2, 4, 6-Trinitrofenol ( pikrin turşusu ) – kimyəvi formulu C6H2(NO2)3OH olan maddədir, fenolun nitrotörəməsidir. Molekul kütləsi 229,10 q/mol. Normal şəraitdə sarı rəngli kristallik maddədir. Pikrin turşuları və onun duzları (pikratlar) partlayıcı maddələr kimi, həmçinin analitik kimyada natriumun, kaliumun təyini üçün istifadə olunur.
Trinitrofenol | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
trinitrofenol | |
Kimyəvi formulu | C₆H₃N₃O₇ |
Molyar kütlə | 229,10 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,763 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 122 °S |
Qaynama nöqtəsi | 300 °S |
Buxarın təzyiqi | 1 ± 1 mm Hg |
Kimyəvi xassələri | |
0,25, 0,38 | |
Optik xüsusiyyətlər | |
1,76 | |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 88-89-1 |
PubChem | 6954 |
RTECS | TJ7875000 |
ChEBI | 46149 |
ChemSpider | 6688 |
Tarix
Pikrin turşusunun duzları– qurğuşun və kalium pikratlar, Qlauber tərəfindən (özünün işləyib hazırlanan üsulla)nitrat turşusunun yun və buynuzlara təsirindən 1642-ci ildə alındığı fərz edilir. 1771-ci ildə Piter Vulf (en:Peter Woulfe) trinitrofenolu nitrat turşusunun təbii boya maddəsi indiqoya təsiri ilə almışdır. Maddənin turş xassəli olması Qausman tərəfindən 1783-cü ildə aşkar edilmişdir. Sonra aparılan tədqiqatların nəticəsində trinitrofenolu nitrat turşusunun üzvi birləşmələrlə(məs. Ipək, təbii qatranlar və s. ) qarşılıqlı təsirindən alındığı qeyd edilir. 1841-ci ildə Marçand (Marchand) tərəfindən trinitrofenolun formulunun C12H6N6O14 bu cür (ikiləşmiş formada) olması fərz edilmişdir. Onun daha düz formulu isə Loran (Laurent), tərəfindən 1842-ci ildə təyin edilmişdir. O, müəyyən etmişdir ki, pikrin turşusu məhz trinitrofenoldur və fenolu nitrolaşdırmaqla almaq olar. Fenolun nitrolaşması mərhələsində aralıq məhsul kimi dinitrofenol alındığı da aşkar edilmişdir. 1869-cu ildə Şhmit və Qlutsem (Schmidt, Glutz) tərəfindən nitrolaşma prosesi təkmilləşdirilmişdir. Onlar prosesi ardıcıl olaraq əvvəlcə sulfolaşdırıb sonra isə nitrolaşdırmaq yolu ilə aparmağı təklif etmişlər. Pikratların partlama xüsusiyyətinə malik olmaları hələ 1799-cu ildə Valter (Welter) tərəfindən aşkar edilmişdir. Lakin onun bu məqsədlə tətbiq edilməsi təqribən 1830-cu illərə təsadüf edir. XIX əsrin ikinci yarısından etibarən pikratlardan (əsasən kalium və natrium) hərbi məqsədlər üçün mərmilərdə geniş istifadə olunmağa başlanır. Trinitrofenol uzun müddət yun və ipəyə sarı rəng vermək üçün boya maddəsi kimi istifadə edilmişdir. 1871-ci ildə tanınmış mütəxəssis Abel isbat etmişdir ki, trinitrofenol partlama xüsusiyyətinə malik deyil. Belə ki, yalnız pikratlar partlama qabiliyyətinə malikdir. Abeldən fərqli olaraq Şprenqel (Sprengel) isə 1873-cü ildə aşkar etmişdir ki, trinitrofenol detonasiya xassəsinə malikdir. 1886-cə ildə fransız mühəndisi Tyurpen (Turpin) trinitrofenolun ərimiş və ya sıxılmış vəziyyətinin detonasiya etdiyini müəyyən edərək onun silahlanmada istifadəsini təklif etmişdir. Bununla da trinitrofenolun güclü partlayıcı maddə kimi mərmilərdə istifadəsinin təməli qoyuldu və uzun müddət bu məqsədlər üçün istifadə edildi. Əridilmiş trinitrofenoldan istifadə etməklə artilleriya mərmilərinin istehsalına ilk dəfə olaraq Fransada, sonra isə digər ölkələrdə başlanmışdır. Rusiya imperiyasında trinitrofenol istehsalına 1894-cü ildə başlanmışdır. Rusiya imperiyasında bu maddənin adı fransızların işlətdiyi "melinit" adı ilə adlandırılırdı. 1904 – 1905-ci illərdə Rus-Yapon müharibəsi zamanı yapon ordusu 75 mm-lik səhra və dağ toplarında "şimoze" adlı trinitrofenol mərmlərindən geniş istifadə etmişlər. İkinci dünya müharibəsinə kimi o tədricən əhəmiyyətini itirməyə başladı. Bunun əsas səbəbi trinitrotoluolla müqayisədə daha çox həssas olması və korroziya yaratması olmuşdur. Bununla yanaşı sadə üsulla hazırlanması və ucuz başa gəlməsi onun terroristlər tərəfindən bu gün də istifadəsini mümkün edir.
Fiziki xassələri
Təmiz trinitrofenol – rəngsiz, sarı rəngli plastik kristallardan ibarət bərk maddədir, sıxlığı 1813 kq/m³, ərimə temperaturu 122,5 0C, buxar təzyiqi 195 0C – 2 mm hg.st., 225 0C — 50mm hg.st. ibarətdir. Ərintinin sıxlığı 124 0C – 1589 kq/m³, 170 0C – 1513 kq/m3təşkil edir. Qravimetrik (toz halında ) tozun sıxlığı 900–1000 kq/m³ ibarətdir.Tozlar, xüsusən qızdırıldıqda asan preslənir. 4500kq/m³ təzyiq altında preslənərkən sıxlıq 1740 kq/m³ olur. Adətən presləməni 2000kq/m³ aparırlar və bu zaman sıxlıq 1630 kq/m³ olur. Ərintini ehtiyatla soyutmaqla 1580–1610 kq/m³ sıxlıqda bərk maddə almaq mümkündür.
Kimyəvi xassələri
Həllolma
Soyuq suda həll olması zəifdir, məsələn +15 0C 1,1 % həll olur .Qaynar suda həll olması əhəmiyyətli dərəcədə artır (məsələn 100 0C 6,5 %). Başqa mənbələrdə göstərilir ki, həllolma +20 0C 1,14 %, +60 0C 2,94 % və +100 0C 9,14 %-dan ibarət olur. Mühitdə anionlar iştirak edərsə trinitrofenolun sulu məhlulu intensiv sarı rəngə boyanır. İonlaşmamış molekul susuz məhlulda rəngsizdir (məsələn petroleində). Güclü turşuların iştirakında da məhlul rəngsiz olur. Trinitrofenolun bu cür xassəyə malik olması onun turşu-əsas indikatoru kimi istifadə olunmasını mümkün edir. Etil spirtində və dietil efirində həllolma nisbətən yuxarıdır. Belə ki, həmin həlledicilərdə +20 0C 6,23 %, qaynama temperaturunda isə 66,2 q. miqdarda pikrin turşusu həll olur. Metil spirtində, qliserində,xloroformda,karbonsulfiddə, asetonda və xüsusən də benzolda yaxşı həll olur. Belə ki, +5 0C-də 3,7 q., +15 0C –də7,29q, +20 0C –də9.55q və +75 0C –də 96,77 q.-a kimi pikrin turşusu həll olur. Sulfat turşusunun sulu məhlulunda, turşunun qatılığının artması ilə həllolma da əhəmiyyətli dərəcədə artır.
Evtektik qarışıq
Trinitrofenol bir sıra birləşmələrlə evtektik qarışıq əmələ gətirir. Onun bu xassəsini nəzərə alaraq döyüş sursatlarında geniş istifadə etmişlər. İstifadə zamanı praktiki baxımdan digər nitrobirləşmələrlə qarışığı daha faydalı hesab edilmişdir: — nitronaftalinlə 1:1 nisbətdə qarışığı, ərimə temperaturu +49 0C — trinitrotoluol 1:1nisbətdə qarışığı, ərimə temperaturu +47 0C — trinitrokrezol 1:1nisbətdə qarışığı, ərimə temperaturu +70 0C
Metallarla qarşılıqlı təsiri
Trinitrofenol kifayət qədər güclü turşudur. O, əvəzetmə reaksiyasına girərək metal duzları (pikratları) əmələ gətirir. Ən çox halda aşağıdakı pikratlara rast gəlinir:
— natrium pikrat C6H2(NO2)3ONa
— kalsiumpikrat[C6H2(NO2)3O]2Ca
— dəmir pikrat [C6H2(NO2)3O]3Fe2
— qurğuşunpikrat[C6H2(NO2)3O]2Pb
Bütün pikratlar bərk kristalik maddələrdir, trinitrofenola nisbətən daha həssasdırlar. Pikratların yüksək həssas olmasını nəzərə alaraq döyüş sursatlarının hazırlanması zamanı metalların qişasından güllənin izolə edilməsi üçün əlavə tədbirlər görülür.
Başqa xassələri
- Kalium sianidlə keyfiyyət reaksiyası. Trinitrofenol kalium sianidlə qırmızı rəngli izopurpur turşusunu əmələ gətirir.
- Trinitrofenol bir sıra aromatik kimyəvi maddələrlə dayanıqsız birləşmələr əmələ gətirir. Belə ki, o tam mükəmməl kovalent və ya kimyəvi ion rabitələrini əmələ gətirmir.
- Güclü oksidləşdiricilərin təsiri ilə oksidləşir. Qaynayan nitrat turşusunun təsiri ilə kəhraba turşusuna kimi oksidləşir. Qaynayan persulfatammoniumda tam oksidləşir:
C6H2(NO2)3OH → (NH4)2S2O3 + CO2 + HNO3 + HCN
- Natriumsulfid və ya hidrosulfidlə, dəmirsulfidlə pikram (picramic) turşusuna kimi reduksiya olunur. Alınan maddə diazodinitrofenol tipli boya maddələrinin istehsalı sənayesində xammal kimi istifadə olunur. Reduksiyanın davamlı olması triaminofenol əmələgəlməsi ilə nəticələnir.
- Qatı natriumhidroksid məhlulunda qaynatdıqda parçalanır:
C6H2(NO2)3OH → NH3 + HCN + HNO2
- Hipoxloritlə qaşılıqlı təsirdə olduqda parçalanaraq xlorpikrin əmələ gətirir:
C6H2(NO2)3OH + 11HOCl = 3CCl3NO2 + 3 CO2 + 6H2O + 2HCl
- HCİ iştirakı ilə xlor, çar arağı, kalium xlorat ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq xloranili (chloranil)
və xlorpikrini əmələ gətirir.
Partlama xassəsi
Əsas xüsusiyyətləri
- Parçalanma reaksiyaları
C6H3N3O7 → C + CO + N2 + H2O
2C6H2(NO2)3OH = CO2 + C + 10 CO +2 H2O + H2 + 3 N2
- Bağlı bombada partlayış nəticəsində alınan maddələr: 71,05 % CO, 3,42 % CO2, 0,34 % O2, 1,02 % CH4, 13,8 % H2, 21,1 % N2
- CO2-yə kimi oksidləşməsi üçün oksigen balansı – 45% olmalıdır.
Alınması
Fenolun bilavasitə nitrolaşması
Trinitrofenol fenolun qatı nitrat turşusu ilə bilavasitə nitrolaşması yolu ilə alına bilər:
C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O
Reaksiya güclü istilik ayrılması ilə (ekzotermik) getdiyi üçün parçalanma və fenolun qatranlaşma məhsulları, o cümlədən müxtəlif aralıq məhsullarının alınmasına səbəb olur. Trinitrofenolun çıxımı aşağı olur və prosesdə xeyli miqdarda durulaşmış turşular alınır. Bütün bunlara baxmayaraq bu üsul birinci dünya müharibəsinə kimi əsas metod kimi öz əhəmiyyətini qoruyub saxlamışdır. Fenoldan fenolsulfoturşu vasitəsilə alınması Bu üsulla trinitrofenolun alınması ardıcıl olaraq fenolun əvvəlcə sulfat və sonra isə nitrat turşusu ilə işlənilməsinə əsaslanır. Reaksiyanın birinci mərhələsində fenolun mono- və disulfoksidə kimi sulfolaşması baş verir, ikinci mərhələdə isə fenolsulfoturşunun nitrolaşması prosesi gedir və nəticədə sulfoqrup ayrılaraq trinitrofenol alınır.
Benzoldan xlorbenzol vasitəsilə alınması
Proses bir neçə mərhələlidir. Mərhələlərin bəziləri mürəkkəb olduğu üçün həmin mərhələlərlə bağlı müxtəlif dövrlərdə fərqli variantlardan istifadə edilmişdir. Bu metoddan birinci dünya müharibəsi dövründə və ondan sonra da geniş istifadə olunmuşdur. Qeyd edilən mərhələlər aşağıdakılardan ibarətdir:
- Benzolun monoxlorbenzola kimi xlorlaşdırılması:
C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl
- Monoxlorbenzolun sulfat və nitrat turşularının qarışığı ilə təsir etməklə dinitroxlorbenzola kimi nitrolaşması:
C6H5Cl + 2HNO3 = C6H3(NO2)2Cl +2H2O
- Dinitroxlorbenzolu kaustik soda ilə (natriumhidroksidlə) işləməklə dinitrofenolyatnatriumun alınması:
C6H3(NO2)2Cl + 2NaOH = C6H3(NO2)2ONa + NaCl + H2O
- Dinitrofenolyatnatriuma sulfat turşusu ilə təsir etməklə dinitrofenolun alınması:
2 °C6H3(NO2)2ONa + H2SO4 = 2 °C6H3(NO2)2OH + Na2SO4
- Dinitrofenolsulfata nitrat turşusu ilə təsir etməklə trinitrofenol alırlar:
C6H3(NO2)2OH + HNO3 = C6H2(NO2)3OH + H2O
Praktiki olaraq 1 ton bezoldan 1,6 ton trinitrofenol alınır (çıxım 54%olur). Üsulun çatışmayan çəhəti tullantı məhsulu kimi çoxlu miqdarda xlorid turşusu məhlulunun alınmasıdır.
Tətbiqi
Partladıcı maddə kimi istifadəsi.
Trinitrofenol kristalik güclü partladıcı maddə olduğu üçüni hərbi və mülki məqsədlər üçün ondan geniş istifadə olunub. Rusiyada XX əsrin ikinci yarısına kimi ondan istifadə etmişlər.
Digər tətbiq sahələri
- Boya maddələrinin alınmasında aralıq məhsul kimi
- Polimerləşmə reaksiyalarında katalizator kimi (məsələn, polibutadien)
- Histalogiyada Van Qizon (Van Gieson) məhlulunu rəngləyici komponenti kimi
- Metalşünaslıqda aşı maddəsi kimi
- Antiseptik vasitə kimi
- Ümumi kalloidçökdürücüdə reaktiv kimi
- Piqment kimi
Mənbə
- Шимозе // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
- Справочник по производству взрывчатых веществ./ Под ред. И. В. Лебедева. — ОНТИ, Госхимтехиздат. — М., Л. — 1934. — с. 146–170.
- Fedoroff, Basil T. et al Enciclopedia of Explosives and Related Items, vol.1–7. — Dover, New Jersey: Picatinny Arsenal. — 1960–1975. — P285-P295.
- Волков И. Подрывные средства при устройстве заграждений. — М.: Государственное военное издательство, 1933.
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0515.html.
- https://www.lachimie.org/docs/org/ch8_alcools_phenols_thiols.pdf. S. 11.
- http://sciences-physiques.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/Produit/ACIDEPICRIQUE.html.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
2 4 6 Trinitrofenol pikrin tursusu kimyevi formulu C6H2 NO2 3OH olan maddedir fenolun nitrotoremesidir Molekul kutlesi 229 10 q mol Normal seraitde sari rengli kristallik maddedir Pikrin tursulari ve onun duzlari pikratlar partlayici maddeler kimi hemcinin analitik kimyada natriumun kaliumun teyini ucun istifade olunur TrinitrofenolUmumitrinitrofenolKimyevi formulu C H N O Molyar kutle 229 10 q molFiziki xasseleriSixliq 1 763 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 122 SQaynama noqtesi 300 SBuxarin tezyiqi 1 1 mm HgKimyevi xasseleripKa displaystyle pK a 0 25 0 38Optik xususiyyetler1 76TesnifatiCAS da qeyd nom 88 89 1PubChem 6954RTECS TJ7875000ChEBI 46149ChemSpider 6688TarixPikrin tursusunun duzlari qurgusun ve kalium pikratlar Qlauber terefinden ozunun isleyib hazirlanan usulla nitrat tursusunun yun ve buynuzlara tesirinden 1642 ci ilde alindigi ferz edilir 1771 ci ilde Piter Vulf en Peter Woulfe trinitrofenolu nitrat tursusunun tebii boya maddesi indiqoya tesiri ile almisdir Maddenin turs xasseli olmasi Qausman terefinden 1783 cu ilde askar edilmisdir Sonra aparilan tedqiqatlarin neticesinde trinitrofenolu nitrat tursusunun uzvi birlesmelerle mes Ipek tebii qatranlar ve s qarsiliqli tesirinden alindigi qeyd edilir 1841 ci ilde Marcand Marchand terefinden trinitrofenolun formulunun C12H6N6O14 bu cur ikilesmis formada olmasi ferz edilmisdir Onun daha duz formulu ise Loran Laurent terefinden 1842 ci ilde teyin edilmisdir O mueyyen etmisdir ki pikrin tursusu mehz trinitrofenoldur ve fenolu nitrolasdirmaqla almaq olar Fenolun nitrolasmasi merhelesinde araliq mehsul kimi dinitrofenol alindigi da askar edilmisdir 1869 cu ilde Shmit ve Qlutsem Schmidt Glutz terefinden nitrolasma prosesi tekmillesdirilmisdir Onlar prosesi ardicil olaraq evvelce sulfolasdirib sonra ise nitrolasdirmaq yolu ile aparmagi teklif etmisler Pikratlarin partlama xususiyyetine malik olmalari hele 1799 cu ilde Valter Welter terefinden askar edilmisdir Lakin onun bu meqsedle tetbiq edilmesi teqriben 1830 cu illere tesaduf edir XIX esrin ikinci yarisindan etibaren pikratlardan esasen kalium ve natrium herbi meqsedler ucun mermilerde genis istifade olunmaga baslanir Trinitrofenol uzun muddet yun ve ipeye sari reng vermek ucun boya maddesi kimi istifade edilmisdir 1871 ci ilde taninmis mutexessis Abel isbat etmisdir ki trinitrofenol partlama xususiyyetine malik deyil Bele ki yalniz pikratlar partlama qabiliyyetine malikdir Abelden ferqli olaraq Sprenqel Sprengel ise 1873 cu ilde askar etmisdir ki trinitrofenol detonasiya xassesine malikdir 1886 ce ilde fransiz muhendisi Tyurpen Turpin trinitrofenolun erimis ve ya sixilmis veziyyetinin detonasiya etdiyini mueyyen ederek onun silahlanmada istifadesini teklif etmisdir Bununla da trinitrofenolun guclu partlayici madde kimi mermilerde istifadesinin temeli qoyuldu ve uzun muddet bu meqsedler ucun istifade edildi Eridilmis trinitrofenoldan istifade etmekle artilleriya mermilerinin istehsalina ilk defe olaraq Fransada sonra ise diger olkelerde baslanmisdir Rusiya imperiyasinda trinitrofenol istehsalina 1894 cu ilde baslanmisdir Rusiya imperiyasinda bu maddenin adi fransizlarin isletdiyi melinit adi ile adlandirilirdi 1904 1905 ci illerde Rus Yapon muharibesi zamani yapon ordusu 75 mm lik sehra ve dag toplarinda simoze adli trinitrofenol mermlerinden genis istifade etmisler Ikinci dunya muharibesine kimi o tedricen ehemiyyetini itirmeye basladi Bunun esas sebebi trinitrotoluolla muqayisede daha cox hessas olmasi ve korroziya yaratmasi olmusdur Bununla yanasi sade usulla hazirlanmasi ve ucuz basa gelmesi onun terroristler terefinden bu gun de istifadesini mumkun edir Fiziki xasseleriTemiz trinitrofenol rengsiz sari rengli plastik kristallardan ibaret berk maddedir sixligi 1813 kq m erime temperaturu 122 5 0C buxar tezyiqi 195 0C 2 mm hg st 225 0C 50mm hg st ibaretdir Erintinin sixligi 124 0C 1589 kq m 170 0C 1513 kq m3teskil edir Qravimetrik toz halinda tozun sixligi 900 1000 kq m ibaretdir Tozlar xususen qizdirildiqda asan preslenir 4500kq m tezyiq altinda preslenerken sixliq 1740 kq m olur Adeten preslemeni 2000kq m aparirlar ve bu zaman sixliq 1630 kq m olur Erintini ehtiyatla soyutmaqla 1580 1610 kq m sixliqda berk madde almaq mumkundur Kimyevi xasseleriHellolma Soyuq suda hell olmasi zeifdir meselen 15 0C 1 1 hell olur Qaynar suda hell olmasi ehemiyyetli derecede artir meselen 100 0C 6 5 Basqa menbelerde gosterilir ki hellolma 20 0C 1 14 60 0C 2 94 ve 100 0C 9 14 dan ibaret olur Muhitde anionlar istirak ederse trinitrofenolun sulu mehlulu intensiv sari renge boyanir Ionlasmamis molekul susuz mehlulda rengsizdir meselen petroleinde Guclu tursularin istirakinda da mehlul rengsiz olur Trinitrofenolun bu cur xasseye malik olmasi onun tursu esas indikatoru kimi istifade olunmasini mumkun edir Etil spirtinde ve dietil efirinde hellolma nisbeten yuxaridir Bele ki hemin helledicilerde 20 0C 6 23 qaynama temperaturunda ise 66 2 q miqdarda pikrin tursusu hell olur Metil spirtinde qliserinde xloroformda karbonsulfidde asetonda ve xususen de benzolda yaxsi hell olur Bele ki 5 0C de 3 7 q 15 0C de7 29q 20 0C de9 55q ve 75 0C de 96 77 q a kimi pikrin tursusu hell olur Sulfat tursusunun sulu mehlulunda tursunun qatiliginin artmasi ile hellolma da ehemiyyetli derecede artir Evtektik qarisiq Trinitrofenol bir sira birlesmelerle evtektik qarisiq emele getirir Onun bu xassesini nezere alaraq doyus sursatlarinda genis istifade etmisler Istifade zamani praktiki baximdan diger nitrobirlesmelerle qarisigi daha faydali hesab edilmisdir nitronaftalinle 1 1 nisbetde qarisigi erime temperaturu 49 0C trinitrotoluol 1 1nisbetde qarisigi erime temperaturu 47 0C trinitrokrezol 1 1nisbetde qarisigi erime temperaturu 70 0C Metallarla qarsiliqli tesiri Trinitrofenol kifayet qeder guclu tursudur O evezetme reaksiyasina girerek metal duzlari pikratlari emele getirir En cox halda asagidaki pikratlara rast gelinir natrium pikrat C6H2 NO2 3ONa kalsiumpikrat C6H2 NO2 3O 2Ca demir pikrat C6H2 NO2 3O 3Fe2 qurgusunpikrat C6H2 NO2 3O 2Pb Butun pikratlar berk kristalik maddelerdir trinitrofenola nisbeten daha hessasdirlar Pikratlarin yuksek hessas olmasini nezere alaraq doyus sursatlarinin hazirlanmasi zamani metallarin qisasindan gullenin izole edilmesi ucun elave tedbirler gorulur Basqa xasseleri Kalium sianidle keyfiyyet reaksiyasi Trinitrofenol kalium sianidle qirmizi rengli izopurpur tursusunu emele getirir Trinitrofenol bir sira aromatik kimyevi maddelerle dayaniqsiz birlesmeler emele getirir Bele ki o tam mukemmel kovalent ve ya kimyevi ion rabitelerini emele getirmir Guclu oksidlesdiricilerin tesiri ile oksidlesir Qaynayan nitrat tursusunun tesiri ile kehraba tursusuna kimi oksidlesir Qaynayan persulfatammoniumda tam oksidlesir C6H2 NO2 3OH NH4 2S2O3 CO2 HNO3 HCN Natriumsulfid ve ya hidrosulfidle demirsulfidle pikram picramic tursusuna kimi reduksiya olunur Alinan madde diazodinitrofenol tipli boya maddelerinin istehsali senayesinde xammal kimi istifade olunur Reduksiyanin davamli olmasi triaminofenol emelegelmesi ile neticelenir Qati natriumhidroksid mehlulunda qaynatdiqda parcalanir C6H2 NO2 3OH NH3 HCN HNO2 Hipoxloritle qasiliqli tesirde olduqda parcalanaraq xlorpikrin emele getirir C6H2 NO2 3OH 11HOCl 3CCl3NO2 3 CO2 6H2O 2HCl HCI istiraki ile xlor car aragi kalium xlorat ile qarsiliqli tesirde olaraq xloranili chloranil ve xlorpikrini emele getirir Partlama xassesiEsas xususiyyetleri Parcalanma reaksiyalari C6H3N3O7 C CO N2 H2O 2C6H2 NO2 3OH CO2 C 10 CO 2 H2O H2 3 N2 Bagli bombada partlayis neticesinde alinan maddeler 71 05 CO 3 42 CO2 0 34 O2 1 02 CH4 13 8 H2 21 1 N2 CO2 ye kimi oksidlesmesi ucun oksigen balansi 45 olmalidir AlinmasiFenolun bilavasite nitrolasmasi Trinitrofenol fenolun qati nitrat tursusu ile bilavasite nitrolasmasi yolu ile alina biler C6H5OH 3HNO3 C6H2 NO2 3OH 3H2O Reaksiya guclu istilik ayrilmasi ile ekzotermik getdiyi ucun parcalanma ve fenolun qatranlasma mehsullari o cumleden muxtelif araliq mehsullarinin alinmasina sebeb olur Trinitrofenolun ciximi asagi olur ve prosesde xeyli miqdarda durulasmis tursular alinir Butun bunlara baxmayaraq bu usul birinci dunya muharibesine kimi esas metod kimi oz ehemiyyetini qoruyub saxlamisdir Fenoldan fenolsulfotursu vasitesile alinmasi Bu usulla trinitrofenolun alinmasi ardicil olaraq fenolun evvelce sulfat ve sonra ise nitrat tursusu ile islenilmesine esaslanir Reaksiyanin birinci merhelesinde fenolun mono ve disulfokside kimi sulfolasmasi bas verir ikinci merhelede ise fenolsulfotursunun nitrolasmasi prosesi gedir ve neticede sulfoqrup ayrilaraq trinitrofenol alinir Benzoldan xlorbenzol vasitesile alinmasi Proses bir nece merhelelidir Merhelelerin bezileri murekkeb oldugu ucun hemin merhelelerle bagli muxtelif dovrlerde ferqli variantlardan istifade edilmisdir Bu metoddan birinci dunya muharibesi dovrunde ve ondan sonra da genis istifade olunmusdur Qeyd edilen merheleler asagidakilardan ibaretdir Benzolun monoxlorbenzola kimi xlorlasdirilmasi C6H6 Cl2 C6H5Cl HCl Monoxlorbenzolun sulfat ve nitrat tursularinin qarisigi ile tesir etmekle dinitroxlorbenzola kimi nitrolasmasi C6H5Cl 2HNO3 C6H3 NO2 2Cl 2H2O Dinitroxlorbenzolu kaustik soda ile natriumhidroksidle islemekle dinitrofenolyatnatriumun alinmasi C6H3 NO2 2Cl 2NaOH C6H3 NO2 2ONa NaCl H2O Dinitrofenolyatnatriuma sulfat tursusu ile tesir etmekle dinitrofenolun alinmasi 2 C6H3 NO2 2ONa H2SO4 2 C6H3 NO2 2OH Na2SO4 Dinitrofenolsulfata nitrat tursusu ile tesir etmekle trinitrofenol alirlar C6H3 NO2 2OH HNO3 C6H2 NO2 3OH H2O Praktiki olaraq 1 ton bezoldan 1 6 ton trinitrofenol alinir cixim 54 olur Usulun catismayan ceheti tullanti mehsulu kimi coxlu miqdarda xlorid tursusu mehlulunun alinmasidir TetbiqiPartladici madde kimi istifadesi Trinitrofenol kristalik guclu partladici madde oldugu ucuni herbi ve mulki meqsedler ucun ondan genis istifade olunub Rusiyada XX esrin ikinci yarisina kimi ondan istifade etmisler Diger tetbiq saheleri Boya maddelerinin alinmasinda araliq mehsul kimi Polimerlesme reaksiyalarinda katalizator kimi meselen polibutadien Histalogiyada Van Qizon Van Gieson mehlulunu rengleyici komponenti kimi Metalsunasliqda asi maddesi kimi Antiseptik vasite kimi Umumi kalloidcokdurucude reaktiv kimi Piqment kimiMenbeShimoze Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 Spravochnik po proizvodstvu vzryvchatyh veshestv Pod red I V Lebedeva ONTI Goshimtehizdat M L 1934 s 146 170 Fedoroff Basil T et al Enciclopedia of Explosives and Related Items vol 1 7 Dover New Jersey Picatinny Arsenal 1960 1975 P285 P295 Volkov I Podryvnye sredstva pri ustrojstve zagrazhdenij M Gosudarstvennoe voennoe izdatelstvo 1933 http www cdc gov niosh npg npgd0515 html https www lachimie org docs org ch8 alcools phenols thiols pdf S 11 http sciences physiques ac montpellier fr ABCDORGA Famille Produit ACIDEPICRIQUE html