Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Bu məqaləyə hansısa kateqoriya əlavə edilməmişdir. Məqaləyə əlavə edərək töhfə verə bilərsiz. |
Knyovenagel reaksiyası — aldehidlərin və ya ketonların, əsas birləşmələri iştirakı ilə kondensləşməsidir. Reaksiya alman kimyaçısı Emil Knyovenagelin adını daşıyır. Bu reaksiya məşhur Perkin reaksiyası ilə eyni modifikasiyadadır və oxşar mexanizm üzrə gedir. Reaksiyanın birinci mərhələsi nukleofil birləşmə mexanizmi ilə gedir: birinci və ikinci növ amin əsasları aktiv olan metilen qrupundan proton ayırır. Əmələ gələn karbon ionu aldehid və ya ketonun karbonil qrupuna təsir edir və nəticədə su molekulları əmələ gəlir (Ona görə bu reaksiya Knyovenagel kondensasiyası). Adlanır. Nəticədə reaksiya məhsulu olaraq α , β gərginləşmiş ionlar alınır.
- Aktiv olan metilen qrupu digər müəyyən formalarda iştirak edir [4]:.
- Z-CH2-Z или Z-CHR-Z, məsələn dietilmalonat, turşu, ətilasetoasetat, malon turşusu vəya cianqarışqa turşusu[5].
- Z-CHR1R2, məsələn nitrometan
Burada Z-Hətta zəif əsasın ştirakında deprotonasiyanı asanlaşdırmaq üçün güclü olan elektoakseptor qrupdur. Qüvvətli əsasın katalizator kimi iştirakı arzuedilməzdir. Çünki bu aldehid və ya ketonun özünükondensləşməsinə səbəb olur. Knyovenagel reaksiyası aralıq bir mərhələ olaraq piridinin Hanç reaksiyasına görə sintezi, Hevald reaksiyası və Feyst-Benar sintezi kimi reaksiyalara daxildir. Bu reaksiya sayəsində zəhərli yasəmən qazı kəşf edildi.
Tətbiqi
Knyovenagel reaksiyasının parlaq bir nümunəsi, 2-metoksibenzaldehid 1-in etanoldakı N ', N-dietilbarbiturik turşu 2 ilə əsas olaraq piperidin iştirakı ilə reaksiyasıdır [6]. Reaksiya nəticəsində əmələ gələn enone 3 bir yük ötürmə kompleksidir.
Knyovenagel reaksiyasından molyariyaya qarşı pereparat olan lyumefantrin istehsalında istifadə edilir (Koatrem koponenti)[7]:
Nümunə olaraq, çoxkompanentli reaksiya üçün tsikloheksandan mikrodalğalı sintez- malonitril və 3-amino-1,2,4-triazol[8] göstərmək olar:
Mənbə
- Jones, G. Org. React. 1967, 15.
- ↑ Emil Knoevenagel. Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.)русск. : magazin. — 1898. — Bd. 31, Nr. 3. — S. 2596–2619. — doi:10.1002/cber.18980310308.
- ↑ Перейти обратно:1 2 Серрей, 1962, с. 150.
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley,
- ↑ G. Jones. The Knoevenagel Condensation // Organic Reactions (неопр.). — 2004. — doi:10.1002/0471264180.or015.02.
- ↑ 1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank 2004, M359 [1]Архивная копия от 9 июля 2011 на Wayback Machinepublication.
- ↑ An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp. 341–45; (Article) doi:10.1021/op060244p
- ↑ Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in aqueous medium Arkivoc 2007 (06–2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia Link
- ↑ O. Doebner. Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.)русск. : magazin. — 1902. — Bd. 35. — S. 1136–1136. — doi:10.1002/cber.190203501187.
- ↑ Peter J. Jessup, C. Bruce Petty, Jan Roos, and Larry E. Overman(1988), 1-N-Acylamino-1,3-dienes from 2,4-pentadienoic acids by the curtius rearrangement: benzyl trans-1,3-butadiene-1-carbamate, Org. Synth.[en]; Coll. Vol. Т. 6: 95
- ↑ Серрей, 1962, с. 151.
- Weiss, U.; Edwards, J. M. A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series (англ.) // Tetrahedron Letters (англ.)русск. : journal. — 1968. — Vol. 9, no. 47. — P. 4885. — doi:10.1016/S0040–4039(00)72784–5.
- А. Серрей. Справочник по органическим реакциям / пер. с англ. М. Н. Ефимова, О. Н. Камышан и Э. М. Бамдас; под редакцией и с дополнениями докт. хим. наук Н. С. Вульфсона. — 2-е издание, уточнённое и дополненное. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962. — 300 с. — 25 000 экз.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Bu meqaleye hansisa kateqoriya elave edilmemisdir Meqaleye kateqoriyalar elave ederek tohfe vere bilersiz Knyovenagel reaksiyasi aldehidlerin ve ya ketonlarin esas birlesmeleri istiraki ile kondenslesmesidir Reaksiya alman kimyacisi Emil Knyovenagelin adini dasiyir Bu reaksiya meshur Perkin reaksiyasi ile eyni modifikasiyadadir ve oxsar mexanizm uzre gedir Reaksiyanin birinci merhelesi nukleofil birlesme mexanizmi ile gedir birinci ve ikinci nov amin esaslari aktiv olan metilen qrupundan proton ayirir Emele gelen karbon ionu aldehid ve ya ketonun karbonil qrupuna tesir edir ve neticede su molekullari emele gelir Ona gore bu reaksiya Knyovenagel kondensasiyasi Adlanir Neticede reaksiya mehsulu olaraq a b gerginlesmis ionlar alinir Shema reakcii KnyovenagelyaAktiv olan metilen qrupu diger mueyyen formalarda istirak edir 4 Z CH2 Z ili Z CHR Z meselen dietilmalonat tursu etilasetoasetat malon tursusu veya cianqarisqa tursusu 5 Z CHR1R2 meselen nitrometan Burada Z Hetta zeif esasin stirakinda deprotonasiyani asanlasdirmaq ucun guclu olan elektoakseptor qrupdur Quvvetli esasin katalizator kimi istiraki arzuedilmezdir Cunki bu aldehid ve ya ketonun ozunukondenslesmesine sebeb olur Knyovenagel reaksiyasi araliq bir merhele olaraq piridinin Hanc reaksiyasina gore sintezi Hevald reaksiyasi ve Feyst Benar sintezi kimi reaksiyalara daxildir Bu reaksiya sayesinde zeherli yasemen qazi kesf edildi TetbiqiKnyovenagel reaksiyasinin parlaq bir numunesi 2 metoksibenzaldehid 1 in etanoldaki N N dietilbarbiturik tursu 2 ile esas olaraq piperidin istiraki ile reaksiyasidir 6 Reaksiya neticesinde emele gelen enone 3 bir yuk oturme kompleksidir Knyovenagel reaksiyasindan molyariyaya qarsi pereparat olan lyumefantrin istehsalinda istifade edilir Koatrem koponenti 7 Zavershayushij shag sinteza Lyumefantrina Numune olaraq coxkompanentli reaksiya ucun tsikloheksandan mikrodalgali sintez malonitril ve 3 amino 1 2 4 triazol 8 gostermek olar MenbeJones G Org React 1967 15 Emil Knoevenagel Condensation von Malonsaure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine nem Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft angl russk magazin 1898 Bd 31 Nr 3 S 2596 2619 doi 10 1002 cber 18980310308 Perejti obratno 1 2 Serrej 1962 s 150 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 3rd ed New York Wiley ISBN 0 471 85472 7 G Jones The Knoevenagel Condensation Organic Reactions neopr 2004 doi 10 1002 0471264180 or015 02 1 3 Diethyl 5 2 methoxybenzylidene 2 thioxodihydropyrimidine 4 6 1H 5H dione Abdullah Mohamed Asiria Khaled Ahmed Alamrya Abraham F Jalboutb Suhong Zhang Molbank 2004 M359 1 Arhivnaya kopiya ot 9 iyulya 2011 na Wayback Machinepublication An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem Part II Ulrich Beutler Peter C Fuenfschilling and Andreas Steinkemper Org Process Res Dev 2007 11 3 pp 341 45 Article doi 10 1021 op060244p Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1 2 4 triazolo 4 3 a pyrimidines in aqueous medium Arkivoc 2007 06 2251BP Anshu Dandia Pritima Sarawgi Kapil Arya and Sarita Khaturia Link O Doebner Ueber die der Sorbinsaure homologen ungesattigten Sauren mit zwei Doppelbindungen nem Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft angl russk magazin 1902 Bd 35 S 1136 1136 doi 10 1002 cber 190203501187 Peter J Jessup C Bruce Petty Jan Roos and Larry E Overman 1988 1 N Acylamino 1 3 dienes from 2 4 pentadienoic acids by the curtius rearrangement benzyl trans 1 3 butadiene 1 carbamate Org Synth en Coll Vol T 6 95 Serrej 1962 s 151 Weiss U Edwards J M A one step synthesis of ketonic compounds of the pentalane 3 3 3 and 4 3 3 propellane series angl Tetrahedron Letters angl russk journal 1968 Vol 9 no 47 P 4885 doi 10 1016 S0040 4039 00 72784 5 A Serrej Spravochnik po organicheskim reakciyam per s angl M N Efimova O N Kamyshan i E M Bamdas pod redakciej i s dopolneniyami dokt him nauk N S Vulfsona 2 e izdanie utochnyonnoe i dopolnennoe M Gosudarstvennoe nauchno tehnicheskoe izdatelstvo himicheskoj literatury 1962 300 s 25 000 ekz