Akrilnitril siyanid vinil vinilsianid prop 2 enonitril CH2 CH C N akril turşusunun nitrili AkrilnitrilümumiKimyəvi formu

Akrilnitril(siyanid vinil, vinilsianid, prop-2-enonitril) CH₂ = CH-C≡N — akril turşusunun nitrili.

Akrilnitril


Ümumi
Kimyəvi formulu	C₃H₃N
Molyar kütlə	53,06 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,8064 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-84 °S
Qaynama nöqtəsi	77 °S
	481 ± 1 °C
Buxarın təzyiqi	83 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	107-13-1
PubChem	7855
SMILES	C=CC#N
RTECS	AT5250000
ChEBI	28217
BMT nömrəsi	1093
ChemSpider	7567

Fiziki xassələri

Akrilnitril — badam və ya albalı tumlarının xarakterik qoxusuna bənzər olan rəngsiz bir mayedir. Kanserogen maddədir.

Alınması

Akrilonitril sənayedə poliakrilamidin, poliektrolitlərin geniş miqdarda istehsalını təmin edir. Sintetik liflər akrilonitrilin polimeri (sintetik yun) yüksək möhkəmliyə, termiki davamlılığa, möhkəmliyə, elastikliyə, yaxşı boyanma qabiliyyətinə malikdir. Bu xassələrinə görə ondan geyim materialları üçün parçaların, süni mexlərin, xalçaların hazırlanmasında istifadə edilir. O həmçinin, pambıq və yun məhsullarla qarışıq halda da istifadə olunur. Akrilonitril əsas etibarilə butadien-nitril kauçukunun istehsalında istifadə olunur. Hazırda istehsal olunan perbutan kauçuku 72% butadiendən və 28% akrilonitrildən ibarətdir, perbutan eksta isə 60% butadiendən və 40% akrilonitril tərkiblidir. Axırıncı tətbiq kauçuka görə yağda 30–100 dəfə, benzində isə 10–20 dəfə az şişmək qabiliyyətinə malikdir.

Akrilnitril ilk dəfə 1893 ildə ilk dəfə fransız alimi More tərəfindən etilensianohidridin fosfor oksigeninin dehidratasiya reaksiyası zamanı alınıb.

{\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}

Akrilnitril sənayaedə birinci dəfə etilen oksidin sian turşusu ilə birgə gedən reaksiyası zamanı alınıb

 ${\mathsf {C_{2}H_{4}O+HCN\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+H_{2}O}}$

40-cı illərdə asitelenlə sian turşusunun sitezi zamanı alınıb

{\mathsf {HC\equiv CH+HCN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}

60-cı illərdən başlıyaraq yuxarıda göstərilən metoda alternativ olaraq Sohio adlanan proses zamanı (katalizator vismut fosfomolibdatdır)alınıb

{\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+NH_{3}+1,5O_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+3H_{2}O}}

Toksikliyi

Akrilnitril 2-ci dərəcəli təhlükəsizlik sinfinə aiddir (yüksək təhlükəlidir). Nəfəs borusuna düşən zaman insan ölümünə gətirə bilər. Buxarları selikli qişanın və dərinin qıcıqlanmasına səbəb olur. Yanan zaman zəhərli qazlar əmələ gəlir. Akrilnitrillə zəhərləndikdə baş ağrısı, başgicəllənmə, halsızlıq, ürək bulanması, qusma, nəfəs darlığı, tərləmə, ürəkbulanma, bədən istiliyinin aşağı düşməsi, ürək döyüntüsünün zəiflədilməsi, qıcolma, huşun itirilməsi, qızartı və dərinin yanması baş verir. Bu səbəbdəndə akrilnitrillə işlədikdə əlekqaz, qoruyucu geyim, rezin əlcək istifadə etmək lazımdır. Zəhərləndiyi zaman təmiz havaya çıxarıb oksigen və 15 −30 s ərzində amilnitrit vermək lazımdır.

Tətbiqi

Akrilnitril poliakrilnitrilin, sintetik liflərin, sianetilsellülozanın, akrilamidin, metakrilatın istehsalında, dərman preparatların, boyaların, qlutamin turşusunun sintezində istifadə olunur.

Mənbə

Далин М. А., Колчин И. К., Серебряков Б. Р., Нитрил акриловой кислоты, Баку, 1968
Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977

ACRYLONITRILE (ing.).
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html.
http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html.

[_f22d5b8be332c61f-1] ACRYLONITRILE (ing.).

[_5312241cbdf70fb7-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0092.html.

[_7f497c1f7ef7a4fd-3] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html.