Alkilfenollar — molekulunda alkil qrupu saxlayan fenollar−alkilfenollardır.
Alınması
Sənayedə əsasən alkilfenollar fenolların olefinlərlə katalitik alkilləşməsi ilə alkenin aktivliyinə görə 3-10% (fenola görə) qatı H2SO4 və ya БСК (benzolsulfoturşu) istifadə etməklə 50-1100C-də alınır.
Əvvəl eyni miqdarda orto- və para-izomerlər alınır, reaksiyanın müddətini və temperaturunu artırmaqla stabil para-izomer alınması üstünlük təşkil edir. Proses qurtardıqda və turşunu neytrallaşdırdıqdan sonra alkilfenolları ayırırlar və qovmaqla təmizləyirlər. Katalizator kimi suda həll olmayan katalizator КУ-2 (sulfolaşdırılmış stirolla divinilbenzolun sopolimeri) və КУ-23 istifadə olunur, onlar reaksiya qurtardıqdan sonra filtr ilə asan ayrılır. H2SO4 katalizatoru istifadəsindən fərqli olaraq belə halda reaksiyanın aparılma müddəti artırılır və temperatur daha yüksəyə qaldırılır.
Alkilfenol, H2SO4 və БСК- katalizatorların iştirakı ilə alınanda qurğu turşudan korroziyaya uğrayır, bundan əlavə monoalkilfenollardan başqa di- və polialkilfenollar alınır.
БСК katalizatoru əvəzinə КУ-2 və КУ-23 katalizatorları istifadə etdikdə, əsasən p- alkilfenol alınır və çirkab suyun tərkibində sulfoturşu və fenol qalıqları müşahidə olunmur.
Fiziki xassələri
Əksəriyyəti rəngsiz kristallardır. Ən sadəsi metilfenollar (krezollar) və dimetilfenollardır. Alkil qrupların sayının və ölçülərinin artması ilə onların suda həll olması və sıxlığı azalır, spirtdə, efirdə, benzolda isə həll olması artır. Ultra bənövşəyi spektrində maksimum udma 210-220 və 260-280nm-dir.
Kimyəvi xassələri
Alkilfenollar –zəif turşulardır, qələvilərlə fenolyat əmələ gətirirlər. Lakin OH qrupu qismən alkil əvəzedicilərlə ekranlaşdırılanda alkilfenollar (belə adlanan kriptofenollar) qələvili su məhlulunun müxtəlif qatılığında həll olmurlar, klyayzen məhlulunda (6.24m KOH məhlulu metil spirtində) həll olurlar. Orto vəziyyətlərdə həcmli alkilqruplar saxlayan alkilfenollar (fəza çətin fenollar) qələvi metallarla duz əmələ gətirirlər, yalnız reaksiya bərk qələvi ilə və azeotrop suyun ayrılmağı ilə gedir. Alkilfenolların nüvələrində elektrofil əvəzetmə OH qrupa görə sərbəst orto və para vəziyyətlərdə asan gedir. Sərt şəraitdə alkilqrupu da əvəz edilə bilər. Alkilfenollar kükürdxloridlərlə (S2Cl2, SCl2) reaksiyaya girirlər və bisfenollar alınır, harada ki, sikllər bir ya iki kükürd atomu ilə sulfid körpücüklərlə birləşirlər. Aldehidlər və ketonlarla turşu və əsasların iştirakı ilə kondensləşirlər; OH qrupuna görə sərbəst orto və para vəziyyətlərin sayından asılı olaraq alkilfenolların formaldehidlə qarşılıqlı təsirindən polimerlər ya difenilmetanın törəmələri əmələ gəlir.
Tətbiq sahəsi
Monoalkilfenollardan ən cox maraq doğuran p-tret-butilfenoldur . O, fenolun izobutilen ilə alkilləşməsindən alınır. Fenolun formaldehidlə polikondensləşməsi zamanı p-tret-butilfenol əlavə etdikdə yağda həll olan polimer alınır, hansılar ki,lak-rəng sənayesində plyonkayaradan kimi istifadə olurlar. P-tret-butil- və p-tretamilfenollar və daha uzun alkil qruplu alkilfenollar bakterisid və dizenfeksiyaedici təsirə malikdir və bu xassələrə görə fenol, krezol və ksilenollardan üstündürlər. 8-12 karbon saxlayan alkil qruplu alkilfenollar neionogen səthi aktiv maddələrin (SAM) sintezində aralıq məhsul kimi istifadə olunur. Alkilfenollar polimerlərə və sürtkü yağlarına antioksidant kimi də istifadə olunurlar (məs. 2.6-di-tret-butil-4-metilfenol). Alkilfenollar əsasında bitkilərin boylarını artırmaq üçün stimulyatorlar, herbisidlər və ətirli maddələr istehsal olunur.
Həmçinin bax
İstinadlar
- Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980;
- Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., Л., 1981;
- Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М. 1982.
- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v.2, N.Y.-[a.o.]. 1978, p. 72-96.
- Цветков О.Н., Коренев К.Д., Дмитриев С.А. и др. О составе алкилфенолов, получаемых алкилированием олефинами. Нефтепереработка и нефтехимия. 1969, №8, с. 33-35
- ТУ ВУ 390401182,018-2009
- Химическая энциклопедия. www. химик. ru/encyklopedia/ 133. html
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Alkilfenollar molekulunda alkil qrupu saxlayan fenollar alkilfenollardir AlinmasiSenayede esasen alkilfenollar fenollarin olefinlerle katalitik alkillesmesi ile alkenin aktivliyine gore 3 10 fenola gore qati H2SO4 ve ya BSK benzolsulfotursu istifade etmekle 50 1100C de alinir Evvel eyni miqdarda orto ve para izomerler alinir reaksiyanin muddetini ve temperaturunu artirmaqla stabil para izomer alinmasi ustunluk teskil edir Proses qurtardiqda ve tursunu neytrallasdirdiqdan sonra alkilfenollari ayirirlar ve qovmaqla temizleyirler Katalizator kimi suda hell olmayan katalizator KU 2 sulfolasdirilmis stirolla divinilbenzolun sopolimeri ve KU 23 istifade olunur onlar reaksiya qurtardiqdan sonra filtr ile asan ayrilir H2SO4 katalizatoru istifadesinden ferqli olaraq bele halda reaksiyanin aparilma muddeti artirilir ve temperatur daha yukseye qaldirilir Alkilfenol H2SO4 ve BSK katalizatorlarin istiraki ile alinanda qurgu tursudan korroziyaya ugrayir bundan elave monoalkilfenollardan basqa di ve polialkilfenollar alinir BSK katalizatoru evezine KU 2 ve KU 23 katalizatorlari istifade etdikde esasen p alkilfenol alinir ve cirkab suyun terkibinde sulfotursu ve fenol qaliqlari musahide olunmur Fiziki xasseleriEkseriyyeti rengsiz kristallardir En sadesi metilfenollar krezollar ve dimetilfenollardir Alkil qruplarin sayinin ve olculerinin artmasi ile onlarin suda hell olmasi ve sixligi azalir spirtde efirde benzolda ise hell olmasi artir Ultra benovseyi spektrinde maksimum udma 210 220 ve 260 280nm dir Kimyevi xasseleriAlkilfenollar zeif tursulardir qelevilerle fenolyat emele getirirler Lakin OH qrupu qismen alkil evezedicilerle ekranlasdirilanda alkilfenollar bele adlanan kriptofenollar qelevili su mehlulunun muxtelif qatiliginda hell olmurlar klyayzen mehlulunda 6 24m KOH mehlulu metil spirtinde hell olurlar Orto veziyyetlerde hecmli alkilqruplar saxlayan alkilfenollar feza cetin fenollar qelevi metallarla duz emele getirirler yalniz reaksiya berk qelevi ile ve azeotrop suyun ayrilmagi ile gedir Alkilfenollarin nuvelerinde elektrofil evezetme OH qrupa gore serbest orto ve para veziyyetlerde asan gedir Sert seraitde alkilqrupu da evez edile biler Alkilfenollar kukurdxloridlerle S2Cl2 SCl2 reaksiyaya girirler ve bisfenollar alinir harada ki sikller bir ya iki kukurd atomu ile sulfid korpucuklerle birlesirler Aldehidler ve ketonlarla tursu ve esaslarin istiraki ile kondenslesirler OH qrupuna gore serbest orto ve para veziyyetlerin sayindan asili olaraq alkilfenollarin formaldehidle qarsiliqli tesirinden polimerler ya difenilmetanin toremeleri emele gelir Tetbiq sahesiMonoalkilfenollardan en cox maraq doguran p tret butilfenoldur O fenolun izobutilen ile alkillesmesinden alinir Fenolun formaldehidle polikondenslesmesi zamani p tret butilfenol elave etdikde yagda hell olan polimer alinir hansilar ki lak reng senayesinde plyonkayaradan kimi istifade olurlar P tret butil ve p tretamilfenollar ve daha uzun alkil qruplu alkilfenollar bakterisid ve dizenfeksiyaedici tesire malikdir ve bu xasselere gore fenol krezol ve ksilenollardan ustundurler 8 12 karbon saxlayan alkil qruplu alkilfenollar neionogen sethi aktiv maddelerin SAM sintezinde araliq mehsul kimi istifade olunur Alkilfenollar polimerlere ve surtku yaglarina antioksidant kimi de istifade olunurlar mes 2 6 di tret butil 4 metilfenol Alkilfenollar esasinda bitkilerin boylarini artirmaq ucun stimulyatorlar herbisidler ve etirli maddeler istehsal olunur Hemcinin baxAppel reaksiyasiIstinadlarEfros L S Gorelik M V Himiya i tehnologiya promezhutochnyh produktov L 1980 Lebedev N N Himiya i tehnologiya osnovnogo organicheskogo i neftehimicheskogo sinteza 3 izd L 1981 Ershov V V Nikiforov G A Volodkin A A Prostranstvenno zatrudnennye fenoly M 1982 Kirk Othmer encyclopedia 3 ed v 2 N Y a o 1978 p 72 96 Cvetkov O N Korenev K D Dmitriev S A i dr O sostave alkilfenolov poluchaemyh alkilirovaniem olefinami Neftepererabotka i neftehimiya 1969 8 s 33 35 TU VU 390401182 018 2009 Himicheskaya enciklopediya www himik ru encyklopedia 133 html