecid hallarini nezere alan yanasmalardan istifade etmekle yaxsilasdirila biler Fluoru hedefleyen qlikozillesme hem B selektivliyi hem de karbohidrata qeyri tebii biomimetik funksionalliginin tetbiqi ucun situmullasdirici noqtenin temsil edir Bu usul B etil izopropil ve diger qlikozidleri tipik trikloroasetimidat kimyasi ile selektiv sekilde birlesdirmek ucun perspektivli bir usuldur Istinadlar Nomenclature of Carbohydrates Recommendations 1996 Department of Chemistry Queen Mary University of London 2018 11 01 tarixinde Istifade tarixi 2022 01 12 Bertozzi C Rabuka D Structural Basis of Glycan Diversity Essentials of Glycobiology NCBI 2nd National Center for Biotechnology Information U S National Library of Medicine 2009 ISBN 9780879697709 2020 05 19 tarixinde Istifade tarixi 2022 01 12 Fischer Emil Ueber die Glucoside der Alkohole 26 3 1893 2400 2412 doi 10 1002 cber 18930260327 2022 09 22 tarixinde Istifade tarixi 2022 01 12 Nuchter Matthias Ondruschka Bernd Lautenschlager Werner Microwave Assisted Synthesis of Alkyl Glycosides Synthetic Communications 31 9 2001 1277 1283 doi 10 1081 scc 100104035 ISSN 0039 7911 Bucher C Gilmour R Fluorine directed glycosylation Angewandte Chemie International Edition 49 46 November 2010 8724 8 doi 10 1002 anie 201004467 PMID 20886497 De Winter K Van Renterghem L Wuyts K Pelantova H Kren V Soetaert W Desmet T Chemoenzymatic Synthesis of b D Glucosides using Cellobiose Phosphorylase from Clostridium thermocellum Advanced Synthesis amp Catalysis 357 8 2015 1961 1969 doi 10 1002 adsc 201500077 ISSN 1615 4150 Fischer Emil Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft ingilis 28 1 1895 1145 1167 doi 10 1002 cber 189502801248 ISSN 1099 0682 2022 09 22 tarixinde Istifade tarixi 2022 01 12 Christopher Bucher Fluorine Directed b Galactosylation Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing Research Gate June 2012 Istifade tarixi November 27 2021 Egleton RD Mitchell SA Huber JD Janders J Stropova D Polt R ve b Improved bioavailability to the brain of glycosylated Met enkephalin analogs Brain Research 881 1 October 2000 37 46 doi 10 1016 S0006 8993 00 02794 3 PMID 11033091 Egleton Richard D Bilsky Edward J Tollin Gordon Dhanasekaran Muthu Lowery John Alves Isabel Davis Peg Porreca Frank Yamamura Henry I Biousian glycopeptides penetrate the blood brain barrier Tetrahedron Asymmetry Carbohydrate Science Part 1 16 1 2005 01 10 65 75 doi 10 1016 j tetasy 2004 11 038 Drohat AC Maiti A Mechanisms for enzymatic cleavage of the N glycosidic bond in DNA Organic amp Biomolecular Chemistry 12 42 November 2014 8367 8378 doi 10 1039 c4ob01063a PMC 4238931 PMID 25181003