Aminlər – üzvi birləşmələr olub, molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomunun karbohidrogenlə əvəz olunmuş amonium törəmələridir.
CH3NH2 - metilamin (birli)
(CH3)2NH - dimetilamin (ikili)
(CH3)3N - trimetilamin (üçlü)
Metiamin (birli) | Dimetilamin (ikili) | Trimetilamin (üçlü) |
---|---|---|
Növləri
Azotla əlaqəli olan üzvi qrupun xassələrinə görə aminlər üç yerə bölünür:
- Alifatik aminlər - CH3-N<
- Aromatik aminlər - C6H5-N<
- Yağlı aromatik aminlər (tərkibində aromatik və alifatik radikallar vardır)
NH2-qrupun sayına görə aminlər monoaminlər,diaminlər və triaminlərə və s. bölünürlər.
Aminlərin quruluşlarının özünəməxsusluğu
Azot atomunun elektron konfiqurasiyasından 1s22s22p3 göründüyü kimi o, məsələn hidrogen atomu ilə üç kovalent rabitəni (NH3) əmələ gətirə bilir. Bundan başqa azot 2s-elektronları hesabına digər hissəciyin (məsələn H+) vakant orbitləri hesabına donor-akseptor mexanizminə uyğun dördüncü əmələ gətirə bilir.
Ammonyak molekulunda olduğu kimi aminlərdə (NR1R2R3) də azot atomu tetraedrik piramidanın təpələrində yerləşmişdir. Rabitələrin bucaqları tetraedrik (~108o) olmaqla azot atomunun daha bir çütləşmiş sərbəst elektronları vardır.
Tetraedrik rabitə bəzən pozulur, məsələn üçüzvlü etilamində bananabənzər qövsvari rabitə əmələ gəlir.
Azot atomunda heç olmazsa bir aromatik əvəzləyici varsa (məsələn, anilində) rabitə bucağı güclü dıyişir. Bu bucaqları 120o -yə yaxın olan piramida daha çox müstəvi xarakterlidir. Trifenilaminmetanda bucaq 120o olduğundan molekulu demək olar ki, müstəvi üzərindədir. Bu onunla əlaqədardır ki, anilin molekulunda azotun qoşulmuş elektron cütləri benzol nüvəsi ilə qarşılıqlı təsirdə olur və trifenilamində bu təsir üç dəfə böyük olduğundan onu daha güclü büruzə verir.
Azot (xlor kimi) elektromənfiliyinə görə flüor və oksigendən sonra üçüncü element olduğundan o, amin qrupuna daha çox (-J effekt) verir. Bununla əlaqədar olaraq, azot atomu amin molekulunu nəzərə çarpacaq dərəcədə polyarlaşdırır və nəticədə zəif molekullararası hidrogen rabitəsinin əmələ gəlməsinə imkan verir.
Alınması
Aminlərin alınması (Zinin reaksiyası) nitrobirləşmərin reduksiyasına əsaslanır:
- C6H5NO2 +3(NH4)2S→C6H5NH2 + 6NH3 +3S + 2H2O
Bu reaksiya 1842-ci ildə N.N.Zinin tərəfindən aparılıb. Bu reaksiyada o, nitrobenzola ammonium sulfidlə təsir edib və anilin almışdır. Eləcə də Dəmirlə reduksiya etməklə:
- 4 C6H5NO2 +9Fe + 4H2O→ 4C6H5NH2 + 3Fe3O4
Yüksək temperaturda katalizator iştirakı ilə hidrogenlə reduksiya etməklə:
- C6H5NO2 +3H2→ C6H5NH2 + 2H2O
aminləri almaq olar.
Aminlərin fiziki xassələri
Beləliklə, birli aminlər polyar birləşmələr olmaqla, onlar moklekullararası hidrogen rabitəsini əmələ gətirirlər. düzdür, bu birli və ikili aminlərə aiddir, çünki üçlü aminlərdə azot azot atomuna birləşmiş hidrogen atomu olmadığından hidrogen rabitəsi yarana bilmir.
Bununla əlaqədar olaraq, eyni molekul çəkisinə malik olan digər üzvi birləşmələrə nisbətən aminlər yüksək temperaturda qaynayırlar. Ancaq, aminlərin qaynama temperaturu analoji turşu və spirtlərin qaynama temperaturundan aşağıdır. Metilaminlər (metilamin, dimetilamin, trimetilamin) qazdır, etilamin 17o -də, propilamin isə 47o -də qaynayan mayedir. Şox karbonu olan aminlər daha yüksək dərəcədə qaynayan maye və ya bərk maddələrdir. Kiçik molekul çəkili birli və ikili aminlər suda yaxşı həll olurlar. Metilaminlər (CH3NH2, (CH3)NH, (CH3)3N) ammonyaka oxşar iyli qazdır. Yüksək molekullu aminlər balıq iyi verirlər.
Aromatik aminlər nisbətən xoş iylidirlər. lakin onlar da, olduqca zəhərli olmaqla, asanlıqla dəridən sovrulur. Bir çox aromatik aminlər konseragen (xərçəng xəstəliyi törədən) maddələrdir, məsələn: β- naftilamin və benzidin.
Kimyəvi xassələri
Kimyəvi cəhətdən aminlər əsas xassəli olub, indikatorlara təsir edir və turşularla duzlar əmələ gətirir. Aminlər əsaslıq qüvvəsinə görə ammoniakdan daha qüvvətlidir. Amin molekulunda alkillərin miqdarının artması ilə onlar daha qüvvətli əsas xassəsi kəsb edir, ikili aminlər müvafiq birli aminlərdən, üçlülər də ikililərdən qüvvətli əsas olur. Kiçik molekul kütləsinə malik olan aminlər qaz, molekul kütləsi artdıqca maye ,zəncirin uzunluğu artdıqca (R=10) bərk halda olur.Ammonyakın iyinə bənzər iyi var. Bəzi aminlər toksik xassələrə malikdir. Anilin dəriyə düşdükdə qanın tərkibindəki hemoqlabinə təsir edir. Bu zaman barmaqların, burnun, dodaqların göyərməsi baş verir. Zədələnmiş dəriyə spirt məhlulu qoymaq və zərərçəkəni havaya çıxarmaq lazımdır. Alifatik aminlər əsəb sisteminə təsir edir.Bəzi aromatik aminlər sidik qişasının xərçənginə səbəb olur. Alifatik aminlər su ilə reaksiyaya daxil olurlar və alkilammonium hidroksidi əmələ gətirir:
- C6H5NH2 + 2H2O→[C6H5NH3]OH
Turşularla reaksiyaya daxil olur və suda həll olan alkilammonium duzları əmələ gətirir:
- CH3CH2NH2 +HCl → [CH3CH2NH3]Cl
Aminlərə asetonun halogen törəmələri ilə təsir etdikdə asetanilid əmələ gəlir ki, bu da istiliyi azaldır.
- C6H5NH2+ CH3COCl→ C6H5NH(COCH3) +HCl
Aminlər qızdırıldıqda sudan başqa karbon qazı və azot ayrılır:
- 4CH3NH2 + 9O2→2N2 + 4CO2 +10H2O
Tətbiqi
Alifatik diaminlərdən polimer plyonkalar, neylonistehsalında, maşınqayırmada istifadə edilir. Eyni zamanda ayaqqabıaltı podoşlar,poliuretan yapışqanları istehsalında tətbiq eilir. Sulfanil turşuları əsasında sətəlçəmə qarşı dərman istehsal edilir.Fotohəssas materialların istehsalında işlədilir.
Aminlərpraktiki cəhətdən mühüm xassələrə malik üzvi maddələrdir. Onlardan boyaqlar və dərman preparatları, plastik kütlələr alınır. Bitki mənşəli heterotsiklik aminlər (alkaloidlər) yeyinti sənayesində, əczaçılıqda istifadə edilir. Sosial təhlükəli preparatlar: kofein, xinin, morfolin, nikotin, kokain, papaverin və s. da bu qəbildəndir.
Mənbə
- Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
- Грандберг И.И. Органическая химия. Дрофа, 2003
- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.
- Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001.
- S.F.Qarayev, U.B.İmaşev, G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Aminler uzvi birlesmeler olub molekulunda bir iki ve ya uc hidrogen atomunun karbohidrogenle evez olunmus amonium toremeleridir CH3NH2 metilamin birli CH3 2NH dimetilamin ikili CH3 3N trimetilamin uclu Metiamin birli Dimetilamin ikili Trimetilamin uclu NovleriAzotla elaqeli olan uzvi qrupun xasselerine gore aminler uc yere bolunur Alifatik aminler CH3 N lt Aromatik aminler C6H5 N lt Yagli aromatik aminler terkibinde aromatik ve alifatik radikallar vardir NH2 qrupun sayina gore aminler monoaminler diaminler ve triaminlere ve s bolunurler Aminlerin quruluslarinin ozunemexsusluguAzot atomunun elektron konfiqurasiyasindan 1s22s22p3 gorunduyu kimi o meselen hidrogen atomu ile uc kovalent rabiteni NH3 emele getire bilir Bundan basqa azot 2s elektronlari hesabina diger hisseciyin meselen H vakant orbitleri hesabina donor akseptor mexanizmine uygun dorduncu emele getire bilir Ammonyak molekulunda oldugu kimi aminlerde NR1R2R3 de azot atomu tetraedrik piramidanin tepelerinde yerlesmisdir Rabitelerin bucaqlari tetraedrik 108o olmaqla azot atomunun daha bir cutlesmis serbest elektronlari vardir Tetraedrik rabite bezen pozulur meselen ucuzvlu etilaminde bananabenzer qovsvari rabite emele gelir Azot atomunda hec olmazsa bir aromatik evezleyici varsa meselen anilinde rabite bucagi guclu diyisir Bu bucaqlari 120o ye yaxin olan piramida daha cox mustevi xarakterlidir Trifenilaminmetanda bucaq 120o oldugundan molekulu demek olar ki mustevi uzerindedir Bu onunla elaqedardir ki anilin molekulunda azotun qosulmus elektron cutleri benzol nuvesi ile qarsiliqli tesirde olur ve trifenilaminde bu tesir uc defe boyuk oldugundan onu daha guclu buruze verir Azot xlor kimi elektromenfiliyine gore fluor ve oksigenden sonra ucuncu element oldugundan o amin qrupuna daha cox J effekt verir Bununla elaqedar olaraq azot atomu amin molekulunu nezere carpacaq derecede polyarlasdirir ve neticede zeif molekullararasi hidrogen rabitesinin emele gelmesine imkan verir AlinmasiAminlerin alinmasi Zinin reaksiyasi nitrobirlesmerin reduksiyasina esaslanir C6H5NO2 3 NH4 2S C6H5NH2 6NH3 3S 2H2O Bu reaksiya 1842 ci ilde N N Zinin terefinden aparilib Bu reaksiyada o nitrobenzola ammonium sulfidle tesir edib ve anilin almisdir Elece de Demirle reduksiya etmekle 4 C6H5NO2 9Fe 4H2O 4C6H5NH2 3Fe3O4 Yuksek temperaturda katalizator istiraki ile hidrogenle reduksiya etmekle C6H5NO2 3H2 C6H5NH2 2H2O aminleri almaq olar Aminlerin fiziki xasseleriBelelikle birli aminler polyar birlesmeler olmaqla onlar moklekullararasi hidrogen rabitesini emele getirirler duzdur bu birli ve ikili aminlere aiddir cunki uclu aminlerde azot azot atomuna birlesmis hidrogen atomu olmadigindan hidrogen rabitesi yarana bilmir Bununla elaqedar olaraq eyni molekul cekisine malik olan diger uzvi birlesmelere nisbeten aminler yuksek temperaturda qaynayirlar Ancaq aminlerin qaynama temperaturu analoji tursu ve spirtlerin qaynama temperaturundan asagidir Metilaminler metilamin dimetilamin trimetilamin qazdir etilamin 17o de propilamin ise 47o de qaynayan mayedir Sox karbonu olan aminler daha yuksek derecede qaynayan maye ve ya berk maddelerdir Kicik molekul cekili birli ve ikili aminler suda yaxsi hell olurlar Metilaminler CH3NH2 CH3 NH CH3 3N ammonyaka oxsar iyli qazdir Yuksek molekullu aminler baliq iyi verirler Aromatik aminler nisbeten xos iylidirler lakin onlar da olduqca zeherli olmaqla asanliqla deriden sovrulur Bir cox aromatik aminler konseragen xerceng xesteliyi toreden maddelerdir meselen b naftilamin ve benzidin Kimyevi xasseleriKimyevi cehetden aminler esas xasseli olub indikatorlara tesir edir ve tursularla duzlar emele getirir Aminler esasliq quvvesine gore ammoniakdan daha quvvetlidir Amin molekulunda alkillerin miqdarinin artmasi ile onlar daha quvvetli esas xassesi kesb edir ikili aminler muvafiq birli aminlerden ucluler de ikililerden quvvetli esas olur Kicik molekul kutlesine malik olan aminler qaz molekul kutlesi artdiqca maye zencirin uzunlugu artdiqca R 10 berk halda olur Ammonyakin iyine benzer iyi var Bezi aminler toksik xasselere malikdir Anilin deriye dusdukde qanin terkibindeki hemoqlabine tesir edir Bu zaman barmaqlarin burnun dodaqlarin goyermesi bas verir Zedelenmis deriye spirt mehlulu qoymaq ve zerercekeni havaya cixarmaq lazimdir Alifatik aminler eseb sistemine tesir edir Bezi aromatik aminler sidik qisasinin xercengine sebeb olur Alifatik aminler su ile reaksiyaya daxil olurlar ve alkilammonium hidroksidi emele getirir C6H5NH2 2H2O C6H5NH3 OH Tursularla reaksiyaya daxil olur ve suda hell olan alkilammonium duzlari emele getirir CH3CH2NH2 HCl CH3CH2NH3 Cl Aminlere asetonun halogen toremeleri ile tesir etdikde asetanilid emele gelir ki bu da istiliyi azaldir C6H5NH2 CH3COCl C6H5NH COCH3 HCl Aminler qizdirildiqda sudan basqa karbon qazi ve azot ayrilir 4CH3NH2 9O2 2N2 4CO2 10H2OTetbiqiAlifatik diaminlerden polimer plyonkalar neylonistehsalinda masinqayirmada istifade edilir Eyni zamanda ayaqqabialti podoslar poliuretan yapisqanlari istehsalinda tetbiq eilir Sulfanil tursulari esasinda setelceme qarsi derman istehsal edilir Fotohessas materiallarin istehsalinda isledilir Aminlerpraktiki cehetden muhum xasselere malik uzvi maddelerdir Onlardan boyaqlar ve derman preparatlari plastik kutleler alinir Bitki menseli heterotsiklik aminler alkaloidler yeyinti senayesinde eczaciliqda istifade edilir Sosial tehlukeli preparatlar kofein xinin morfolin nikotin kokain papaverin ve s da bu qebildendir MenbeKnunyanc I L i dr t 1 A Darzana Himicheskaya enciklopediya M Sovetskaya enciklopediya 1988 623 s 100 000 ekz Grandberg I I Organicheskaya himiya Drofa 2003 O S Gabrielyan i dr Himiya 10 kl M Drofa 2002 L S Guzej R P Surovceva G G Lysova Himiya 11 kl Drofa 1999 G G Lysova Opornye konspekty i testy po organicheskoj himii M OOO Glik plyus 1999 G E Rudzitis F G Feldman Himiya 10 kl M Prosveshenie 2001 S F Qarayev U B Imasev G M Talibov Uzvi kimya Baki 2003