Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Antrasen - C14H10 – nüvələri kondensasiya olunmuş aromatik karbohidrogendir. Bənövşəyi fluoressensiya verən rəngsiz kristal maddədir.
| Antrasen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Antrasen | |
| Kimyəvi formulu | C14H10 |
| Molyar kütlə | 178,11 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,25 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 2188 °C °S |
| Qaynama nöqtəsi | 340 °C °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 120-12-7 |
| PubChem | 8418 |
| ChEBI | 35298 |
| ChemSpider | 8111 |
Tapılması
İlk dəfə 1832 ildə daş kömür gatranında tapılmışdır.Antrasen daş kömür qətranının antrasen yağı fraksiyasında rast gəlinir və qətranın 0,25-0,45%-ni təşkil edir. Antrasen yağında antrasenlə bərabər fenantren və başqa karbohidrogenlərə də rast gəlinir. Antraseni oradan çıxarmaq onu dondurub bərkidir, bərk hissəsini sızıb piridin və ya solventdə həll etməklə, başqa bərk karbohidrogenlərdən ayırır və kristallaşdırırlar. Təmiz antrasen 2170-də əriyir,3540-də qaynayır, suda həll olmur, spirt və efirdə çətin, qaynar benzolda yaxşı həll olur.
Alınması
Qrebe və Libermana görə antrasen, paradiaqonal rabitə ilə bir-biri ilə birləşmiş iki benzol nüvəsinin iki alifatik karbon atomu ilə kondensləşmə məhsuludur.
Antrasenin bu quruluşunu onun alüminium-bromidin iştirakı ilə tetrabrometandan və benzoldan (Fridel-Krafts reaksiyası üzrə) sintez oluna bilməsi təsdiq edir.Lakin antrasenin fiziki-kimyəvi xassələri və onun başqa üsullarla sintezi, onun Qrebe – Liberman formulu ilə ifadə olunduğunu təsdiq etmir, çox vaxt antrasen sintez etdikdə əvvəlcə dihidroantresen əmələ gəlir, o da asan oksidləşərək antrasenə çevrilir. Antraseni ftalilxloriddən və benzoldan Fridel-Kraf reaksiyası ilə sintez etmək olur.
Antrasen başqa aromatik karbohidrogenlər kimi, halogenləşmə, sulfolaşma və nitrolaşma reaksiyalarına qabildir. Antraseni nitrat turşusu və ya xrom qatşığı ilə oksidləşdirdikdə antraxinon alınır. Antraxinonu ftal anhidridini benzol ilə kondensləşdirmə yolu ilə sintez edirlər. Antrasenin ən əhəmiyyətli törəməsi olan antaxinon , açıq sarı rəngli kristal maddə olub, 2860C-də əriyir, 3820-də qaynayır, onun kimi asan sublimasiya olunur. Tüstülü sulfat turşusu ilə antraxion asan sulfolaşaraq α-antraxinonmonsulfoturşu, sonra antraxinondisulfoturşu əmələ gətirir. Bunlar alizarin boyağı almaq üçün əhəmiyyətlidir.
tetrabrometanla qarşılığlı təsirindən alınır.
Quruluşu
Antrasen molekulu orta vəziyyətdə birləşən üç benzol halqasından ibarətdir. Benzol halqaları eyni müstəvidə yerləşir. 14 karbon atomunun hər biri sp2 hibridləşmə halındadır. Antrasen fenantrenlə izomerdir.
Xassələri
Antrasen suda həll olmur, və asetonda həll olur. Antrasen 9 və 10 vəziyyətlərində fəal surətdə reaksiyaya girir: ,, və s.
Tətbiqi
Oksidləşdirmə yolu ilə antrasendən antraxinon alınır və bu isə boyalarının sintezində xammall kimi istifadə olunur(məs.alizarinin alınmsında).
Törəmələri
Alizarin
Alizarin və ya dioksiantraxionon , qədim zamanlardan bəri işlədilən qiymətli boyaqlardan biridir. Əvvəllər onu krap və ya qızılboyaq bitkisinin (Rubia tinctorium) kökündən alırdılar. Bu məqsədlə qızılboyaq (marena) kökünü isladıb, qıcqırdır və alizarin boyağı alırdılar. Bu prosesdə həmin bitkilərin ruberitrin turşusu hidroliz olunaraq, qlükoza və alizarinə çevrilir. 1870-ci ildə Qrebe və Libermanın işləri əsasında Karo və Perkinin təklifi üzrə sənayedə α-antraxion sulfoturşudan sintetik alizarin boyağı alınmağa başlamışdır. Bunun da nəticsində alizarin boyağının qiyməti xeyli ucuzlaşmış, bu da qızılboyaq əkinlərinin get-gedə azalmasına səbəb olmuşdur. Alizarin, sənayedə alınan birinci sintetik üzvi birləşmədir. Indi alizarin almaq üçün sənayedə antraxinon sulfolaşdırılır, alınan α-antraxinonsulfoturşu isə oksidləşdiricilərin iştirakı və qələvi ilə közərdilir.
Oksidləşdirici kimi burada Bertole duzu və ya şora götürürlür. Alizarini sink tozu üzərində distillə etdikdə antrasen alınır, bu da onun antrasen nüvəli birləşmə olduğunun dəlilidir. Alizarin, qırmızı rəngli kristal maddə olub, 2900-də əriyir, asan sublimasiya olunur, suda həll olmur, spirtdə az həll olur. Alizarinin iki fenol hidroksili olduğu üçün o fenol reaksiyaların verə bilir, o cümlədən qələvilərdə yaxşı həll olur. Onun qələvi məhlulu qırmızı-bənövşəyi rəngdədir. Alizarin texnikada çoxlu miqdarda sintez olunur, pambıq və yun parçaları boyamaq üçün çox işlədilir. Alizarin ilə boyamaq üçün rəngablı boyama üsulundan istifadə edir və parçaları aşağıdakı qayda ilə boyayırlar. Əvvəlcə parçanı alizarin yağı (gənəgərçək yağınn sulfat turşusu ilə reaksiyaası məhsulu) ilə emal edir, qurudur və rəngab duzlarının (alminium-asetat, dəmir-asetat xrom-asetat) məhlulu ilə isladır, sonra alizarin qələvi məhlulu ilə emal edirlər. Bu cür emal olunmuş parçanı sonra su buxarı ilə bişirir, sabun və su ilə yuyurlar. Bu zaman rəngab olaraq alminium-asetat götürüldükdə, parça qırmızı , dəmir-asetat götürüldükdə, bənövşəyi, xrom-astet götürüldükdə isə qəhvəyi rəngə boyanır. Alizarinlə boyanmış parçalar işığın, su ilə yumanın və başqa amillərin təsirinə qarşı davamlı olub solmayır. Alizarin qrupuna mənsub olan müxtəlif rəngli daha bir sıra çoxqiymətli boyaq məlumdur. Onlar quruluşca alizarinə yaxın olub, alizarin kimi antraxinondan və onun törəmələrindən alınır. Bu boyaqlar alizrin və ya antrasen boyaqları adlanır. Bu boyaqlardan purpurin trioksiantraxinon quruluşundadırlar. Purpurin , sarı-narıncı rəngli kristallar olub pambıq parçaları alüminium-oksid rəngabı ilə qırmızı, xromla qəhvəyi-bənövşəyi rəngə boyamaq üçün işlədirlir.
Göy alizarin və ya abı antrasen
WR-tünd yaşıl rəngli maddədir, spirtdə məhlulu qırmızı, bənövşəyi və qara rəngə boyayır. Quruluş formuluna görə heksaoksiantraxinondur.
Kaşenil
Qurudulmuş erkək “Coccus Cacti” böcəklərindən alınan boyaq kaşenil adlanır. Bu böcəklər Mərkəzi Amerikada kaşenil (maldili kaktusu bitkilərində yaşayır,) 140000 böcəkdən bir kiloqram boyaq alınır. Kaşenilin əsas tərkib hissəsi karmin turşusudur. Karmin turşusunun qələvidə məhlulunu yun və ipək parçaları abı qızrmızı rəngə boyamaq üçün işlədirlər. Karmin turşusundan indi karmin boyağı almaq üçün istifadə edirlər. karmin boyağı qırmızı mürəkkəb və dodaq boyağı almaq, eləcə də qənnadı və yeyinti məhsullarını rəngləmək üçün işlədilir. Dişi Coccus İlicis böcəklərini qurudub kermes adlı boyaq da alırlar. Kermesin tərkib hissəsi olan kermes turşusuda qəşəng qırmızı rəngli boyaq olub, dodaq pomadası, dodaq qələmləri hazırlamaq üçün işlədilir. Karmin turşusu və kermes turşusu alizarinin törəmələri olur. Karmin turşusunda olan C6H11O5 qlukoza qalığı deyildir və onun təbiəti hələ müəyyən edilməmişdir. Alizarin boyaqlarından indantren boyaqları antraxinon törəmələrindən hazırlanan əhəmiyyətli boyaqlardır. Abı indantren və flavantren bu boyaqlardır. Abı indantren α-aminatraxinonu az miqdarda KNO3-ün iştirakı ilə 200-2500C temperaturda kalium qələvisi ilə közərtməklə alırlar.
Indantren, küp boyaqlarındandır, suda həll olmur, onu natrium-hidroksulfid (NaS2O4) və qələvi ilə reduksiya edirlər, alınan məhsulda karbonil qrupları COH qruplarına çevrilmiş olur. Bu məhsul qələvidə, həll olunduqda göy rəngli küp əmələ gətirir. Pambıq parçanı bu küpdə isladıb havaya sərirlər. Havanın oksigeni və günəş işığının təsirindən boyaq oksidləşir, nəticədə karbonil qrupları bərpa olunur və parça abı rəngi alır.
Flavantren
α-aminantraxinonu SbCl5 ilə nitrobenzol məhlulda közərtnəklə flavantren boyağını alırlar. Flavantrenin küpü abı rəngli, özü isə (parça üzərində) sarı rəngli olur. indantren və flavantren olduqca möhkəm qiymətli küp boyaqlardır.
İstinadlar
Mənbə
- M.M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.
- Большая Энциклопедия нефти и газа.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Antrasen C14H10 nuveleri kondensasiya olunmus aromatik karbohidrogendir Benovseyi fluoressensiya veren rengsiz kristal maddedir AntrasenUmumiAntrasenKimyevi formulu C14H10Molyar kutle 178 11 q molFiziki xasseleriSixliq 1 25 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 2188 C SQaynama noqtesi 340 C STesnifatiCAS da qeyd nom 120 12 7PubChem 8418ChEBI 35298ChemSpider 8111TapilmasiIlk defe 1832 ilde das komur gatraninda tapilmisdir Antrasen das komur qetraninin antrasen yagi fraksiyasinda rast gelinir ve qetranin 0 25 0 45 ni teskil edir Antrasen yaginda antrasenle beraber fenantren ve basqa karbohidrogenlere de rast gelinir Antraseni oradan cixarmaq onu dondurub berkidir berk hissesini sizib piridin ve ya solventde hell etmekle basqa berk karbohidrogenlerden ayirir ve kristallasdirirlar Temiz antrasen 2170 de eriyir 3540 de qaynayir suda hell olmur spirt ve efirde cetin qaynar benzolda yaxsi hell olur AlinmasiQrebe ve Libermana gore antrasen paradiaqonal rabite ile bir biri ile birlesmis iki benzol nuvesinin iki alifatik karbon atomu ile kondenslesme mehsuludur Antrasenin bu qurulusunu onun aluminium bromidin istiraki ile tetrabrometandan ve benzoldan Fridel Krafts reaksiyasi uzre sintez oluna bilmesi tesdiq edir Lakin antrasenin fiziki kimyevi xasseleri ve onun basqa usullarla sintezi onun Qrebe Liberman formulu ile ifade olundugunu tesdiq etmir cox vaxt antrasen sintez etdikde evvelce dihidroantresen emele gelir o da asan oksidleserek antrasene cevrilir Antraseni ftalilxloridden ve benzoldan Fridel Kraf reaksiyasi ile sintez etmek olur Antrasen basqa aromatik karbohidrogenler kimi halogenlesme sulfolasma ve nitrolasma reaksiyalarina qabildir Antraseni nitrat tursusu ve ya xrom qatsigi ile oksidlesdirdikde antraxinon alinir Antraxinonu ftal anhidridini benzol ile kondenslesdirme yolu ile sintez edirler Antrasenin en ehemiyyetli toremesi olan antaxinon aciq sari rengli kristal madde olub 2860C de eriyir 3820 de qaynayir onun kimi asan sublimasiya olunur Tustulu sulfat tursusu ile antraxion asan sulfolasaraq a antraxinonmonsulfotursu sonra antraxinondisulfotursu emele getirir Bunlar alizarin boyagi almaq ucun ehemiyyetlidir tetrabrometanla qarsiligli tesirinden alinir QurulusuAntrasen molekulu orta veziyyetde birlesen uc benzol halqasindan ibaretdir Benzol halqalari eyni mustevide yerlesir 14 karbon atomunun her biri sp2 hibridlesme halindadir Antrasen fenantrenle izomerdir XasseleriAntrasen suda hell olmur ve asetonda hell olur Antrasen 9 ve 10 veziyyetlerinde feal suretde reaksiyaya girir ve s TetbiqiOksidlesdirme yolu ile antrasenden antraxinon alinir ve bu ise boyalarinin sintezinde xammall kimi istifade olunur mes alizarinin alinmsinda ToremeleriAlizarinAlizarin ve ya dioksiantraxionon qedim zamanlardan beri isledilen qiymetli boyaqlardan biridir Evveller onu krap ve ya qizilboyaq bitkisinin Rubia tinctorium kokunden alirdilar Bu meqsedle qizilboyaq marena kokunu isladib qicqirdir ve alizarin boyagi alirdilar Bu prosesde hemin bitkilerin ruberitrin tursusu hidroliz olunaraq qlukoza ve alizarine cevrilir 1870 ci ilde Qrebe ve Libermanin isleri esasinda Karo ve Perkinin teklifi uzre senayede a antraxion sulfotursudan sintetik alizarin boyagi alinmaga baslamisdir Bunun da neticsinde alizarin boyaginin qiymeti xeyli ucuzlasmis bu da qizilboyaq ekinlerinin get gede azalmasina sebeb olmusdur Alizarin senayede alinan birinci sintetik uzvi birlesmedir Indi alizarin almaq ucun senayede antraxinon sulfolasdirilir alinan a antraxinonsulfotursu ise oksidlesdiricilerin istiraki ve qelevi ile kozerdilir Oksidlesdirici kimi burada Bertole duzu ve ya sora gotururlur Alizarini sink tozu uzerinde distille etdikde antrasen alinir bu da onun antrasen nuveli birlesme oldugunun delilidir Alizarin qirmizi rengli kristal madde olub 2900 de eriyir asan sublimasiya olunur suda hell olmur spirtde az hell olur Alizarinin iki fenol hidroksili oldugu ucun o fenol reaksiyalarin vere bilir o cumleden qelevilerde yaxsi hell olur Onun qelevi mehlulu qirmizi benovseyi rengdedir Alizarin texnikada coxlu miqdarda sintez olunur pambiq ve yun parcalari boyamaq ucun cox isledilir Alizarin ile boyamaq ucun rengabli boyama usulundan istifade edir ve parcalari asagidaki qayda ile boyayirlar Evvelce parcani alizarin yagi genegercek yaginn sulfat tursusu ile reaksiyaasi mehsulu ile emal edir qurudur ve rengab duzlarinin alminium asetat demir asetat xrom asetat mehlulu ile isladir sonra alizarin qelevi mehlulu ile emal edirler Bu cur emal olunmus parcani sonra su buxari ile bisirir sabun ve su ile yuyurlar Bu zaman rengab olaraq alminium asetat goturuldukde parca qirmizi demir asetat goturuldukde benovseyi xrom astet goturuldukde ise qehveyi renge boyanir Alizarinle boyanmis parcalar isigin su ile yumanin ve basqa amillerin tesirine qarsi davamli olub solmayir Alizarin qrupuna mensub olan muxtelif rengli daha bir sira coxqiymetli boyaq melumdur Onlar qurulusca alizarine yaxin olub alizarin kimi antraxinondan ve onun toremelerinden alinir Bu boyaqlar alizrin ve ya antrasen boyaqlari adlanir Bu boyaqlardan purpurin trioksiantraxinon qurulusundadirlar Purpurin sari narinci rengli kristallar olub pambiq parcalari aluminium oksid rengabi ile qirmizi xromla qehveyi benovseyi renge boyamaq ucun isledirlir Goy alizarin ve ya abi antrasenWR tund yasil rengli maddedir spirtde mehlulu qirmizi benovseyi ve qara renge boyayir Qurulus formuluna gore heksaoksiantraxinondur KasenilQurudulmus erkek Coccus Cacti boceklerinden alinan boyaq kasenil adlanir Bu bocekler Merkezi Amerikada kasenil maldili kaktusu bitkilerinde yasayir 140000 bocekden bir kiloqram boyaq alinir Kasenilin esas terkib hissesi karmin tursusudur Karmin tursusunun qelevide mehlulunu yun ve ipek parcalari abi qizrmizi renge boyamaq ucun isledirler Karmin tursusundan indi karmin boyagi almaq ucun istifade edirler karmin boyagi qirmizi murekkeb ve dodaq boyagi almaq elece de qennadi ve yeyinti mehsullarini renglemek ucun isledilir Disi Coccus Ilicis boceklerini qurudub kermes adli boyaq da alirlar Kermesin terkib hissesi olan kermes tursusuda qeseng qirmizi rengli boyaq olub dodaq pomadasi dodaq qelemleri hazirlamaq ucun isledilir Karmin tursusu ve kermes tursusu alizarinin toremeleri olur Karmin tursusunda olan C6H11O5 qlukoza qaligi deyildir ve onun tebieti hele mueyyen edilmemisdir Alizarin boyaqlarindan indantren boyaqlari antraxinon toremelerinden hazirlanan ehemiyyetli boyaqlardir Abi indantren ve flavantren bu boyaqlardir Abi indantren a aminatraxinonu az miqdarda KNO3 un istiraki ile 200 2500C temperaturda kalium qelevisi ile kozertmekle alirlar Indantren kup boyaqlarindandir suda hell olmur onu natrium hidroksulfid NaS2O4 ve qelevi ile reduksiya edirler alinan mehsulda karbonil qruplari COH qruplarina cevrilmis olur Bu mehsul qelevide hell olunduqda goy rengli kup emele getirir Pambiq parcani bu kupde isladib havaya serirler Havanin oksigeni ve gunes isiginin tesirinden boyaq oksidlesir neticede karbonil qruplari berpa olunur ve parca abi rengi alir Flavantrena aminantraxinonu SbCl5 ile nitrobenzol mehlulda kozertnekle flavantren boyagini alirlar Flavantrenin kupu abi rengli ozu ise parca uzerinde sari rengli olur indantren ve flavantren olduqca mohkem qiymetli kup boyaqlardir IstinadlarMenbeM M Movsumzade Uzvi kimya Maarif 1966 Bolshaya Enciklopediya nefti i gaza