Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Oksetan- (C3H6O ) -bir oksigen atomu saxlayan, oksigen tərkibli dördüzvlü doymuş heterotsiklik birləşmədir. Rəngsiz mayedir, suda, etanolda, dietil efirində və polyar yaxşı həll olur.
| Oksetan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Oksetan | |
| Kimyəvi formulu | C₃H₆O |
| Molyar kütlə | 0 kq |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0,8930 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | −97 °C |
| Qaynama nöqtəsi | 49–50 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 503-30-0 |
| PubChem | 10423 |
| ChEBI | 30965 |
| ChemSpider | 9994 |
Alınması
Oksetan 3-hallogen-1-propanola (və ya onların mürəkkəb efirlərinə) qələvilərin təsiri ilə alınır. Bu zaman oksetan həlqəsinin qapanması ilə daxilimolekulyar alkilləşmə hadisəsi baş verir. Belə ki, əvəz olunmamış oksetan 1500C-də kalium hidroksidin təsiri ilə 3-xlorpropilasetatın tsiklləşməsi ilə alına bilər. Bu zaman çıxım təqribən 40%-ə yaxın olur.
- ClCH2CH2CH2OCOCH3 + 2KOH → (CH2)3O + CH3COOK + KCl + H2O
Oksetanın başqa metodla sintezi 1,2-əvəzli karbonil birləşmələrinin fotokimyəvi üsulla alkenlərə çevrilməsinə əsaslanır (Paterno-Byuxi reaksiyası).
Bu cür tsiklobirləşmədə karbonil komponenti kimi alifatik və aromatik aldehid və ketonlar, xinonlar və digərləri, alkenlər kimi alitsiklik və tsiklik olefinlər, bəzi heterotsikllər (məsələn furan) və keteniminlər istifadə oluna bilər. Qeyrisimmetrik əvəzli alkenlərdən istifadə etdikdə isə oksetanın izomerləri alınır.
Reaksiya qabiliyyəti
Oksetan sadə tsiklik efirdir və uyğun reaksiya qabiliyyətinə malikdir. Oksetanın molekulu müstəvi quruluşludur, gərginləşmiş sadə efirlərə nəzarən elektron sıxlığı oksigen atomunda yüksək, α- carbon atomlarında isə aşağıdır. Bununla yanaşı gərgin vəziyyətdə olmayan sadə efirlərlə müqayisədə dördüzvlü həlqənin gərginləşmiş vəziyyətdə olması, karbon atomlarının elektrofilliyinin və oksigen atomunun nukleofilliyinin yüksək olması səbəblərindən oksetan və onun homoloqları üçün xarakterik reaksiyalar həlqənin açılması ilə gedir:
- (CH2)3O + RNH2
![image]()
RNH(CH2)3OH - (CH2)3O + RMgX
![image]()
R(CH2)3OH - (CH2)3O + HCl
![image]()
Cl(CH2)3OH
Oksetan qeyripolyar həlledicilərdə Lüis turşularının iştirakı ilə polimerləşir:
n(CH2)3O → (CH2CH2CH2O)n
Mənbə
- C.R.Noller (1955), “Trimethlylene oxide” Org.Synth.29:92
- Oxetane (ing.).
- Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Oksetan C3H6O bir oksigen atomu saxlayan oksigen terkibli dorduzvlu doymus heterotsiklik birlesmedir Rengsiz mayedir suda etanolda dietil efirinde ve polyar yaxsi hell olur OksetanUmumiOksetanKimyevi formulu C H OMolyar kutle 0 kqFiziki xasseleriSixliq 0 8930 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 97 CQaynama noqtesi 49 50 STesnifatiCAS da qeyd nom 503 30 0PubChem 10423ChEBI 30965ChemSpider 9994AlinmasiOksetan 3 hallogen 1 propanola ve ya onlarin murekkeb efirlerine qelevilerin tesiri ile alinir Bu zaman oksetan helqesinin qapanmasi ile daxilimolekulyar alkillesme hadisesi bas verir Bele ki evez olunmamis oksetan 1500C de kalium hidroksidin tesiri ile 3 xlorpropilasetatin tsikllesmesi ile alina biler Bu zaman cixim teqriben 40 e yaxin olur ClCH2CH2CH2OCOCH3 2KOH CH2 3O CH3COOK KCl H2O Oksetanin basqa metodla sintezi 1 2 evezli karbonil birlesmelerinin fotokimyevi usulla alkenlere cevrilmesine esaslanir Paterno Byuxi reaksiyasi Bu cur tsiklobirlesmede karbonil komponenti kimi alifatik ve aromatik aldehid ve ketonlar xinonlar ve digerleri alkenler kimi alitsiklik ve tsiklik olefinler bezi heterotsikller meselen furan ve keteniminler istifade oluna biler Qeyrisimmetrik evezli alkenlerden istifade etdikde ise oksetanin izomerleri alinir Reaksiya qabiliyyetiOksetan sade tsiklik efirdir ve uygun reaksiya qabiliyyetine malikdir Oksetanin molekulu mustevi qurulusludur gerginlesmis sade efirlere nezaren elektron sixligi oksigen atomunda yuksek a carbon atomlarinda ise asagidir Bununla yanasi gergin veziyyetde olmayan sade efirlerle muqayisede dorduzvlu helqenin gerginlesmis veziyyetde olmasi karbon atomlarinin elektrofilliyinin ve oksigen atomunun nukleofilliyinin yuksek olmasi sebeblerinden oksetan ve onun homoloqlari ucun xarakterik reaksiyalar helqenin acilmasi ile gedir CH2 3O RNH2 displaystyle to RNH CH2 3OH CH2 3O RMgX displaystyle to R CH2 3OH CH2 3O HCl displaystyle to Cl CH2 3OH Oksetan qeyripolyar helledicilerde Luis tursularinin istiraki ile polimerlesir n CH2 3O CH2CH2CH2O nMenbeC R Noller 1955 Trimethlylene oxide Org Synth 29 92Oxetane ing Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2