izopropil spirti propanol 2 vtor propanol izopropanol dimetilkarbinol iPS üzvi birləşmə olub alifatik sıranın sadə ikili

İzopropil spirti – (propanol-2, vtor-propanol, izopropanol, dimetilkarbinol, İPS) – üzvi birləşmə olub, alifatik sıranın sadə ikili biratomlu spirtidir. Izopropanolun izomeri – propanol-1 mövcuddur. İzopropil spirti normal şəraitdə şəffaf, rəngsiz, kəskin iyli və yüngül acı dada malik mayedir[2]. İzopropil spirti kosmetika, parfümeriya, məişət kimyasında, avtomobil mayelərinin, tibbi məqsədlər üçün, şüşə təmizləyici vasitələrin, orqtexnikada və sənayedə üzvi maddələrin həlledicisi kimi etil spirtinin əvəzinə istifadə olunur. Inkişaf etmiş ölkələrdə izopraponol az zərərli olduğuna görə şəxsi gigiyena məhsullarında və tibbdə geniş istifadə olunur. Dimetilkarbinolun 75%-li sulu məhlulu əllərin dezinfeksiyaedici vasitəsi kimi istifadə edilir. Su dimetilkarbinolun bakteriyaların membran qəfəslərinə nüfuz etməsinə imkan yaradır, beləliklə daha effektiv zərərsizləşdirir. İzopropil spirti həmçinin tibbdə xarici otit üçün proflaktik vasitənin köməkçi komponenti kimi də işlədilir. Dermatitin müalicəsində dərinin zərərçəkmiş hissəsini silməklə effektiv nəticə verir, bu zaman dəriyə zərərli təsiri cüzi olur. İzopropil spirti bütün uçucu spirtlər kimi oddan təhlükəlidir. Nisbətən toksiki təsirli olduğuna görə onunla ehtiyatla davranmaq tələb olunur.

İzopropil spirti


Ümumi
Kimyəvi formulu	C₃H₈O
Molyar kütlə	60,09 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,7851 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-89,5 °S
Qaynama nöqtəsi	82,4 °S
	400 °C
Buxarın təzyiqi	33 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
$pK_{a}$	16,5
Optik xüsusiyyətlər
	1,3776
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	CC(O)C
PubChem	3776
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824
BMT nömrəsi	1219
ChemSpider	3644

Xassələri

Kimyəvi xassələri İzopropil spirtinin rasional kimyəvi formulu CH3CH(OH)CH3 İzopropanol yağ sırası ikili spirtlərinə xas olan bütün xassələrə malik olub, sadə və mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. Hidroksil qrupu halogenlərlə sıxışdırılıb çıxarıla bilir. İzopropil spirti aromatik birləşmələrlə kondensləşərək onların izopropilbenzol və izopropiltoluol törəmələrini əmələ gətirir. Dehidrogenləşərək asetona çevrilir. Güclü oksidləşdiricilərlə reaksiyaya girir. Bir çox efir yağları, alkaloidlər, bəzi sintetik qatranlar və digər kimyəvi birləşmələr izopropanolda yaxşı həll olurlar. Bəzi plastmas və rezin növlərini də həll edir.

Fiziki xassələri

İzopropil spirti xarakterik spirt iyli rəngsiz mayedir, etanola nisbətən daha tünd iyli olduğuna görə onları çox halda fərqləndirmək olur. Digər fiziki göstəricilər yuxarıda verilmişdir. Asetonda həll olur, benzolda isə daha yaxşı həll olur, digər həlledicilərlə (su, üzvi həlledicilər) istənilən nisbətdə qarışır. 87,9%-li izopropil spirti su ilə 80,2oC qaynama temperaturuna malik azeotrop qarışıq əmələ gətirir. Izopropil-su qarışığının donma temperaturunun qarışıqdakı izopropil spirtinin qatılığından asılılığı cədvəldə verilir. Qatı məhlulları dondurduqda dərin soyuma[7] baş verir. Spirtin qatılığı, həcmi % Spirtin qatılığı, çəki %Donma temperaturu, °C

Spirtin qatılığı, həcmi %	Spirtin qatılığı, çəki %	Donma temperaturu, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*dərin soyuma ilə müşaiət olunur)

Alınması

Izopropanolun sənaye istehsalı üçün iki üsuldan istifadə edilir – asetonun hidrogehləşdirilməsi və propilenin hidratasiyası. Rusiya sənayesində izopropanolun əsas alınma üsulu propilenin sulfat turşusu iştirakında hidratasiyasından ibarətdir.

Propilendən başqa, tərkibində 30-90% propilen olan propan-propilen fraksiyasından (neftin pirolizi və krekinqindən alınan fraksiya) da xammal kimi istifadə oluna bilər. Hal-hazırda təmiz propilendən daha tez-tez istifadə edilir, belə ki bu halda prosesi aşağı təzyiqlərdə aparmaq olar ki, bu da reaksiyada polimer və aseton kimi əlavə məhsulların daha az əmələ gəlməsinə səbəb olur. Prosesin birinci mərhələsində bərabər miqdarlı izopropil spirti, izopropilsulfat propilenin birbaşa hidratasiyası, əsasən, katalizator – ortofosfat turşusu iştirakında aparılır (bərk qeyri-üzvi daşıyıcı üzərində 240-260°С və 2,5-6,5 MPа) və ya kationmübadiləli qatran üzərində 130-160oC və 8,0-10 MPa). Izopropil spirti həmçinin alkanların hava ilə oksidləşməsindən, habelə digər üsullarla alınır. Asetonun hidrogenlə müasir hidrogenləşmə üsulu:

Asetonun buxar fazada bərk mis-nikel-xromit katalizatoru üzərində hidrogenləşməsi[10][11] Rusiyada izopropanol ZAO “Sintetik spirt zavod”unda (Orsk ş.)[12] propilendən və asetonun hidrogenlə hidrogenləşməsi üsulu ilə “Sintez-Aseton” QSC – də (Djerzinsk ş.) istehsal olunur.

Tətbiqi

Izopropil spirtindən alınır:

aseton (dehidrogenləşmə ilə və ya natamam oksidləşmə ilə)
hidrogen peroksid
metilizobutilketon
izopropilasetat
izopropilamin

İzopropil spirti etanolun tətbiq olunduğu bir çox sahələrdə onun əvəzedicisi rolunu oynayır. Belə ki, izopropil spirti aşağıdakı tərkiblərə daxildir:

kosmetik vasitələr
parfümeriya
məişət kimyası
dezinfeksiyaedici basitələr
avtomobillər üçün vasitələr (antifriz, qış mövsümü üçün şüşəyuyucular)
repellentlər
çap platalarını flyus ilə qaynaqdan sonra yuyucu vasitələr – “Universal təmizləyicilər”

İzopropil spirti sənayedə alüminiumun kəsilməsində, tornaçı, frezer və digər işlərdə tətbiq olunur. Yağla qarışdırdıqda işin məhsuldarlığını əhəmiyyətli dərəcədə artırmağa imkan verir. Izopropil spirti qaz xromatoqrafiyada referens-standart kimi (məsələn, dərman maddələrini qalıq üzvi həlledicilərə görə sınaq zamanı) tətbiq olunur. Tez-tez optiki liflərin qaynağı zamanı qaynaq etməzdən öncə liflərin təmizlənməsi üçün istifadə edilir.

Tibbdə

70% izopropil spirti etil spirtinin əvəzinə tibbi kağız dəsmalları (salfetlər) hopdurmaq üçün tətbiq olunur. Insan orqanizminə təsiri

İnqalyasiya

Izopropanol buxarlarının işçi zonada havada buraxıla bilən qatılıq həddi (BQH) 10 mq/m² (QOST 9805-84), əhali yaşayan zonanın atmosfer havasında 0,6 mq/m² təşkil edir. Orqanizmdə toplanıb qalmır, başqa sözlə, kumulyativ xassələrə malik deyil. Izopropil spirti, məs., etanola nisbətən, xeyli az uçuculuğa malikdir və buna görə də o, parfümeriyada, dezinfeksiyaedici tərkiblərdə, şüşəyuyucu vasitələrdə və donmayan mayelərin hazırlanmasında etil spirtini əvəz edir. İzopropanol yanıcıdır. Yanma zamanı parlaq alov yaranır, tamamilə tərkib hissələrinə - suya və karbon qazına parçalanır ki, bunlar da qıcıqlandırıcı və digər əlavə təsirlər yaratmır. İzopropanol izafi hava iştirakında yandıqda zərərli maddələr, duda və s əmələ gəlmir. İzopropanolun 30 °C və ondan aşağı temperaturlarda 30 kv.m -lik sahədə 20 sm2-dən az olan tutumdan buxarlanması zamanı insanlarda neqativ reaksiyalar yaranmır.

Oral

İzopropanolla zəhərlənmə təsadüf hallarda rast gəlinir və bu əsasən 6 yaşdan aşağı uşaqlarda baş verir. İzopropanolla zəhərlənmədən ölümlə nəticələnmə halları çox nadir hallarda baş verir[2]. İzopropanolun az miqdarı, bir qayda olaraq, əhəmiyyətli pozulmalara səbəb olmur. Ağızdan qəbul olunan zaman insan orqanizminə ciddi toksiki təsiri 50 ml və ondan yuxarı həddlərdə baş verir. Izopropanol daxilə qəbul olunduqda qara ciyərdə alkoqoldehidroğenazların təsiri ilə asetona metabolizə olunur ki, onun toksiki təsiri də bununla şərtlənir. Daxilə qəbul zamanı alkoqollarda olduğu kimi, keyflənmə baş verir. Baxmayaraq ki, toksikliyi etanola nisbətən 3,5 dəfə çoxdur, izopropanolun keyfləndirici təsiri daha artıqdır (10 dəfədən çox). Bu səbəbdən də izopropanolla öldürücü zəhərlənmə etil spirti ilə zəhərlənmə ilə müqayisədə çox az-az hallarda baş verir, belə ki, insan alkoqol transına daha tez düşür ki, buna görə də sərbəst şəkildə öldürücü dozanı qəbul etmək iqtidarında olmur (əgər 500 ml birnəfəsə içməsə). Izopropil spirtinin insan orqanizmində bioloji yarım parçalanma dövrü 2,5-dən 8 saata qədərdir[2].

Narkotik təsiri

Izopropil spirti narkotik təsirə malikdir, narkotik təsiri etanolun analoji effektindən 2 dəfə üstündür[16]. Insan orqanizmində 12 promilli qatılıq 4 saatlıq təsirdən sonra dərin narkoz və ölüm halları ilə nəticələnir[15]. Qatı buxarlarının uzun müddət havada olması başağrısı yaradır, gözə və nəfəs yollarına qıcıqlandırıcı təsir edir. Bu effektlərin yaranması üçün insan geniş əhatə sahəsinə izopropanolun dağılmısı və havalandırılmayan məkanda uzun müddət qalması kifayətdir. Mərkəzi sinir sisteminə əzici təsir edə bilər. BQH-ni aşan qatı buxarlarının olduğu hava ilə nəfəs aldıqda insanın huşunu itirməsinə səbəb ola bilər. Izopropil spirti ilə ağır zəhərlənmə nadir hallarda baş verir.

Mənbə

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning// Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519.— DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
Papa, A. J."Propanols"// Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
(англ.)// World Health Organization.— 2009.— Август.
Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
ХиМиК.Ру— Изопропиловый спирт
Ссылка один (англ.),Ссылка два
Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000
A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка —история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
О заводе | Завод синтетического спирта
ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
1 2ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
«Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html.

[_c04af684857ff255-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html.