Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Butlerov reaksiyası (Formoz reaksiya) — kalsium kimi metal ionlarının iştirakı ilə zəif qələvinin sulu məhlullarında formaldehiddən müxtəlif şəkərlərin sintezi üçün avtokatalitik reaksiyadır. İlk dəfə 1861-ci ildə rus kimyaçısı Aleksandr Butlerov kəşf etmişdir.
Reaktivlər və mexanizm
Butlerov sulu məhlulda formaldehidin təxminən 20 fərqli karbohidrogen qarışığı meydana gətirdiyini aşkar etdi. Reaksiya mexanizmi ilk dəfə Ronald Bres tərəfindən təklif edilmişdi. Formaldehid, müəyyən şərtlər daxilində iki valentli bir kationun iştirakı ilə, məsələn, kalsium ionu iştirakında kondensləşmə reaksiyası göstərərək glikolaldehid əmələ gətirir. Bu şərtlər daxilində qlikolaldehid dihidroksiasetona izomerləşə bilən qliseraldehidlə reaksiya daxil olur. Bu spirtlər reaksiyaya davam edərək tetrozlar, pentozlar və heksozlar əmələ gətirir. Reaksiya avtokatalitikdir, belə ki, spirt aldehidi ilk ilk mərhələdə kalsium ionu ilə kompleks əmələ gətirir.bu da formaldehiddən spirt aldehidin əməmlə gəlməsi üçün katalizatordur. Butlerov müxtəlif şəkərlərin rasemik qarışığı haqqında müəyyən məlumatlar verdi, lakin bildirdi ki, L-amin turşuları kimi birləşmələr D-konfiqurasiyalı karbohidrogenlərin əmələ gəlməsi üçün katalizatordur.
Reaksiya
1959-cu ildə Ronald Breslou bir neçə əməliyyat mərhələsindən ibarət reaksiya mexanizmi təklif etdi: [2] Reaksiya qlikolaldehid əmələ gətirən iki metanal molekulun kondensləşməsi ilə başlayır (1). Sonra qliseraldehid əmələ gətirən başqa bir formaldehid molekulu ilə aldol kondensasiya mexanizmində reaksiyaya daxil olur (2). Aldoz və ketoz arasındakı izomerləşmə nəticəsində dihidroksiaseton (3) əmələ gəlir və nəticədə ribuloza (4) ilə yaranır, sonra ribozaya (5) izomerləşir. Dihidroksiaseton (3) formaldehidlə reaksiyaya girərək tetruloza (6), sonra aldotetroz (7) əmələ gətirir. Sonuncu molekul dönər aldol kondensasiya mexanizmində iki molekula (1) parçalanaraq ayrıla bilər:
Uzun illər reaksiya öyrənilməsinə qeyri sabit təbiəti mane olurdu — məhlul olan kolba dəyişikliklər olmadan bir neçə saat qızdırılmalı idi, birdən bir neçə dəqiqə ərzində məhlul saraldı, sonra qəhvəyiləşdi və qatılaşdı. . Başlanğıc reaktivlər təmiz olsa idi, onda reaksiya heç getməzdi. "Qeyri-sabitliyin" səbəbi reaksiyanın avtokatalitik olması idi: əvvəlcə formaldehid yavaş-yavaş iki və üç karbonlu şəkərlərə (qlikoaldehid, qliseraldehid və dihidroksiaseton) çevrilir ki, bu da onların özlərinin və daha böyük şəkərlərin sintezini kataliz edir. Dərhal başlanğıc qarışığa bir az qlikaldehid və ya qliseraldehid əlavə edilsə, reaksiya dərhal başlayır. Sürətləndirməyin bir başqa yolu da ultrabənövşəyi şüa ilə işıqlandırmaqdır, onun təsiri altında fərdi formaldehid molekulları qlikaldehid əmələ gətirir. XX əsrin yetmişinci illərində ABŞ və SSRİ, Butlerovun reaksiyasının köməyi ilə planetlərarası uzun səyahətlər üçün süni qida mənbəyi əldə etməyi ümid edirdilər. Bununla birlikdə, qidalandırıcı şəkərlərə əlavə olaraq meydana gələn qarışıqda həmişə zəhərli birləşmələr də var idi.
Mənbə
- Boutlerow A. Faits pour servir à l'histoire des dérivés méthyléniques (фр.) // Bulletin de la Société chimique de Paris : magazine. — 1861. — P. 84–90. Русский перевод:К истории производных метилена // А.М.Бутлеров. Сочинения. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1953. — Т. 1. — С. 63–67.
- ↑ Breslow, R. On the Mechanism of the Formose Reaction (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.)русск. : journal. — 1959. — Vol. 21. — P. 22–26.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Butlerov reaksiyasi Formoz reaksiya kalsium kimi metal ionlarinin istiraki ile zeif qelevinin sulu mehlullarinda formaldehidden muxtelif sekerlerin sintezi ucun avtokatalitik reaksiyadir Ilk defe 1861 ci ilde rus kimyacisi Aleksandr Butlerov kesf etmisdir Reaktivler ve mexanizmButlerov sulu mehlulda formaldehidin texminen 20 ferqli karbohidrogen qarisigi meydana getirdiyini askar etdi Reaksiya mexanizmi ilk defe Ronald Bres terefinden teklif edilmisdi Formaldehid mueyyen sertler daxilinde iki valentli bir kationun istiraki ile meselen kalsium ionu istirakinda kondenslesme reaksiyasi gostererek glikolaldehid emele getirir Bu sertler daxilinde qlikolaldehid dihidroksiasetona izomerlese bilen qliseraldehidle reaksiya daxil olur Bu spirtler reaksiyaya davam ederek tetrozlar pentozlar ve heksozlar emele getirir Reaksiya avtokatalitikdir bele ki spirt aldehidi ilk ilk merhelede kalsium ionu ile kompleks emele getirir bu da formaldehidden spirt aldehidin ememle gelmesi ucun katalizatordur Butlerov muxtelif sekerlerin rasemik qarisigi haqqinda mueyyen melumatlar verdi lakin bildirdi ki L amin tursulari kimi birlesmeler D konfiqurasiyali karbohidrogenlerin emele gelmesi ucun katalizatordur Reaksiya1959 cu ilde Ronald Breslou bir nece emeliyyat merhelesinden ibaret reaksiya mexanizmi teklif etdi 2 Reaksiya qlikolaldehid emele getiren iki metanal molekulun kondenslesmesi ile baslayir 1 Sonra qliseraldehid emele getiren basqa bir formaldehid molekulu ile aldol kondensasiya mexanizminde reaksiyaya daxil olur 2 Aldoz ve ketoz arasindaki izomerlesme neticesinde dihidroksiaseton 3 emele gelir ve neticede ribuloza 4 ile yaranir sonra ribozaya 5 izomerlesir Dihidroksiaseton 3 formaldehidle reaksiyaya girerek tetruloza 6 sonra aldotetroz 7 emele getirir Sonuncu molekul doner aldol kondensasiya mexanizminde iki molekula 1 parcalanaraq ayrila biler Formose reaction Uzun iller reaksiya oyrenilmesine qeyri sabit tebieti mane olurdu mehlul olan kolba deyisiklikler olmadan bir nece saat qizdirilmali idi birden bir nece deqiqe erzinde mehlul saraldi sonra qehveyilesdi ve qatilasdi Baslangic reaktivler temiz olsa idi onda reaksiya hec getmezdi Qeyri sabitliyin sebebi reaksiyanin avtokatalitik olmasi idi evvelce formaldehid yavas yavas iki ve uc karbonlu sekerlere qlikoaldehid qliseraldehid ve dihidroksiaseton cevrilir ki bu da onlarin ozlerinin ve daha boyuk sekerlerin sintezini kataliz edir Derhal baslangic qarisiga bir az qlikaldehid ve ya qliseraldehid elave edilse reaksiya derhal baslayir Suretlendirmeyin bir basqa yolu da ultrabenovseyi sua ile isiqlandirmaqdir onun tesiri altinda ferdi formaldehid molekullari qlikaldehid emele getirir XX esrin yetmisinci illerinde ABS ve SSRI Butlerovun reaksiyasinin komeyi ile planetlerarasi uzun seyahetler ucun suni qida menbeyi elde etmeyi umid edirdiler Bununla birlikde qidalandirici sekerlere elave olaraq meydana gelen qarisiqda hemise zeherli birlesmeler de var idi MenbeBoutlerow A Faits pour servir a l histoire des derives methyleniques fr Bulletin de la Societe chimique de Paris magazine 1861 P 84 90 Russkij perevod K istorii proizvodnyh metilena A M Butlerov Sochineniya M Izdatelstvo Akademii nauk SSSR 1953 T 1 S 63 67 Breslow R On the Mechanism of the Formose Reaction angl Tetrahedron Letters angl russk journal 1959 Vol 21 P 22 26