Salisil aldehidi (orto-hidroksibenzaldehid, 2-hidroksibenzaldehid) o-НОС6H4CHO – fenolun iyinə bənzər kəskin iyli, yandırıcı dada malik rəngsiz mayedir. 3-Hidroksibenzaldehid və 4-hidroksibenzaldehidlərlə birlikdə sadə aiddir. Salisil aldehidi müxtəlif xelat agentləri üşün kimyəvi reagentdir.
Salisil aldehidi | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C7Н6O2 |
Molyar kütlə | 122,12 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,1674 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −7 °S |
Qaynama nöqtəsi | 196—197 °S |
90 °S | |
Buxarın təzyiqi | 0,075 kPa |
Kimyəvi xassələri | |
8,37 | |
Optik xüsusiyyətlər | |
1,574 | |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 90-02-8 |
PubChem | 6998 |
RTECS | VN5250000 |
ChEBI | 16008 |
ChemSpider | 13863618 |
Fiziki xassələri
Suda (100 ml, 8°С-də 1,72 q), benzolda (100 ml, 12°С-də 64,6 q), dietil efirində, etanolda həll olur. Su buxarı ilə qovulur[1]. Dielektrik keçiriciliyi 17,09-dur.
Alınması
- Salisil aldehidi fenol və xloroformdan alınır. Bu proses Raymer-Timan reaksiyası adlanır.
- Salisil turşusunun elektrolitik bərpası ilə;
- O-krezolun POCl3 və ya fosgen ilə 120–150 °C-də qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn fosfatın və ya karbonatın hidrolizi ilə;
- Bor turşusunun iştirakı ilə fenolun urotropinlə reaksiyası ilə (Daff reaksiyası);
- Salisil aldehidinin alternativ üsulla alınması fenolun formaldehid ilə kondensləşməsindən alınan hidroksibenzil spirtinin oksidləşməsi reaksiyasıdır.
- Texnikada salisil aldehidi sulfat turşusu məhlulunda manqandioksiddən istifadə etməklə ortokrezol-sulfoturşuların aril efirlərinin müvafiq salisil aldehidinin efirləırinə oksidləşməsindən alınır.
Təbiətdə tapılması
Təbiətdə Spiraea ulmaria, Spiraea digitat efir yağlarının tərkibində rast gəlinir. Ayrıca, salisil aldehidi, qarabaşaq toxumunun qoxusunu təyin edən bir maddədir[2].
Kimyəvi xassələri
Salisil aldehidi aromatik aldehidlərin aid olduğu kimyəvi xassələrə malikdir: (ər.t. 2310C), (ər.t. 143°С) və oksim (ər.t. 570C) əmələ gətirir. Hidrazinlə suda həll olmayan salisilaldazin əmələ gətirir:
iştirakı ilə sirkə aldehidinin qarşılıqlı təsirindən kumarin əmələ gətirir:
Neytral mühitdə hidrogen peroksidlə salisil turşusu, qələvi mühitdə isə pirokatexin (Deykin reaksiyası) əmələ gətirir. Salisil aldehidi, həmçinin, qüvvətli turşu xassəsinə malikdir. Bu da onun tautomerliyi ilə, yəni aldehidin xinoid formasına çevrilməsi ilə izah olunur. Salisil aldehidinin xarakterik xüsusiyyəti onun metal ionları ilə rəngli komplekslərin əmələ gətirməsidir. Belə ki, FeCl3-ün suda məhlulu ilə bənövşəyi rəng, natrium-hidroksid ilə — UB şüaları ilə işıqlandırıldıqda mavi-yaşıl rəngli sarı rəng verir.
Tətbiqi
Salisil aldehidi üzvi sintezdə pirokatexinin, benzofuranın[3], salisaldehid iminlərin, 3-karbetoksikumarinlərin alınmasında istifadə olunur.
Texnikada kumarinin və bəzi boyalarin sintezində tətbiq olunur. O bir sıra oksigenli heterosiklik birləşmələrin sintezi üçün başlanğıc xammaldır. Salisil aldehidi aminlərlə xelat agentlər əmələ gətirir. Etilendiaminlə reaksiyasından salen liqandı alınır.
Mənbə
- Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
- Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats". Food Chemistry 109 (2): 293–298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
- Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–482.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 16–29.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 5–96.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Salisil aldehidi orto hidroksibenzaldehid 2 hidroksibenzaldehid o NOS6H4CHO fenolun iyine benzer keskin iyli yandirici dada malik rengsiz mayedir 3 Hidroksibenzaldehid ve 4 hidroksibenzaldehidlerle birlikde sade aiddir Salisil aldehidi muxtelif xelat agentleri usun kimyevi reagentdir Salisil aldehidiUmumiKimyevi formulu C7N6O2Molyar kutle 122 12 q molFiziki xasseleriSixliq 1 1674 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 7 SQaynama noqtesi 196 197 S90 SBuxarin tezyiqi 0 075 kPaKimyevi xasseleripKa displaystyle pK a 8 37Optik xususiyyetler1 574TesnifatiCAS da qeyd nom 90 02 8PubChem 6998RTECS VN5250000ChEBI 16008ChemSpider 13863618Fiziki xasseleriSuda 100 ml 8 S de 1 72 q benzolda 100 ml 12 S de 64 6 q dietil efirinde etanolda hell olur Su buxari ile qovulur 1 Dielektrik keciriciliyi 17 09 dur AlinmasiSalisil aldehidi fenol ve xloroformdan alinir Bu proses Raymer Timan reaksiyasi adlanir shema reakcii Rajmera TimanaSalisil tursusunun elektrolitik berpasi ile O krezolun POCl3 ve ya fosgen ile 120 150 C de qarsiliqli tesirinden emele gelen fosfatin ve ya karbonatin hidrolizi ile Bor tursusunun istiraki ile fenolun urotropinle reaksiyasi ile Daff reaksiyasi Salisil aldehidinin alternativ usulla alinmasi fenolun formaldehid ile kondenslesmesinden alinan hidroksibenzil spirtinin oksidlesmesi reaksiyasidir Texnikada salisil aldehidi sulfat tursusu mehlulunda manqandioksidden istifade etmekle ortokrezol sulfotursularin aril efirlerinin muvafiq salisil aldehidinin efirleirine oksidlesmesinden alinir Tebietde tapilmasiTebietde Spiraea ulmaria Spiraea digitat efir yaglarinin terkibinde rast gelinir Ayrica salisil aldehidi qarabasaq toxumunun qoxusunu teyin eden bir maddedir 2 Kimyevi xasseleriSalisil aldehidi aromatik aldehidlerin aid oldugu kimyevi xasselere malikdir er t 2310C er t 143 S ve oksim er t 570C emele getirir Hidrazinle suda hell olmayan salisilaldazin emele getirir istiraki ile sirke aldehidinin qarsiliqli tesirinden kumarin emele getirir Neytral muhitde hidrogen peroksidle salisil tursusu qelevi muhitde ise pirokatexin Deykin reaksiyasi emele getirir Salisil aldehidi hemcinin quvvetli tursu xassesine malikdir Bu da onun tautomerliyi ile yeni aldehidin xinoid formasina cevrilmesi ile izah olunur Salisil aldehidinin xarakterik xususiyyeti onun metal ionlari ile rengli komplekslerin emele getirmesidir Bele ki FeCl3 un suda mehlulu ile benovseyi reng natrium hidroksid ile UB sualari ile isiqlandirildiqda mavi yasil rengli sari reng verir TetbiqiSalisil aldehidi uzvi sintezde pirokatexinin benzofuranin 3 salisaldehid iminlerin 3 karbetoksikumarinlerin alinmasinda istifade olunur Texnikada kumarinin ve bezi boyalarin sintezinde tetbiq olunur O bir sira oksigenli heterosiklik birlesmelerin sintezi ucun baslangic xammaldir Salisil aldehidi aminlerle xelat agentler emele getirir Etilendiaminle reaksiyasindan salen liqandi alinir MenbeHimicheskaya enciklopediya Tom 4 Moskva Bolshaya rossijskaya enciklopediya 1995 str 289 Janes D Kreft S 2008 Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats Food Chemistry 109 2 293 298 doi 10 1016 j foodchem 2007 12 032 Burgstahler A W Worden L R 1966 Coumarone PDF Org Synth 46 28 Coll Vol 5 p 251CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 3 482 ISBN 978 1 4987 5428 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 16 29 ISBN 978 1 4987 5428 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 5 96 ISBN 978 1 4987 5428 6