Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Piperidin (pentametilenimin) – heksahidropiridin, bir azot atomu olan altı üzvlü doymuş halqadır.Ammonyak iyli ,rəngsiz maye olan piperidin suda və bir çox üzvi həlledicilərdə həll olub azeotrop qarışıq əmələ gətirir. (35% suyun kütlə payı, Tqay. – 92.8 0 C) Piperidinin adı latın sözü olan “ Piper nigrum ” – yəni qara bibərdən götürülüb.
| Piperidin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| pentametilenimin | |
| Kimyəvi formulu | C5H11N |
| Molyar kütlə | 85.15 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0.862 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | −7 °C °S |
| Qaynama nöqtəsi | 106 °C °S |
| Kimyəvi xassələri | |
| 11,22 ± 0,01 | |
| Optik xüsusiyyətlər | |
| 1,453 | |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 110-89-4 |
| PubChem | 8082 |
| RTECS | TM3500000 |
| ChEBI | 18049 |
| ChemSpider | 7791 |
Fiziki-kimyəvi xassələri
Piperidin (pentametilenimin) - heksahidropiridin bir azot atomu olan altı üzvlü doymuş halqadır. Ammonyak iyli, rəngsiz maye olan piperidin suda və bir çox üzvi həlledicilərdə həll olur, su ilə azeotrop qarışıq (suyun kütlə payı 35%, qaynama temperaturu 92.8 °C) əmələ gətirir. Struktur fraqmenti kimi alkaloidlər və əczaçılıq preparatlarının tərkibinə daxildir. Kimyəvi formulu: C5H11N, sistematik adı pentametilenimin, molyar kütləsi 85,15q/mol, sıxlığı 0,862q/sm3, ərimə temperaturu -7 °C, qaynama temperaturu 106 °C, sındırma əmsalı 1,4530, dinamik özlülüyü 25°С-də 1,573Pa•s, maqnit həssaslığı -64,2•10-6 sm3/mol, turşuluğu 11,24 pKa. Kimyəvi xassələrinə görə piperidin tipik ikili alifatik amindir. Mineral turşularla duzlar əmələ gətirir, azot atomu ilə asanlıqla alkilləşir və asilləşir, keçirici metallarla (Cu, Ni və s.) kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Qələvi mühitdə hipoxloridlərin təsirindən uyğun N-xloramin C5H10NCl əmələ gətirir. Qatılaşdırılmış HJ (hidrogen yodid) turşusu ilə qaynadılma zamanı pentanın əmələ gəlməsilə həlqənin bərpaolunan açılışı baş verir: C5H10NCl+4 HJ→ C5H12+NH3+ 2J2 Hərtərəfli metilləşmə və Qofman parçalanması zamanı penta-1,3-dien əmələ gətirir. Sulfat turşusunda mis duzları və ya gümüşün iştirakı ilə piperidin piridinə dehidrogenləşir.
Alınması
İlk dəfə piperidin 1819-cu ildə tərəfindən qara bibərdən alınmışdır. 1894-cü ildə və tərəfindən tam sintezi həyata keçirilmişdir.
- Piperidin sənayedə əsasən, piridini molibden və ya nikel disulfiddən 2000C-də katalizator kimi istifadə edərək hidrogenləşdirməklə alınır ;
- Elektrokimyəvi reduksiya ilə ;
- Piridini natriumla susuz etanolla reduksiya etməklə ;
- Pentametilendiaminin dihidroxloridini qızdırmaqla
H2NCH2CH2 CH2 CH2 CH2NH2•2HCl →C5H10NH •HCl + NH4Cl
Reaksiyaya girmə qabiliyyəti
Kimyəvi xassələrinə görə piperidin tipik ikili alifatik amindir. Mineral turşularla duzlar əmələ gətirir, azot atomu ilə asanlıqla alkilləşir və asilləşir, keçirici metallarla (Cu, Ni və b.) kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Nitrat turşusu ilə nitrolaşaraq N-nitrozopiperidin əmələ gətirir. Qələvi mühitdə hipoxloridlərin təsirindən uyğun N-xloramin C5H10NCl əmələ gətirir.
Təbiətdə tapılması və bioloji rolu
Piperidin özü bibərdən alınıb. Piperidin halqası alkaloidlər sırasının tərkib hissəsidir. Belə ki, piperidin halqası piperin molekulunda qara bibərə yandırıcı dad verən koniin alkoloidi qrupuna aiddir. Piperidinin digər törəməsi olan solenopsinə odlu qarışqa toksinlərində rast gəlinir.
Tətbiqi
Piperidindən aldol kondensləşməsində, Knevenagel reaksiyalarında əsas katalizator kimi, eləcə də və amin komponenti kimi geniş istifadə edilir. Piperidin yüksək temperaturda qaynayan ikili amin kimi α – vəziyyətdə alkilləşə və ya asilləşə bilən ketonların enaminlərə çevrilməsində istifadə olunur .
Təhlükəsizliyi
Dəriyə düşərkən zəhərlidir, habelə buxarları ilə nəfəs aldıqda da zəhərlənmə baş verir. Asanlıqla alışır, alışma temperaturu 160C-dir. Piperidinlə sorucu şkafda işləmək lazımdır.
Mənbə
- Drugs of Abuse, 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / Управление по борьбе с наркотиками, США (англ.)
- https://www.unodc.org/pdf/convention_1988_en.pdf
- Постановление от 3 июня 2010 г. №398 О внесении изменений в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации - 15 июня 2010, Российская газета - Федеральный выпуск №5207 (128)
- C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). «Benzoyl Piperidine». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
- Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Piperidin pentametilenimin heksahidropiridin bir azot atomu olan alti uzvlu doymus halqadir Ammonyak iyli rengsiz maye olan piperidin suda ve bir cox uzvi helledicilerde hell olub azeotrop qarisiq emele getirir 35 suyun kutle payi Tqay 92 8 0 C Piperidinin adi latin sozu olan Piper nigrum yeni qara biberden goturulub PiperidinUmumipentametileniminKimyevi formulu C5H11NMolyar kutle 85 15 q molFiziki xasseleriSixliq 0 862 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 7 C SQaynama noqtesi 106 C SKimyevi xasseleripKa displaystyle pK a 11 22 0 01Optik xususiyyetler1 453TesnifatiCAS da qeyd nom 110 89 4PubChem 8082RTECS TM3500000ChEBI 18049ChemSpider 7791Fiziki kimyevi xasseleriPiperidin pentametilenimin heksahidropiridin bir azot atomu olan alti uzvlu doymus halqadir Ammonyak iyli rengsiz maye olan piperidin suda ve bir cox uzvi helledicilerde hell olur su ile azeotrop qarisiq suyun kutle payi 35 qaynama temperaturu 92 8 C emele getirir Struktur fraqmenti kimi alkaloidler ve eczaciliq preparatlarinin terkibine daxildir Kimyevi formulu C5H11N sistematik adi pentametilenimin molyar kutlesi 85 15q mol sixligi 0 862q sm3 erime temperaturu 7 C qaynama temperaturu 106 C sindirma emsali 1 4530 dinamik ozluluyu 25 S de 1 573Pa s maqnit hessasligi 64 2 10 6 sm3 mol tursulugu 11 24 pKa Kimyevi xasselerine gore piperidin tipik ikili alifatik amindir Mineral tursularla duzlar emele getirir azot atomu ile asanliqla alkillesir ve asillesir kecirici metallarla Cu Ni ve s kompleks birlesmeler emele getirir Qelevi muhitde hipoxloridlerin tesirinden uygun N xloramin C5H10NCl emele getirir Qatilasdirilmis HJ hidrogen yodid tursusu ile qaynadilma zamani pentanin emele gelmesile helqenin berpaolunan acilisi bas verir C5H10NCl 4 HJ C5H12 NH3 2J2 Herterefli metillesme ve Qofman parcalanmasi zamani penta 1 3 dien emele getirir Sulfat tursusunda mis duzlari ve ya gumusun istiraki ile piperidin piridine dehidrogenlesir AlinmasiIlk defe piperidin 1819 cu ilde terefinden qara biberden alinmisdir 1894 cu ilde ve terefinden tam sintezi heyata kecirilmisdir Piperidin senayede esasen piridini molibden ve ya nikel disulfidden 2000C de katalizator kimi istifade ederek hidrogenlesdirmekle alinir Elektrokimyevi reduksiya ile Piridini natriumla susuz etanolla reduksiya etmekle Pentametilendiaminin dihidroxloridini qizdirmaqlaH2NCH2CH2 CH2 CH2 CH2NH2 2HCl C5H10NH HCl NH4ClReaksiyaya girme qabiliyyetiKimyevi xasselerine gore piperidin tipik ikili alifatik amindir Mineral tursularla duzlar emele getirir azot atomu ile asanliqla alkillesir ve asillesir kecirici metallarla Cu Ni ve b kompleks birlesmeler emele getirir Nitrat tursusu ile nitrolasaraq N nitrozopiperidin emele getirir Qelevi muhitde hipoxloridlerin tesirinden uygun N xloramin C5H10NCl emele getirir Tebietde tapilmasi ve bioloji roluPiperidin ozu biberden alinib Piperidin halqasi alkaloidler sirasinin terkib hissesidir Bele ki piperidin halqasi piperin molekulunda qara bibere yandirici dad veren koniin alkoloidi qrupuna aiddir Piperidinin diger toremesi olan solenopsine odlu qarisqa toksinlerinde rast gelinir TetbiqiPiperidinden aldol kondenslesmesinde Knevenagel reaksiyalarinda esas katalizator kimi elece de ve amin komponenti kimi genis istifade edilir Piperidin yuksek temperaturda qaynayan ikili amin kimi a veziyyetde alkillese ve ya asillese bilen ketonlarin enaminlere cevrilmesinde istifade olunur TehlukesizliyiDeriye duserken zeherlidir habele buxarlari ile nefes aldiqda da zeherlenme bas verir Asanliqla alisir alisma temperaturu 160C dir Piperidinle sorucu skafda islemek lazimdir MenbeDrugs of Abuse 2015 EDITION A DEA RESOURCE GUIDE Upravlenie po borbe s narkotikami SShA angl https www unodc org pdf convention 1988 en pdf Postanovlenie ot 3 iyunya 2010 g 398 O vnesenii izmenenij v perechen narkoticheskih sredstv psihotropnyh veshestv i ih prekursorov podlezhashih kontrolyu v Rossijskoj Federacii 15 iyunya 2010 Rossijskaya gazeta Federalnyj vypusk 5207 128 C S Marvel and W A Lazier 1941 Benzoyl Piperidine Org Synth Coll Vol 1 99 Hall H K Correlation of the Base Strengths of Amines 1 ing J Am Chem Soc P J Stang ACS 1957 Vol 79 Iss 20 P 5441 5444 ISSN 0002 7863 1520 5126 1943 2984 doi 10 1021 JA01577A030