Aldehidlər (latınca: "alcohol dehydrogenatum", mənası: "Hidrogenini itirmiş spirt) - molekullarında karbohidrogen ilə birləşmiş aldehid qrupu olan üzvi maddələrə deyilir. Aldehidlərin tərkibində Karboksil qrupu vardır. Tərkibində Alkil və ya Aril radikal əvəzediciləri vardır. Doymuş birəsaslı aldehidlərin ümumi formulu: СnН2n+1CHO
Ümumi məlumat
"Aldehid" sözü hidrogenini itirmiş spirt deməkdir və iki latın sözünün - alkoqol (spirt) və dehidrogenləşmə (hidrogenini itirmə) sözlərinin birləşməsindən əmələ gəlmişdir. Karbohidrogen radikalının təbiətindən asılı olaraq Aldehidlər doymuş (məsələn, Sirkə aldehidi), doymamış (məsələn. Akrolein) və aromatik (məsələn, Benzol aldehidi) aldehidlərə ayrılır. Aldehidlərin və ketonların xassələri demək olar ki, eynidir. Aldehid və ketonlarda yan zəncirdə və karbonil qrupunda (-CHO) əvəzetmə reaksiyaları baş verə bilər. Aldehidlər polimerləşə bilir. Suda yaxşı həll olur. Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə Poluasetallar alınır. Aldehidlərin reduksiya edilməsi nəticəsində Birli spirt alınır. Aldehidlərin oksidləşməsindən isə Karbon turşuları alınır. Sadə aldehidlər kəskin iyə malikdirlər. Aldehidlər hidroksilaminin təsiri nəticsində Oksimlərə çevrilirlər. Nümayəndələrindən birincisi olan Formaldehid zəhərli qazdır. Formaldehiddən sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. Ümumiyyətlə, Aldehidlərin iki əsas nümayəndəsi vardır: Formaldehid və Asetaldehid.
Nomenklaturası
Aldehidləri müvafiq karbohidrogenlərin adının sonuna "-al" şəkilçisi artırmaqla adlandırırlar.
- etanal
- metil propanal izobutanal
- 2-metil-3-butanal və s.
Aromatik aldehidlər kimi, alifatik aldehidləri də müvafiq üzvi turşuların adlarının sonundakı "turşu" sözünü "aldehid" sözü ilə əvəz etməklə adlandırmaq mümkündür.
- formaldehid
- asetaaldehid
- benzaldehid və s.
Ketonları isə müvafiq alkanların sonuna "-on" şəkilçisini artırmaqla (lazım olan hallarda karbonil qrupun yerini göstərməklə) adlandırırlar.
- propanon (aseton)
- butanon (metiletilketon)
- 2-metil-3-pentanon və s.
Bir çox aldehidlərin başqa adları da vardır. Onların bəzilərinin digər adları rəsmi olaraq Beynəlxalq Nəzəri və Tətbiqi Kimya İttifaqı (İYUPAK) tərəfindən qəbul edilmişdir. Məsələn: Benzenkarboldehid- Benzaldehid, Metanal – Formaldehid, Etanal – Asetaldehid və s.
Aldehid və ketonların alınma üsulları
1. Spirtlərin oksidləşdirilməsi
Birli spirtlərin oksidləşdirilməsindən aldehid, ikili spirtlərin oksidləşdirilməsindən isə ketonlar alınır. Faktiki olaraq bu reaksiyalar dehidrogenləşmə (dehidrooksidləşmə) reaksiyalarıdır.
Birli spirtlər 200...300 o C-də mis üzərində oksidləşərək aldehidlərə çevrilirlər. Aldehidlər spirtlərə nisbətən daha tez oksidləşdiyindən alınan aldehidi reaksiya mühitindən çıxarmaq tələb olunur. Bunun üçün aldehidlərin müvafiq spirtlərə nisbətən uçucu olması əasa götürülür.
Bu sənayedə sadə aldehid və ketonların alınmasının əsas metodlarındandır.
2. Asetilenin və onun homoloqlarının hidratlaşması (Kuçerov reaksiyası).
Əgər reaksiyaya Keton daxil edilibsə, ondan Asetilenin hidratlaşmasından Asetildehid alınır:
- CH≡CH + H2O → CH2=CH(OH) → CH3-CHO
- C6H5-C≡CH + H2O → C6H5-C(OH)=CH2 → C6H5-CO-CH3
3. Karbon turşularının pirolizi
4.Oksosintez
5. Fridel-Krafts reaksiyası əsasında aromatik birləşmələrin asilləşdirilməsi
6. Alkenlərin ozonlaşdırılması
7. Hem-diəvəzolunmuş törəmələırin hidrolizi
8. Turşuların xloranhidridlərinin aldehidlərə qədər reduksiyası (Rozenmund reaksiyası).
9. Qrinyar reaktivlərindən istifadə etməklə sintez.
Əsas nümayəndələri
- Formaldehid (formulu:СH2O, digər adı: Qarışqa aldehidi və ya Metanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır, sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. İlk üzvləri suda həll olur. Formaldehid yüksək reaksiyayagirmə qabiliyyətinə malikdir. Formaldehid üçün Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Formaldehidin 40 faizi suda məhlulu formalin adlanır. C9 – sonra bərk halda olurlar. İlk nümayəndələrində zəif də olsa H rabitəsi olur (spirtlərdən az) bu səbəbdən suda həll olurlar. Formaldehid, həmçinin, su (dönər reaksiya üzrə), ammonyak, natrium-hidrosulfat, sianid turşusu və s. polyar molekullu maddələri də özünə birləşdirir. Sıra nömrəsi artdıqca ərimə, qaynama, temperaturu artır, sıxlığı artır. Formaldehid zəhərli qazdır, dezinfeksiyaedicidir. Dənli bitkilərin saxlanma yerini dezinfeksiya edir. Formalində anatomik eksponatlar saxlanılır. Plastik kütlələr (fenolfarmaldehid) və s. hazırlanır. Formaldehid dərman maddələrində sintez olunur.
- Asetaldehid (formulu:СH3CHO, digər adı: Sirkə aldehidi və ya Etanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır. Asetaldehid asan uçucudur. Formaldehid kimi su ilə reaksiyaya daxil olur. Onun üçün də Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Sənayedə Kuçerov reaksiyasına əsasən Aldehidlər Asetilendən, Etilendən birbaşa oksidləşməsindən (Baker prosesi) və etanolun havanın oksigeni ilə Mis 2-oksid katalizatoru üzərində oksidləşməsindən alınır. Asetaldehidddən başlıca olaraq sirkə turşusu, xloral, plastik kütlə (fenoplast), dərman maddələri alınmasında istifadə olunur. Asetaldehidin təyini "Gümüş-güzgü" və Mis 2-hidroksidlə gedən reaksiyalara əsaslanır. Asetaldehidi turşularla təsir etdikdə və yaxud uzun müddət saxlandıqda Asetaldehid trimerləşib Paraldehid əmələ gətirir. Paraldehid mayedir. Güclü yuxugətirici xassəyə malikdir.
İzomerlik
Aldehidlərin izomerliyi aldehid qrupu ilə birləşmiş radikalın izomerliyi ilə müəyyən edilir. Karbon zəncirinin nömrələnməsi aldehid qrupunda olan karbon atomundan başlanır.
Alkanların homoloji sırası
Sıra | İYUPAK | Sadə adı | Formulu |
---|---|---|---|
1 | Metanal | Formaldehid | HCHO |
2 | Etanal | Asetaldehid | CH3CHO |
3 | Propanal | Propionaldehid Propilaldehid | C2H5CHO |
4 | Butanal | n-Butiraldehid | C3H7CHO |
5 | Pentanal | n-Valeraldehid Amilaldehid n-Pentaldehyd | C4H9CHO |
6 | Heksanal | Kapronaldehid n-Heksaldehid | C5H11CHO |
7 | Heptanal | Önanthaldehid Heptilaldehid n-Heptaldehyd | C6H13CHO |
8 | Oktanal | Kaprilaldehid n-Oktilaldehid | C7H15CHO |
9 | Nonanal | Pelarqonaldehid n-Nonilaldehid | C8H17CHO |
10 | Dekanal | Kaprinaldehid n-Dekilaldehid | C9H19CHO |
Sintez metodu
- Birəsaslı spirtlərin oksidləşməsi.
- Yod turşusunun visildiollarının oksidləşməsi.
- Alkenlərin ozonolizi.
- Alkenlərin hidroformalaşdırılması.
- Alkinlərin hidratlaşdırılması (Kuçerov reaksiyası)
- Karbonlu Xloranhidritin bərpa edilməsi
Əsas Aldehidlər
Ad | Formulu | Ərimə temperaturu | Buxarlanma temperaturu |
---|---|---|---|
Formaldehid | HCHO | −92 °C | −19 °C |
Asetaldehid | CH3CHO | −123 °C | 20,8 °C |
Propanal | CH3CH2CHO | −81 °C | 48,8 °C |
Butanal | CH3CH2CH2CHO | −97 °C | 75 °C |
Akrolein | CH2=CH-CHO | −88 °C | 52,5 °C |
Krotonlu aldehid | CH3-CH=CH-CHO | −76,5 °C | 104 °C |
Benzaldehid | C6H5-CHO | −56 °C | 179 °C |
Salisil aldehidi | 1,6 °C | 197 °C | |
Furfurol | −36,5 °C | 161,7 °C |
Fiziki xassələri
Aldehidlərin homoloji sırasının birinci üzvü qaz, sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. Tərkibində 7-16 karbon atomu olan ali aldehidlər xoş iyli olduqlarından ətriyyat sahəsində geniş tətbiq olunur. Sıranın ilk üzvləri suda yaxşı həll olur, molekul kütləsi artdıqca aldehidlərin suda həll olması azalır. Aldehidlərdə molekullararası hidrogen rabitəsi yaranmadığından onların qaynama temperaturu molekulunda həmin sayda karbon atomu olan spirtlərə nisbətən aşağı olur.
Həmçinin bax
Ədəbiyyat
- Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, "Высшая школа", 1980.
- Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, "Высшая школа", 1980.
- Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
- Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт — Петербург, 2002.
- Qarayev Ş. F., İmaşev İ. B., Talıbov G. M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
- Məhərrəmov A. M., Məhərrəmov M. M. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.
- Məhərrəmov A. M., Allahverdiyev M. Ə. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.
İstinadlar
Xarici keçidlər
- Aldehidlər 2005-12-17 at the Wayback Machine
- Aldehidlər — nomenklatura, xassəsi, alınması,tətbiqi. (rus.)
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Aldehidler latinca alcohol dehydrogenatum menasi Hidrogenini itirmis spirt molekullarinda karbohidrogen ile birlesmis aldehid qrupu olan uzvi maddelere deyilir Aldehidlerin terkibinde Karboksil qrupu vardir Terkibinde Alkil ve ya Aril radikal evezedicileri vardir Doymus biresasli aldehidlerin umumi formulu SnN2n 1CHOAldehidler qurulusuUmumi melumat Aldehid sozu hidrogenini itirmis spirt demekdir ve iki latin sozunun alkoqol spirt ve dehidrogenlesme hidrogenini itirme sozlerinin birlesmesinden emele gelmisdir Karbohidrogen radikalinin tebietinden asili olaraq Aldehidler doymus meselen Sirke aldehidi doymamis meselen Akrolein ve aromatik meselen Benzol aldehidi aldehidlere ayrilir Aldehidlerin ve ketonlarin xasseleri demek olar ki eynidir Aldehid ve ketonlarda yan zencirde ve karbonil qrupunda CHO evezetme reaksiyalari bas vere biler Aldehidler polimerlese bilir Suda yaxsi hell olur Spirtlerle qarsiliqli tesirde Poluasetallar alinir Aldehidlerin reduksiya edilmesi neticesinde Birli spirt alinir Aldehidlerin oksidlesmesinden ise Karbon tursulari alinir Sade aldehidler keskin iye malikdirler Aldehidler hidroksilaminin tesiri neticsinde Oksimlere cevrilirler Numayendelerinden birincisi olan Formaldehid zeherli qazdir Formaldehidden sonra gelenler maye ali aldehidler ise berk maddelerdir Umumiyyetle Aldehidlerin iki esas numayendesi vardir Formaldehid ve Asetaldehid NomenklaturasiAldehidleri muvafiq karbohidrogenlerin adinin sonuna al sekilcisi artirmaqla adlandirirlar etanal metil propanal izobutanal 2 metil 3 butanal ve s Aromatik aldehidler kimi alifatik aldehidleri de muvafiq uzvi tursularin adlarinin sonundaki tursu sozunu aldehid sozu ile evez etmekle adlandirmaq mumkundur formaldehid asetaaldehid benzaldehid ve s Ketonlari ise muvafiq alkanlarin sonuna on sekilcisini artirmaqla lazim olan hallarda karbonil qrupun yerini gostermekle adlandirirlar propanon aseton butanon metiletilketon 2 metil 3 pentanon ve s Bir cox aldehidlerin basqa adlari da vardir Onlarin bezilerinin diger adlari resmi olaraq Beynelxalq Nezeri ve Tetbiqi Kimya Ittifaqi IYUPAK terefinden qebul edilmisdir Meselen Benzenkarboldehid Benzaldehid Metanal Formaldehid Etanal Asetaldehid ve s Aldehid ve ketonlarin alinma usullari1 Spirtlerin oksidlesdirilmesi Birli spirtlerin oksidlesdirilmesinden aldehid ikili spirtlerin oksidlesdirilmesinden ise ketonlar alinir Faktiki olaraq bu reaksiyalar dehidrogenlesme dehidrooksidlesme reaksiyalaridir Birli spirtler 200 300 o C de mis uzerinde oksidleserek aldehidlere cevrilirler Aldehidler spirtlere nisbeten daha tez oksidlesdiyinden alinan aldehidi reaksiya muhitinden cixarmaq teleb olunur Bunun ucun aldehidlerin muvafiq spirtlere nisbeten ucucu olmasi easa goturulur Bu senayede sade aldehid ve ketonlarin alinmasinin esas metodlarindandir 2 Asetilenin ve onun homoloqlarinin hidratlasmasi Kucerov reaksiyasi Esas meqale Kucerov reaksiyasi Eger reaksiyaya Keton daxil edilibse ondan Asetilenin hidratlasmasindan Asetildehid alinir CH CH H2O CH2 CH OH CH3 CHO C6H5 C CH H2O C6H5 C OH CH2 C6H5 CO CH3 3 Karbon tursularinin pirolizi 4 Oksosintez 5 Fridel Krafts reaksiyasi esasinda aromatik birlesmelerin asillesdirilmesi 6 Alkenlerin ozonlasdirilmasi 7 Hem dievezolunmus toremeleirin hidrolizi 8 Tursularin xloranhidridlerinin aldehidlere qeder reduksiyasi Rozenmund reaksiyasi 9 Qrinyar reaktivlerinden istifade etmekle sintez Esas numayendeleriFormaldehid formulu SH2O diger adi Qarisqa aldehidi ve ya Metanal rengiz keskin bogucu iye malik olan zeherli qazdir sonra gelenler maye ali aldehidler ise berk maddelerdir Ilk uzvleri suda hell olur Formaldehid yuksek reaksiyayagirme qabiliyyetine malikdir Formaldehid ucun Oksidlesme ve birlesme reaksiyalari xarakterdir Formaldehidin 40 faizi suda mehlulu formalin adlanir C9 sonra berk halda olurlar Ilk numayendelerinde zeif de olsa H rabitesi olur spirtlerden az bu sebebden suda hell olurlar Formaldehid hemcinin su doner reaksiya uzre ammonyak natrium hidrosulfat sianid tursusu ve s polyar molekullu maddeleri de ozune birlesdirir Sira nomresi artdiqca erime qaynama temperaturu artir sixligi artir Formaldehid zeherli qazdir dezinfeksiyaedicidir Denli bitkilerin saxlanma yerini dezinfeksiya edir Formalinde anatomik eksponatlar saxlanilir Plastik kutleler fenolfarmaldehid ve s hazirlanir Formaldehid derman maddelerinde sintez olunur Asetaldehid formulu SH3CHO diger adi Sirke aldehidi ve ya Etanal rengiz keskin bogucu iye malik olan zeherli qazdir Asetaldehid asan ucucudur Formaldehid kimi su ile reaksiyaya daxil olur Onun ucun de Oksidlesme ve birlesme reaksiyalari xarakterdir Senayede Kucerov reaksiyasina esasen Aldehidler Asetilenden Etilenden birbasa oksidlesmesinden Baker prosesi ve etanolun havanin oksigeni ile Mis 2 oksid katalizatoru uzerinde oksidlesmesinden alinir Asetaldehiddden baslica olaraq sirke tursusu xloral plastik kutle fenoplast derman maddeleri alinmasinda istifade olunur Asetaldehidin teyini Gumus guzgu ve Mis 2 hidroksidle geden reaksiyalara esaslanir Asetaldehidi tursularla tesir etdikde ve yaxud uzun muddet saxlandiqda Asetaldehid trimerlesib Paraldehid emele getirir Paraldehid mayedir Guclu yuxugetirici xasseye malikdir IzomerlikAldehidlerin izomerliyi aldehid qrupu ile birlesmis radikalin izomerliyi ile mueyyen edilir Karbon zencirinin nomrelenmesi aldehid qrupunda olan karbon atomundan baslanir Alkanlarin homoloji sirasi FormaldehidSira IYUPAK Sade adi Formulu1 Metanal Formaldehid HCHO2 Etanal Asetaldehid CH3CHO3 Propanal Propionaldehid Propilaldehid C2H5CHO4 Butanal n Butiraldehid C3H7CHO5 Pentanal n Valeraldehid Amilaldehid n Pentaldehyd C4H9CHO6 Heksanal Kapronaldehid n Heksaldehid C5H11CHO7 Heptanal Onanthaldehid Heptilaldehid n Heptaldehyd C6H13CHO8 Oktanal Kaprilaldehid n Oktilaldehid C7H15CHO9 Nonanal Pelarqonaldehid n Nonilaldehid C8H17CHO10 Dekanal Kaprinaldehid n Dekilaldehid C9H19CHOSintez metoduBiresasli spirtlerin oksidlesmesi Yod tursusunun visildiollarinin oksidlesmesi Alkenlerin ozonolizi Alkenlerin hidroformalasdirilmasi Alkinlerin hidratlasdirilmasi Kucerov reaksiyasi Karbonlu Xloranhidritin berpa edilmesiEsas AldehidlerAd Formulu Erime temperaturu Buxarlanma temperaturuFormaldehid HCHO 92 C 19 CAsetaldehid CH3CHO 123 C 20 8 CPropanal CH3CH2CHO 81 C 48 8 CButanal CH3CH2CH2CHO 97 C 75 CAkrolein CH2 CH CHO 88 C 52 5 CKrotonlu aldehid CH3 CH CH CHO 76 5 C 104 CBenzaldehid C6H5 CHO 56 C 179 CSalisil aldehidi 1 6 C 197 CFurfurol 36 5 C 161 7 CFiziki xasseleriAldehidlerin homoloji sirasinin birinci uzvu qaz sonra gelenler maye ali aldehidler ise berk maddelerdir Terkibinde 7 16 karbon atomu olan ali aldehidler xos iyli olduqlarindan etriyyat sahesinde genis tetbiq olunur Siranin ilk uzvleri suda yaxsi hell olur molekul kutlesi artdiqca aldehidlerin suda hell olmasi azalir Aldehidlerde molekullararasi hidrogen rabitesi yaranmadigindan onlarin qaynama temperaturu molekulunda hemin sayda karbon atomu olan spirtlere nisbeten asagi olur Hemcinin baxKnyovenagel reaksiyasiEdebiyyatGrandberg I I Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Barkan Ya G Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Shavarov Yu S Organicheskaya himiya Moskva Izdatelstva himiya 2002 Petrov A A Trafimov A T Organicheskaya himiya Sankt Peterburg 2002 Qarayev S F Imasev I B Talibov G M Uzvi kimya Baki 2003 Meherremov A M Meherremov M M Uzvi kimya Baki Dovlet Universiteti BDU Baki 2007 Meherremov A M Allahverdiyev M E Uzvi kimya Baki Dovlet Universiteti BDU Baki 2007 IstinadlarXarici kecidlerVikianbarda Aldehidler ile elaqeli mediafayllar var Aldehidler 2005 12 17 at the Wayback Machine Aldehidler nomenklatura xassesi alinmasi tetbiqi rus