Hidroxinon (para-dihidroksibenzol, benzol-1,4-diol, kinol) aromatik bir üzvi birləşmədir, kimyəvi formulu C6H4(OH)2 olan ikiatomlu fenolların nümayəndəsidir, pirokatexin və rezorsinin izomeridi
Hidroxinon | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₆H₆O₂ |
Molyar kütlə | 110,11 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1.36 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 173,8—174,8 °S |
Qaynama nöqtəsi | 286,5 °S |
165 °S | |
Buxarın təzyiqi | 0 ± 0 mm Hg |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 123-31-9 |
PubChem | 785 |
RTECS | MX3500000 |
ChEBI | 17594 |
ChemSpider | 764 |
"Hidroxinon" adı, F. Wöhler tərəfindən birləşmənin xüsusiyyətinə görə, özünün sintez edildiyi xinon ilə oxşarlığı səbəbiylə verilmişdir. Kimyəvi sənayedə bir antioksidant, analitik kimyada niobium, volfram, qızılın və seziumun təyin edilməsi üçün bir reagent, fotoqrafiya sahəsində fotoşəkil aşkarlayıcısı olaraq istifadə edilən güclü bir vasitədir. Ticarət adı: H-142[2].
Tarixi
Hidroxinon ilk dəfə 1820 -ci ildə xin turşusunun distillə edilməsi zamanı Fransız kimyaçıları Pierre Joseph Pelletier və Joseph Bienneme Kavantu tərəfindən ayrılmışdır. Hidrokinonun sintezi isə ilk dəfə 1844 -cü ildə xinonun bərpa edilməsi zamanı Fridrix Vöhler tərəfindən həyata keçirilmişdir. Wöhler həm də ona müasir adını vermiş və xüsusiyyətlərini təsvir etdmişdir [3]. William Ebney 1880 -ci ildə sənaye sintezi üsullarının inkişafına səbəb olan birləşmənin sərgilənən xüsusiyyətlərini kəşf etdi. Bu aşkarlayıcıların birincisi, 1889 -cu ildə Henri C. Nyuton tərəfindən eykonogen aşkarlayıcısına hidrohinon əlavə edərək və hər iki maddənin ən yaxşı xüsusiyyətlərindən özündə ehtiva edən son bir aşkarlayıcı kompozisiya əldə etmişdir. Tezliklə, metol-hidroxinon aşkarlayıcısı (İngilis dilli mənbələrdə MQ simvolları ilə ifadə olunur) təklif olundu, burada həddindən artıq həssaslıq fenomeni fərq edildi - iki fərqli aşkarlayıcı maddəsi birlikdə bir aşkarlayıcıdan daha aktiv işləyir. 1940-cı illərin sonlarında Levensonun elmi əsərləri ilə həddindən artıq həssaslığın təsiri təsdiqləndi və sübut edildi ki, bu vəziyyətdə görüntünün aşkarlanması metolla həyata keçirilir və hidroxinonun rolu sərf olunmuş metolu bərpa etməkdir [4] ] [3]. 1940-cı ildə J.D. Kendallın fenidonun aşkarlayıcı qabiliyyətini kəşf etməsi daha da təsirli bir fenidon-hidroxinon inkişaf aşkarlayıcı sisteminin (İngilis ədəbiyyatında PQ) yaradılmasına səbəb oldu. Fenidon, təkcə aşkarlayıcı vasitə kimi istifadə üçün çox uyğun deyil, çünki fotoşəkil materialının güclü bir şəkildə örtülməsini təmin edir, lakin hidroxinonlu super əlavəli aşkarlayıcı ilə bu xüsusiyyət yox olur və yüksək keyfiyyətli son görüntü alınır, işləmə prosesini əhəmiyyətli dərəcədə sürətləndirir, metol-hidroxinon tərkiblərinə nisbətən daha az toksiklik və digər üstünlüklər nümayiş etdirir [5] [6].
Fiziki xassələri
Ağ və ya rəngsiz prizmatik kristallar olub, şirin[7] [8] dada malikdir. Fiziki xüsusiyyətlərinə görə fərqlənən modifikasiyalara vardır: stabil α-modifikasiyasının ərimə temperaturu 173.8-174.8 °C və sıxlığı 1.36 q/sm2, qeyri-sabit γ-modifikasiyasının ərimə temperaturu 169 °C və sıxlığı 1.325 q/sm2. Molekul kütləsi 110.11 q/mol, qaynama temperturu 286.5 °C və alışma temperaturu 165 °C -dir. 163.5 °C-də (10 mm civə sütunu) qovulur [8]. Suda (5 °C-də 5.26 q/100 ml, 50 °C -də 21.21 q/100 ml, 70 °C -də 56.25 q/100 ml), spirtdə (127.27 g/100 q), asetonda (77.94 q/100 q) həll olur. Klatratlar əmələ gətirir. Xüsusilə, metanol ilə klatrat 3C6H6O2 • CH3OH[8] formuluna malikdir. Reaktivin tərkibində həll olunmayan qara toz kimi görünən çirklər ola bilər. Uzun müddət və ya düzgün olmayan saxlama şəraitində çirklərin miqdarı artır və çox miqdarda reaktiv yararsız hala gəlir [9].
Kimyəvi xassələri
Hidroxinon güclü bir bərpaedici vasitədir. Oksidləşdiricilərlə qarşılıqlı təsir prosesi iki mərhələdə baş verir – birinci mərhələdə hidroxinon xinhidrona, ikincisində isəb — 1,4-benzoxinona çevrilir [8]. Kalium karbonatın sulu məhlulu ilə 130 °C-də qarşılıqlı təsir edərkən 2,5-dihidroksibenzoy turşuna çevrilir, 200 °C-də təzyiq altında metilamin ilə 4-metilaminofenol, malein anhidrid ilə — naftazarin, ftal anhidrid ilə xinizarin əmələ gətirir. Alkiləşdirici reagentlərlə işləndikdə sadə mono- və diefirlər əmələ gətirir [8].
Analitik təyini
Hidroxinon rəng reaksiyalarından istifadə edərək təyin edilə bilər [8]:
- hidroxinon natrium nitrit və durulaşdırılmış sulfat turşusu ilə 100 °C-yə qədər qızdırıldıqda rəngi sarı-yaşıldan qızılı rəngə qədər dəyişir. Natrium hidroksid əlavə edildikdə rəng sarı-qəhvəyi rəngə dəyişir [8];
- nitrat turşusu əlavə edilərkən tədricən sarı rəngə çevrilən tünd qırmızı rəng əmələ gəlir [2].
Alınması
Hidroxinon ilk əvvəl xinondan alınmışdırr. Reagentin laboratoriyada alınması üçün bu metodun müxtəlif variantları hələ də istifadə olunur; bunun üçün, məsələn, 1,4-benzoxinonun sulu məhlulunun bərpası kükürd dioksiddən istifadə edilməklə aparılır[8] [15]. Sənayedə isə aşağıdakı yollarla sintez olunur [8]:
- 1,4-diizopropilbenzolun hava ilə oksidləşməsi aparılaraq, sonra meydana gələn bis-hidroperoksidin turşu hidrolizinə uğratmaqla hidroxinon və aseton alınır;
- fenolun 70%-li hidrogen peroksidlə 90 °C temperaturda 75%-li fosfor turşusu və ya 65%-li xlorid turşusu katalizator kimi istifadə etməklə hidroksilləşməsi. Reaksiya nəticəsində hidroxinon və pirokatexol qarışığı əmələ gəlir ki, bu qarışıq daha sonra rektifikasiya yolu ilə ayrılır;
- fenol və asetonun 4-izopropilfenolun əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı təsiri, hansı ki, turşu mühitində hidrogen peroksidlə oksidləşdirilərək hidroxinon və asetonun əmələ gəlməsi ilə;
- anilin sulfatın manqan dioksid və ya xrom turşusu ilə 1,4-benzoxinona oksidləşməsi, sonra 4-benzoxinon 70-80 °C temperaturda natrium hidrosulfit iştirakında tozşəkilli dəmir ilə ümumi çıxımı 74-84% olmaqla suda bərpa olunması ilə.
SSRİ və Rusiya Federasiyasında hidroxinon istehsalı üçün texniki şərtlər GOST 19627-74 [16] müəyyən edilmişdir. Buna uyğun olaraq reaktivdən iki növ istehsal olunur - əla və birinci növ.. Əla növ ağ və ya bozumtul - ağ toz kimi görünür və əsas maddənin 99,5% -ni, birincisi növ isə sarımtıl - ağ rəngdədir və əsas maddənin 99% -ni ehtiva edir [17]. Adətən sənaye istehsalında kifayət qədər təmiz reaktiv əldə edilsə də, zəruri hallarda hərtərəfli deoksidləşdirilmiş sudan ticari reagentin yenidən kristalizasiyası ilə daha yüksək dərəcədə təmizlənmiş növü əldə edilə bilər [18]. ABŞ -ın hidroxinon istehsalı üçün istehsal gücü ildə təxminən 11.3 min ton idi (1965 -ci ilə nəzərən) [19].
Tətbiqi
Tətbiq olunur:
- pH və bəzi metal ionlarının təyin edilməsi üçün analitik kimyada [8];
- fotoqrafiyada aşkarlayıcı maddə kimi [8];
- xammal kimi üzvi boyalar, dərmanlar, foto materiallar istehsalında [8];
- antioksidant olaraq qida məhsulları və kauçuk istehsalında [8];
- kosmetikada aşılayıcı vasitələrdə və saç boyası kimi;
- kosmetik tibbdə dərinin ağardılması üçün. Kanserogen olduğu üçün istifadəsi məhduddur [20];
- vinil monomerlərin[8] polimerləşmə reaksiyasının inhibitoru kimi, o cümlədən, diş kompozit materiallarının tərkibində kimyəvi müalicədə istifadə olunan metilmetakrilat üçün.
Analitik kimyada tətbiqlər
İstifadə olunur [8]:
- niobiyum və volframın fotometrik təyini;
- qızıl və sezium ionlarının titrimetrik təyini;
- xinhidron elektrod metodundan istifadə edərək pH təyin edərkən xinhidronun xinon və hidroxinonun ekvimolyar qarışığı şəklində hazırlanmasında.
Fotoqrafiyada tətbiq
Yeganə aşkarlayıcı maddə olaraq, adətən yalnız yüksək optik sıxlıq əldə etmək üçün, məsələn, çoxalma və ya çap məqsədləri üçün və ya gümüş bromid kağızlarında qəhvəyi rəng əldə etmək üçün hazırlanmış xüsusi aşkarlayıcılarda istifadə olunur [17]. Hidroxinonlu tərkiblər temperatur dəyişikliklərinə həssasdır: 18 °C optimaldır, 19 °C-də işin sürəti normaldır, ancaq artıq 20 °C-də örtük yaranmağa başlayır; temperatur 10 °C-ə düşəndə aşkarlanma praktiki olaraq dayanır və temperatur 5 °C-ə çatanda tamamilə dayanır [17]. Ümumiyyətlə, aşkarlayıcılar metol və ya fenidonla birlikdə istifadə olunur, bu zaman hidroxinona xas olan örtük əmələgətirmə qabiliyyəti isə yox olur [17].
Hüquqi status
2006 -cı ildən etibarən, Nigeriyada 5% -dən çox hidroxinon ehtiva edən dərmanların sui -istifadə edilməsinə görə qadağan edilmişdir. Habelə Almaniyada hidroxinonlu dərmanların istifadəsinə məhdudiyyət qoyulmuş və burada yalnız patoloji piqmentasiya hallahı üçün tətbiq edilə bilər və 12 yaşdan kiçik uşaqlar və yeniyetmələr üçün istifadə edilə bilməz [20].
Bioloji rolu
Fenol [8] kimi zəif dezinfeksiyaedici təsir göstərir. Təhlükəsizlik, əməyin mühafizəsi Çox miqdarda zəhərlidir. LD50 302 mq/kq (siçovullar üçün, ağızdan). Orqanizmə düşdükdə, hemoglobini methemoglobinə çevirən 4-benzoxinona qədər oksidləşir. Göz zədələnməsində - konjonktivit və dəri zədələnməsində isə - dermatitə səbəb ola bilər. Aerozol üçün MPC 2 mq/m3 təşkil edir. NFPA 704 reytinqi: sağlamlıq təhlükəsi: 2, alovlanma qabiliyyəti: 1, qeyri -sabitlik: 1. Heyvanlarda insanlarla əlaqəsi bilinməyən kanserogenlik təsdiq edilmişdir [21] [8] [2].
İstinadlar
- hydroquinone (ing.).
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html.
- ↑1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
- ↑:1 2 3 Гурлев, 1988, с. 278.
- ↑:1 2 Стилл, 1976, с. 485.
- ↑ Suzuki, 2006, с. 385.
- ↑ Allen, 2011, с. 257.
- ↑ Suzuki, 2006, с. 385—386.
- ↑ Медведев, 1929.
- ↑:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Карпова, 1988.
- ↑ Гурлев, 1988, с. 279.
- ↑ Редько, 2006, с. 855.
- ↑ Редько, 2006, с. 856.
- ↑ Редько, 2006, с. 863—864.
- ↑ Редько, 2006, с. 863.
- ↑ :1 2 Редько, 2006, с. 864.
- ↑ Прянишников, 1956, с. 112.
- ↑ ГОСТ.
- ↑ 1 2 3 4 Гурлев, 1988, с. 278—279.
- ↑ Стилл, 1976, с. 488.
- ↑ Стилл, 1976, с. 487.
- ↑ :1 2 UN, 2006, с. 116.
- Fisher Scientific.
Mənbələr
- Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — .
- Карпова Н. Б. Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
- Медведев С. Гидрохинон : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество «Советская энциклопедия», 1929. — Т. 5. — С. 569.
- Мономеры для поликонденсации / под ред. Дж. Стилла, Т. У. Кэмпбелла; пер. с англ. Выгодского Я. С., ред. Коршак В. В. — Мир, 1976.
- Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.
- Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — .
- ST/ESA/282: Сводный список товаров, потребление и/или продажа которых запрещены, которые изъяты, строго ограничены или не утверждены правительствами. Лекарственные средства. — восьмое издание. — Нью-Йорк: Организация Объединённых Наций, 2006. Архивная копия от 22 октября 2019 на Wayback Machine
- Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy. — 10th edition. — 2011.
- Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389.
- ГОСТ 19627-74 Гидрохинон (парадиоксибензол). Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3).. Государственный комитет СССР по стандартам. Дата обращения: 19 ноября 2017.
- Тищенко В. Е., Менделеев Д. И., Липский А. А. Гидрохинон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Hydroquinone, Lab Grade. Safety Data Sheet (англ.). Fisher Scientific. Дата обращения: 19 ноября 2017.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Hidroxinon para dihidroksibenzol benzol 1 4 diol kinol aromatik bir uzvi birlesmedir kimyevi formulu C6H4 OH 2 olan ikiatomlu fenollarin numayendesidir pirokatexin ve rezorsinin izomeridiHidroxinonUmumiKimyevi formulu C H O Molyar kutle 110 11 q molFiziki xasseleriSixliq 1 36 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 173 8 174 8 SQaynama noqtesi 286 5 S165 SBuxarin tezyiqi 0 0 mm HgTesnifatiCAS da qeyd nom 123 31 9PubChem 785RTECS MX3500000ChEBI 17594ChemSpider 764 Hidroxinon adi F Wohler terefinden birlesmenin xususiyyetine gore ozunun sintez edildiyi xinon ile oxsarligi sebebiyle verilmisdir Kimyevi senayede bir antioksidant analitik kimyada niobium volfram qizilin ve seziumun teyin edilmesi ucun bir reagent fotoqrafiya sahesinde fotosekil askarlayicisi olaraq istifade edilen guclu bir vasitedir Ticaret adi H 142 2 TarixiHidroxinon ilk defe 1820 ci ilde xin tursusunun distille edilmesi zamani Fransiz kimyacilari Pierre Joseph Pelletier ve Joseph Bienneme Kavantu terefinden ayrilmisdir Hidrokinonun sintezi ise ilk defe 1844 cu ilde xinonun berpa edilmesi zamani Fridrix Vohler terefinden heyata kecirilmisdir Wohler hem de ona muasir adini vermis ve xususiyyetlerini tesvir etdmisdir 3 William Ebney 1880 ci ilde senaye sintezi usullarinin inkisafina sebeb olan birlesmenin sergilenen xususiyyetlerini kesf etdi Bu askarlayicilarin birincisi 1889 cu ilde Henri C Nyuton terefinden eykonogen askarlayicisina hidrohinon elave ederek ve her iki maddenin en yaxsi xususiyyetlerinden ozunde ehtiva eden son bir askarlayici kompozisiya elde etmisdir Tezlikle metol hidroxinon askarlayicisi Ingilis dilli menbelerde MQ simvollari ile ifade olunur teklif olundu burada heddinden artiq hessasliq fenomeni ferq edildi iki ferqli askarlayici maddesi birlikde bir askarlayicidan daha aktiv isleyir 1940 ci illerin sonlarinda Levensonun elmi eserleri ile heddinden artiq hessasligin tesiri tesdiqlendi ve subut edildi ki bu veziyyetde goruntunun askarlanmasi metolla heyata kecirilir ve hidroxinonun rolu serf olunmus metolu berpa etmekdir 4 3 1940 ci ilde J D Kendallin fenidonun askarlayici qabiliyyetini kesf etmesi daha da tesirli bir fenidon hidroxinon inkisaf askarlayici sisteminin Ingilis edebiyyatinda PQ yaradilmasina sebeb oldu Fenidon tekce askarlayici vasite kimi istifade ucun cox uygun deyil cunki fotosekil materialinin guclu bir sekilde ortulmesini temin edir lakin hidroxinonlu super elaveli askarlayici ile bu xususiyyet yox olur ve yuksek keyfiyyetli son goruntu alinir isleme prosesini ehemiyyetli derecede suretlendirir metol hidroxinon terkiblerine nisbeten daha az toksiklik ve diger ustunlukler numayis etdirir 5 6 Fiziki xasseleriAg ve ya rengsiz prizmatik kristallar olub sirin 7 8 dada malikdir Fiziki xususiyyetlerine gore ferqlenen modifikasiyalara vardir stabil a modifikasiyasinin erime temperaturu 173 8 174 8 C ve sixligi 1 36 q sm2 qeyri sabit g modifikasiyasinin erime temperaturu 169 C ve sixligi 1 325 q sm2 Molekul kutlesi 110 11 q mol qaynama temperturu 286 5 C ve alisma temperaturu 165 C dir 163 5 C de 10 mm cive sutunu qovulur 8 Suda 5 C de 5 26 q 100 ml 50 C de 21 21 q 100 ml 70 C de 56 25 q 100 ml spirtde 127 27 g 100 q asetonda 77 94 q 100 q hell olur Klatratlar emele getirir Xususile metanol ile klatrat 3C6H6O2 CH3OH 8 formuluna malikdir Reaktivin terkibinde hell olunmayan qara toz kimi gorunen cirkler ola biler Uzun muddet ve ya duzgun olmayan saxlama seraitinde cirklerin miqdari artir ve cox miqdarda reaktiv yararsiz hala gelir 9 Kimyevi xasseleriHidroxinon guclu bir berpaedici vasitedir Oksidlesdiricilerle qarsiliqli tesir prosesi iki merhelede bas verir birinci merhelede hidroxinon xinhidrona ikincisinde iseb 1 4 benzoxinona cevrilir 8 Kalium karbonatin sulu mehlulu ile 130 C de qarsiliqli tesir ederken 2 5 dihidroksibenzoy tursuna cevrilir 200 C de tezyiq altinda metilamin ile 4 metilaminofenol malein anhidrid ile naftazarin ftal anhidrid ile xinizarin emele getirir Alkilesdirici reagentlerle islendikde sade mono ve diefirler emele getirir 8 Analitik teyiniHidroxinon reng reaksiyalarindan istifade ederek teyin edile biler 8 hidroxinon natrium nitrit ve durulasdirilmis sulfat tursusu ile 100 C ye qeder qizdirildiqda rengi sari yasildan qizili renge qeder deyisir Natrium hidroksid elave edildikde reng sari qehveyi renge deyisir 8 nitrat tursusu elave edilerken tedricen sari renge cevrilen tund qirmizi reng emele gelir 2 AlinmasiHidroxinon ilk evvel xinondan alinmisdirr Reagentin laboratoriyada alinmasi ucun bu metodun muxtelif variantlari hele de istifade olunur bunun ucun meselen 1 4 benzoxinonun sulu mehlulunun berpasi kukurd dioksidden istifade edilmekle aparilir 8 15 Senayede ise asagidaki yollarla sintez olunur 8 1 4 diizopropilbenzolun hava ile oksidlesmesi aparilaraq sonra meydana gelen bis hidroperoksidin tursu hidrolizine ugratmaqla hidroxinon ve aseton alinir fenolun 70 li hidrogen peroksidle 90 C temperaturda 75 li fosfor tursusu ve ya 65 li xlorid tursusu katalizator kimi istifade etmekle hidroksillesmesi Reaksiya neticesinde hidroxinon ve pirokatexol qarisigi emele gelir ki bu qarisiq daha sonra rektifikasiya yolu ile ayrilir fenol ve asetonun 4 izopropilfenolun emele gelmesi ile qarsiliqli tesiri hansi ki tursu muhitinde hidrogen peroksidle oksidlesdirilerek hidroxinon ve asetonun emele gelmesi ile anilin sulfatin manqan dioksid ve ya xrom tursusu ile 1 4 benzoxinona oksidlesmesi sonra 4 benzoxinon 70 80 C temperaturda natrium hidrosulfit istirakinda tozsekilli demir ile umumi ciximi 74 84 olmaqla suda berpa olunmasi ile SSRI ve Rusiya Federasiyasinda hidroxinon istehsali ucun texniki sertler GOST 19627 74 16 mueyyen edilmisdir Buna uygun olaraq reaktivden iki nov istehsal olunur ela ve birinci nov Ela nov ag ve ya bozumtul ag toz kimi gorunur ve esas maddenin 99 5 ni birincisi nov ise sarimtil ag rengdedir ve esas maddenin 99 ni ehtiva edir 17 Adeten senaye istehsalinda kifayet qeder temiz reaktiv elde edilse de zeruri hallarda herterefli deoksidlesdirilmis sudan ticari reagentin yeniden kristalizasiyasi ile daha yuksek derecede temizlenmis novu elde edile biler 18 ABS in hidroxinon istehsali ucun istehsal gucu ilde texminen 11 3 min ton idi 1965 ci ile nezeren 19 TetbiqiTetbiq olunur pH ve bezi metal ionlarinin teyin edilmesi ucun analitik kimyada 8 fotoqrafiyada askarlayici madde kimi 8 xammal kimi uzvi boyalar dermanlar foto materiallar istehsalinda 8 antioksidant olaraq qida mehsullari ve kaucuk istehsalinda 8 kosmetikada asilayici vasitelerde ve sac boyasi kimi kosmetik tibbde derinin agardilmasi ucun Kanserogen oldugu ucun istifadesi mehduddur 20 vinil monomerlerin 8 polimerlesme reaksiyasinin inhibitoru kimi o cumleden dis kompozit materiallarinin terkibinde kimyevi mualicede istifade olunan metilmetakrilat ucun Analitik kimyada tetbiqlerIstifade olunur 8 niobiyum ve volframin fotometrik teyini qizil ve sezium ionlarinin titrimetrik teyini xinhidron elektrod metodundan istifade ederek pH teyin ederken xinhidronun xinon ve hidroxinonun ekvimolyar qarisigi seklinde hazirlanmasinda Fotoqrafiyada tetbiqYegane askarlayici madde olaraq adeten yalniz yuksek optik sixliq elde etmek ucun meselen coxalma ve ya cap meqsedleri ucun ve ya gumus bromid kagizlarinda qehveyi reng elde etmek ucun hazirlanmis xususi askarlayicilarda istifade olunur 17 Hidroxinonlu terkibler temperatur deyisikliklerine hessasdir 18 C optimaldir 19 C de isin sureti normaldir ancaq artiq 20 C de ortuk yaranmaga baslayir temperatur 10 C e dusende askarlanma praktiki olaraq dayanir ve temperatur 5 C e catanda tamamile dayanir 17 Umumiyyetle askarlayicilar metol ve ya fenidonla birlikde istifade olunur bu zaman hidroxinona xas olan ortuk emelegetirme qabiliyyeti ise yox olur 17 Huquqi status2006 ci ilden etibaren Nigeriyada 5 den cox hidroxinon ehtiva eden dermanlarin sui istifade edilmesine gore qadagan edilmisdir Habele Almaniyada hidroxinonlu dermanlarin istifadesine mehdudiyyet qoyulmus ve burada yalniz patoloji piqmentasiya hallahi ucun tetbiq edile biler ve 12 yasdan kicik usaqlar ve yeniyetmeler ucun istifade edile bilmez 20 Bioloji roluFenol 8 kimi zeif dezinfeksiyaedici tesir gosterir Tehlukesizlik emeyin muhafizesi Cox miqdarda zeherlidir LD50 302 mq kq sicovullar ucun agizdan Orqanizme dusdukde hemoglobini methemoglobine ceviren 4 benzoxinona qeder oksidlesir Goz zedelenmesinde konjonktivit ve deri zedelenmesinde ise dermatite sebeb ola biler Aerozol ucun MPC 2 mq m3 teskil edir NFPA 704 reytinqi saglamliq tehlukesi 2 alovlanma qabiliyyeti 1 qeyri sabitlik 1 Heyvanlarda insanlarla elaqesi bilinmeyen kanserogenlik tesdiq edilmisdir 21 8 2 Istinadlarhydroquinone ing http www cdc gov niosh npg npgd0338 html 1 2 http www cdc gov niosh npg npgd0338 html 1 2 3 Gurlev 1988 s 278 1 2 Still 1976 s 485 Suzuki 2006 s 385 Allen 2011 s 257 Suzuki 2006 s 385 386 Medvedev 1929 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Karpova 1988 Gurlev 1988 s 279 Redko 2006 s 855 Redko 2006 s 856 Redko 2006 s 863 864 Redko 2006 s 863 1 2 Redko 2006 s 864 Pryanishnikov 1956 s 112 GOST 1 2 3 4 Gurlev 1988 s 278 279 Still 1976 s 488 Still 1976 s 487 1 2 UN 2006 s 116 Fisher Scientific Menbeler Gurlev D S Spravochnik po fotografii obrabotka fotomaterialov K Tehnika 1988 335 s ISBN 5 335 00125 4 Karpova N B Gidrohinon statya Himicheskaya enciklopediya Redkol Knunyanc I L i dr M Sovetskaya enciklopediya 1988 T 1 A Darzana S 570 623 s Medvedev S Gidrohinon statya Tehnicheskaya enciklopediya gl red Martens L K M Akcionernoe obshestvo Sovetskaya enciklopediya 1929 T 5 S 569 Monomery dlya polikondensacii pod red Dzh Stilla T U Kempbella per s angl Vygodskogo Ya S red Korshak V V Mir 1976 Pryanishnikov N D Praktikum po organicheskoj himii M Gosudarstvennoe nauchno tehnicheskoe izdatelstvo himicheskoj literatury 1956 244 s Redko A V Himiya fotograficheskih processov SPb NPO Professional 2006 S 837 954 1464 s Novyj spravochnik himika i tehnologa red Moskvin A V vyp Obshie svedeniya Stroenie veshestva Fizicheskie svojstva vazhnejshih veshestv Aromaticheskie soedineniya Himiya fotograficheskih processov Nomenklatura organicheskih soedinenij Tehnika laboratornyh rabot Osnovy tehnologii ISBN 978 5 91259 013 9 ST ESA 282 Svodnyj spisok tovarov potreblenie i ili prodazha kotoryh zapresheny kotorye izyaty strogo ogranicheny ili ne utverzhdeny pravitelstvami Lekarstvennye sredstva vosmoe izdanie Nyu Jork Organizaciya Obedinyonnyh Nacij 2006 Arhivnaya kopiya ot 22 oktyabrya 2019 na Wayback Machine Allen E Triantaphillidou S The Manual of Photograpy 10th edition 2011 Suzuki R Developing processes statya Encyclopedia of twentieth century photography Warren L editor New York Routledge Tailor amp Francis Group LLC 2006 T Volume 1 A F Index S 382 389 GOST 19627 74 Gidrohinon paradioksibenzol Tehnicheskie usloviya s Izmeneniyami N 1 2 3 Gosudarstvennyj komitet SSSR po standartam Data obrasheniya 19 noyabrya 2017 Tishenko V E Mendeleev D I Lipskij A A Gidrohinon Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 Hydroquinone Lab Grade Safety Data Sheet angl Fisher Scientific Data obrasheniya 19 noyabrya 2017