Fenantren - kimyəvi formulu - C14H10.
Fenantren | |
---|---|
Ümumi | |
fenantren | |
Kimyəvi formulu | C₁₄H₁₀ |
Molyar kütlə | 178,23 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,179 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 101 °S |
Qaynama nöqtəsi | 340 °S |
450 °C | |
Buxarın təzyiqi | 1 Pa, 10 Pa, 100 Pa, 1 kPa, 10 kPa, 100 kPa |
Optik xüsusiyyətlər | |
1,5943 | |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 85-01-8 |
PubChem | 995 |
SMILES | c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32 |
ChEBI | 28851 |
ChemSpider | 970 |
Xassələri
Fenantren, antrasenin izomeri olub, onunla bərabər daş kömür qətranının antrasen yağı fraksiyasında rast gəlinir. Fenantren efirdə və benzolda yaxşı, spirtdə çətin həll olur. Bundan istifadə edərək onu antrasendən ayıırlar. Daş kömür qətranında fenantrenin miqdarı antrasendən daha artıq olmasına baxmayaraq hələ indiyə qədər ondan boyaq və başqa faydalı maddələr almaq mümkün olmamışdır. Fenantrenin öyrənilməsi nəzəri cəhətdən maraqlıdır, çünki fenantren nüvəsi morfin, kodein kimi bəzi təbii alkaloidlərin və başqa təbii birləşmələrin tərkibində vardır. Fenantreni 650-8000C temperaturda asetilendən və ya ortoditolil, dibenzil, stibel kimi bəzi benzol törəmələri buxarlarından (yüksək temperaturda qızarmış boru içərisində buraxmaqla) sintez edirlər.
Törəmələri
Fenantren və onun törəmələrini almaq üçün əhəmiyyətli sintez üsulunu Pşorr təklif etmişdir. Bu üsulla, əvvəlcə ortonitrobenzo aldehidini fenilsirkə turşusunu kondensləşdirib α-fenil-ortonitrodarçın turşusunu onu reduksiya etməklə α-fenil-ortonitrodarçın turşusun, ondan diazolaşma yolu ilə müvafiq diazobirləşməni sonra diazolbirləşməni mis tozunu iştirakı ilə parçalamaqla fenantrenkarbon turşusunu alırlar. Fenantrenkarbon turşusunu qızdırdıqda ondan karbon qazı ayrılır və fenantren əmələ gəlir. Fenantren 1010C-də əriyir, 340,20-də qaynayır. Fenantren antrasen kimi zəif aromatik xarakterli maddədir. Fenantreni oksidləşdirdikdə əvvəlcə fenantrenxinon sonra difen turşusu əməmlə gəlir. Fenantrenxinon 2080-də əriyən, narıncı kristal maddədir. Su buxarı ilə distillə olunmamasına, iysizliyinə və başqa xassəslərinə görə fenantrenxinon xinon olmayıb, daha çox diketondur. Bir əvəzli fenantrenin 5 izomeri vardır (1,2,3,4, və 9) çoxlu izomer əmələ gətirə bildiyi üçün fenantren törəmələrinin öyrənilməsi çox çətindir.
Fenantren alkoloidləri
Tiryək
Çində, İranda, Türkiyədə, Özbəkistanda və başqa isti ölkələrdə bitən xaşxaş bitkisinin baş hissəsini gül açana yaxın dövrdə çərtir və ya kəsirlər. Həmin kəsiklərdən axan şirəni - qətranı toplayırlar. Çox vaxt onu qurudub toz halına salırlar. Tiryəkin tərkibində 20-25%-ə qədər müxtəlif alkaloidlər vardır. Kimyəvi quruluşları və fizioloji təsirlərinə görə bu alkaloidləri iki qrupa ayırmaq olar:
- Benzilizoxinolin törəmələri. Yuxarıda öyrəndiyimiz papaverin və narkotin bu qrupdan olub, əsəb sisteminə zəif, saya əzələlərə isə qüvvətli antispazmatik təsir edir.
- Fenantren törəmələri. Tiryəkin tərkibində narkotin və papaverindən başqa 20-yə qədər quruluşca bir-birinə yaxın alkaloid tapılmışdır. Onların çoxu, başlıca olaraq morfin, kodein və tebain, fenantren törəmələri olub, mərkəzi əsəb sisteminə təsir edir.
Tiryəkin tərkibində 9%-ə qədər morfin, 0,4%-ə qədər tebain və 0,3%-ə qədər kodein olur.
Morfin
Morfin bir molekul su ilə kristallaşır. susuz halda 254o -də parçalanaraq əriyir, suda az həll olur. Morfin və onun duzları şiddətli zəhərdir. Morfinin hidroxlorid duzu kiçik dozalarda sakitləşdirici, ağrıkəsici və yuxugətirici dərman kimi təbabətdə çox işlədilir.
Kodein
Bir molekul su ilə kristallaşır, suda pis həll olur. Susuz kodein 155o-də əriyir. Tiryəkdə rast gələn kodein sol kodeindir. Kodein və onun duzları, eləcədə dionin təbabətdə öskürəyə qarşı işlədilən mühüm dərmandır.
Mənbə
- M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.
- PHENANTHRENE (ing.).
- Phenanthrene (ing.).
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 6–120.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–444.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Fenantren kimyevi formulu C14H10 FenantrenUmumifenantrenKimyevi formulu C H Molyar kutle 178 23 q molFiziki xasseleriSixliq 1 179 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 101 SQaynama noqtesi 340 S450 CBuxarin tezyiqi 1 Pa 10 Pa 100 Pa 1 kPa 10 kPa 100 kPaOptik xususiyyetler1 5943TesnifatiCAS da qeyd nom 85 01 8PubChem 995SMILES c1ccc2c c1 ccc3ccccc32ChEBI 28851ChemSpider 970XasseleriFenantren antrasenin izomeri olub onunla beraber das komur qetraninin antrasen yagi fraksiyasinda rast gelinir Fenantren efirde ve benzolda yaxsi spirtde cetin hell olur Bundan istifade ederek onu antrasenden ayiirlar Das komur qetraninda fenantrenin miqdari antrasenden daha artiq olmasina baxmayaraq hele indiye qeder ondan boyaq ve basqa faydali maddeler almaq mumkun olmamisdir Fenantrenin oyrenilmesi nezeri cehetden maraqlidir cunki fenantren nuvesi morfin kodein kimi bezi tebii alkaloidlerin ve basqa tebii birlesmelerin terkibinde vardir Fenantreni 650 8000C temperaturda asetilenden ve ya ortoditolil dibenzil stibel kimi bezi benzol toremeleri buxarlarindan yuksek temperaturda qizarmis boru icerisinde buraxmaqla sintez edirler ToremeleriFenantren ve onun toremelerini almaq ucun ehemiyyetli sintez usulunu Psorr teklif etmisdir Bu usulla evvelce ortonitrobenzo aldehidini fenilsirke tursusunu kondenslesdirib a fenil ortonitrodarcin tursusunu onu reduksiya etmekle a fenil ortonitrodarcin tursusun ondan diazolasma yolu ile muvafiq diazobirlesmeni sonra diazolbirlesmeni mis tozunu istiraki ile parcalamaqla fenantrenkarbon tursusunu alirlar Fenantrenkarbon tursusunu qizdirdiqda ondan karbon qazi ayrilir ve fenantren emele gelir Fenantren 1010C de eriyir 340 20 de qaynayir Fenantren antrasen kimi zeif aromatik xarakterli maddedir Fenantreni oksidlesdirdikde evvelce fenantrenxinon sonra difen tursusu ememle gelir Fenantrenxinon 2080 de eriyen narinci kristal maddedir Su buxari ile distille olunmamasina iysizliyine ve basqa xasseslerine gore fenantrenxinon xinon olmayib daha cox diketondur Bir evezli fenantrenin 5 izomeri vardir 1 2 3 4 ve 9 coxlu izomer emele getire bildiyi ucun fenantren toremelerinin oyrenilmesi cox cetindir Fenantren alkoloidleriTiryek Cinde Iranda Turkiyede Ozbekistanda ve basqa isti olkelerde biten xasxas bitkisinin bas hissesini gul acana yaxin dovrde certir ve ya kesirler Hemin kesiklerden axan sireni qetrani toplayirlar Cox vaxt onu qurudub toz halina salirlar Tiryekin terkibinde 20 25 e qeder muxtelif alkaloidler vardir Kimyevi quruluslari ve fizioloji tesirlerine gore bu alkaloidleri iki qrupa ayirmaq olar Benzilizoxinolin toremeleri Yuxarida oyrendiyimiz papaverin ve narkotin bu qrupdan olub eseb sistemine zeif saya ezelelere ise quvvetli antispazmatik tesir edir Fenantren toremeleri Tiryekin terkibinde narkotin ve papaverinden basqa 20 ye qeder qurulusca bir birine yaxin alkaloid tapilmisdir Onlarin coxu baslica olaraq morfin kodein ve tebain fenantren toremeleri olub merkezi eseb sistemine tesir edir Tiryekin terkibinde 9 e qeder morfin 0 4 e qeder tebain ve 0 3 e qeder kodein olur Morfin Morfin bir molekul su ile kristallasir susuz halda 254o de parcalanaraq eriyir suda az hell olur Morfin ve onun duzlari siddetli zeherdir Morfinin hidroxlorid duzu kicik dozalarda sakitlesdirici agrikesici ve yuxugetirici derman kimi tebabetde cox isledilir Kodein Bir molekul su ile kristallasir suda pis hell olur Susuz kodein 155o de eriyir Tiryekde rast gelen kodein sol kodeindir Kodein ve onun duzlari elecede dionin tebabetde oskureye qarsi isledilen muhum dermandir MenbeM Movsumzade Uzvi kimya Maarif 1966 PHENANTHRENE ing Phenanthrene ing CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 6 120 ISBN 978 1 4987 5428 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 3 444 ISBN 978 1 4987 5428 6