Karbamid — sidik cövhəri, karbon turşusunun diamidi. Rəngsiz, iysiz, kristallik maddədir.Formulu dəyişkən oldugundan-Hiqroskopikdir. Suda, etanolda, maye ammonyakda asan həll olur. Qeyri-polyar həlledicilərdə (alkanlar, xloro-form) həll olmur.
Karbamid | |
---|---|
Ümumi | |
Karbamid | |
Ənənəvi adı | Sidik cövhəri |
Kimyəvi formulu | (NH2)2CO |
Molyar kütlə | 60.07 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,32 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 132.7 °S |
Qaynama nöqtəsi | 174 °C |
Kimyəvi xassələri | |
0,18 | |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 57-13-6 |
PubChem | 1176 |
RTECS | YR6250000 |
ChEBI | 16199, 48376 |
ChemSpider | 1143 |
Alınması
Fransız kimyaçısı tərəfindən 1773-cü ildə kəşf edilmiş, 1818-ci ildə ingilis həkim və kimyaçı karbamidi identifikasiya etmişdir. Karbamidin ilk dəfə sintezini 1828-ci ildə alman kimyaçısı F.Völer ammonium sianatı NH4NCO qızdırmaqla aparmışdır. Qeyri-üzvi maddələrdən üzvi maddənin (sidik cövhərinin) alınması vitalizm nəzəriyyəsinə ilk dəfə zərbə oldu. Sənayedə karbamid karbonoksidin yüksək təzyiq (p 200atm) və temperatur (130-140ºC) şəraitində ammonyakla reaksiyasından alınır:
- CO2+ 2NH3 → CO(NH2)2 + H2O
Karbamidin bu üsulla alınması 1870-ci ildə A.Bazarov tərəfindən təklif edilmişdir. Tərkibində 46% azot olan karbamid sənayedə qranul şəklində istehsal olunur.
Kimyəvi xassələri
Karbamid bəzi maddələrlə kompleks birləşmələr əmələ gətirir, məsələn hidrogen peroksidlə CO(NH2)2∙ H2O2. Doymuş normal karbohidro-genlərlə karbamidin kompleksəmələgətirməsi sənayedə neftlərin parafinsizləşdirilməsində tətbiq olunur.
Tətbiqi
Karbamid azotla ən çox zəngin olan gübrədir. Torpağa verilən karbamid yaxşı həll olur və 2-3 gün ərzində aerob urobakteriyaları tərəfindən ammonium karbonata çevrilir.
- CO(NH2)2 + H2O → (NH4)2CO3
Ammonium karbonat hidrolizə uğrayaraq ammonium bikarbonat və ammonyakın suda məhlulunu (NH4OH) əmələ gətirir. Əmələ gələn ammonyak TUK(torpağın uducu kompleksi) tərəfindən udulur və tədricən bitki tərəfindən mənimsənilir.
Karbamid əsasında dərman maddələri, karbamid qətranları, plastik kütlələr, sürtkü yağlarının keyfiyyətini yaxşılaşdıran aşqarlar, bəzi boya maddələri istehsal olunur.
Fiziki xassələri
Tetraqonal sinqoniyalı kristallik qəfəsə malik (а = 0,566 nm, b = 0,4712 nm, c= 2) qoxusuz kristallik birməşmədir. Polyar həlledicilərdə yaxşı həll olur (su, maye ammonyak ve s.), lakin həlledicinin polyarlığı aşağı düşdükdə karbamidin həll olması azalır. Qeyri polyar həlledicilərdə karbamid həll olmur (alkanlar, xloroform). 100 q həlledicidə həll olan karbamidin miqdarı (q): suda — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C); maye ammonyakda — 49,2 (20 °C, 709 kPа), 90 (100 °C, 1267 kPа); metanolda — 22 (20 °C); etanolda— 5,4 (20 °C); izopropanolda — 2,6 (20 °C); izobutanolda — 6,2 (20 °C); etilasetatda — 0,08 (25 °C);
Nukleofillik
Karbamid molekulundakı hər iki azot atomu nukleofildirlər, güclü turşularla duz əmələ gətirirlər. Karbamid hallogenləşmə reaksiyası zamanı N-hallogentörəmələr əmələ gətirir. Alkilləşmə reaksiyası zamanı N-alkilkarbamidlər (RNHCONH2), aldehidlərlə isə qarşılıqlı təsir zamanı 1-aminospirtlərin törəmələri RC(OH)NHCONH2 əmələ gəlir. Sərt şəraitdə karbamid karbon turşularının xloranhidridi ilə ureidlər (N-asilkarbamid) əmələ gətirir. Karbamid bikarbon turşuları və onların törəmələri ilə qarşılıqlı təsiri zamanı tsiklik ureidlər əmələ gətirir və bu tip reaksiya məhsulları heterotsiklik birləşmələrin sintezində geniş istifadə olunur. Oksalat turşusu ilə reaksiya zamanı paraban turşusu, efirlərlə reaksiya zamanı barbituratların törəmələri sintez edilir, bunlar isə öz növbəsində yuxu gətirici preparat kimi istifadə olunur. Sulu məhlulda ammonyak və karbon dioksid əmələ gətirərək karbamid hidrolizə uğrayır, bu isə onu mineral gübrə kimi istifadəsinə zəmin yaradır.
Elektrofillik
Karbamid molekulundakı kabonil qrupunun karbon atomu zəif elektrofil xassəyə malikdir, lakin spirtlər karbamiddən ammonyakı çıxardaraq uretanlar əmələ gətirir. H2NCONH2 + ROH → H2NCOOR + NH3 Bu tip reaksiyalara karbamidin ammonyakla qarşılıqlı təsir zamanı alkilkarbamidin əmələ gəlmə reaksiyası da aiddir. RNH2 + H2NCONH2 → RNHCONH2 + NH3 Karbamidin hidrogen peroksidlə reaksiyasından CO(NH2)2-H2O2 kompleks birləşmə sintez edilir, bu isə öz növbəsində istifadədə rahat və təhlükəsiz olan “quru” hidrogen peroksid (hidroperit) kimi istifadə edilir. Karbamidin n-alkanlarla kompleksi neftin deparafinləşməsində tətbiq edilir. Karbamid xolin xloridlə, sink xloridlə və s. maddələrlə dərin evtektik məhlullar əmələ gətirir. Bu cür qarışıqların ərimə temperaturu başlanğıc maddələrinkindən nəzərə çarpacaq qədər aşağıdır.
Bioloji əhəmiyyəti
Nitrokarbamidin törəmələri şiş əleyhinə dərman vasitəsi kimi istifadə edilir. Karbamidin (moçevinanın) analizi qanın biokimyəvi analizinə daxildir. Normalar: 14 yaşına qədər uşaqlar- 1.8-6.4 mmol/l 60 yaşa qədər -2.5-8.32 mmol/l 60 yaşdan yuxarı- 2.9-7.5 mmol/l
Sənayedə alınması və tətbiqi
Karbamid istehsal edən ilk sənaye qurğuları XX əsrin əvvələrində Almaniyada, Fransada və ABŞ-da yaradılmışdır. Hər il dünyada təxminən 100 milyon ton karbamid istehsal edilir.
Sənayedə karbamidi Bazarov reaksiyası əsasında ammonyak və karbon dioksiddən 130-140 °C qızdırmaqla alırlar. 2NH3 + CO2 → H2NCONH2 + H2O Karbamid kənd təsərrüfatının müxtəlif sahələrində uzun müddət müvəffəqiyyətlə yoxlanılmış azot tərkibli gübrədir. Onun tərkibində başqa gübrələrlə müqayisədə daha çox azot (46,2%) var ki, bu da karbamidin müxtəlif növ torpaqlar və bitkilər üçün ekonomik baxımdan daha geniş istifadəsinin məqsədəuyğunluğunu göstərir. Karbamid həmçinin bəzi yeyinti məhsullarına əlavə kimi E927b qatılır və heyvandarlıqda müəyyən miqdarda əlavə yem kimi istifadə olunur. Karbamid sənayedə də geniş istifadə olunur. Karbamid əsasında istehsal olunan bir çox qiymətli plastik kütlələr və qətranlar tikintidə, maşınqayırmada və digər sahələrdə geniş tətbiq edilir. Karbamid kristallarının alkanlarla kompleks yaratma qabiliyyəti neftin deparafinizasiya prosesində mühüm rol oynayır.
Karbamidin törəmələri əsasında bir sıra dərmanlar işlənib hazırlanmışdır. Karbamidin ekoloji baxımdan mühüm tətbiq sahələrindən biri istilik elektrostansiyalarında və zibilyandırma zavodlarında əmələ gələn tüstü qazlarının azot oksidlərindən təmizlənməsi prosesidir. Eyni mexanizm üzrə dizel mühərriklərindən çıxan işlənmiş qazların karbamidlə təmizlənməsi bu qazların tərkibini Euro-4 və Euro-5 proyektlərinin tələb etdiyi səviyyəyə uyğunlaşdırır.
İstehsal olunan karbamidin bir hissəsi melaminin sintezinə sərf olunur. Melamin-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (C3H6N6) suda zəif həll olan, ərimə temperaturu 345°C olan şəffaf kristal kimyəvi maddədir. Onun illik istehsalı bir milyona qədərdir. Melamin plastik materialların, ion qətranlarının, dəri aşılayıcı və boya maddələrinin, həmçinin herbisidlərin istehsalında geniş istifadə olunur. Melamin əsasında sintez olunan plastik materiallar tikinti və maşınqayırma sənayesində, həmçinin məişət əşyalarının istehsalında tətbiq edilir. Geniş praktiki əhəmiyyətini nəzərə alaraq ölkəmizdə karbamid istehsal edən zavod inşa edilir. Qeyd olunduğu kimi, karbamid əsasında bir çox illər boyu kənd təsərrüfatının, sənayenin müxtəlif sahələrində və məişətdə geniş tətbiq olunan çoxsaylı qiymətli materiallar istehsal edilmişdir. Bununla belə, yeni yüksək keyfiyyətli materialların yaradılması istiqamətində karbamidin potensialı hələ tükənməmişdir. Hal-hazırda karbamidin kondensasiyası vasitəsilə sintez olunan polimer karbon nitrid “Nanokompozit katalizatorlar” laboratoriyasında intensiv tədqiq olunur. Karbamid əsasında köhnəlməyə və korroziyaya qarşı çox davamlı örtüklərin, yüksək keyyfiyətli elektron və optiki təbəqələrin, həmçinin müxtəlif çoxfunksiyalı kompozit innovativ materialların yaradılması mümkündür.
İstinadlar
- http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/07_khimicheskoe_ravnovesie_svoystva_rastvorov/5018.
- N.A.Verdizadə, K.Ə.Quliyev, Ə.Z.Zalov, Ş.Ə.Quliyev. Kimya kursu. Bakı 2010. s.300
- http://www.ameankpi.org/?page=addread&id=615[ölü keçid]
Mənbə
- Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. "Urea in the History of Organic Chemistry" Journal of Chemical Education. American Chemical Society. 33 (9): 452–459 (1956). doi:10.1021/ed033 p452.
- Nicolaou, Kyriacos Costa; Tamsyn Montagnon. Molecules That Changed The World. Wiley-VCH. p. 11. (2008). .
- "Market Study Urea". Ceresana.com. (2012). Retrieved 2013-05-17.
- Kishimoto, S.; Shimura, R.; Kamijo, T. (2008). "MHI Proprietary Process for Reducing CO2 Emission and Increasing Urea Production". Nitrogen + Syngas, International Conference and Exhibition, Moscow (2008).
- Meessen, J.H. "Urea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (2010). doi:10.1002/14356007.a27_333.pub2. .
- Baeder, Albert. "Rotoform Urea Particles – The Sustainable Premium Product" (PDF). UreaKnowHow.com. Retrieved (2014).
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Karbamid sidik covheri karbon tursusunun diamidi Rengsiz iysiz kristallik maddedir Formulu deyisken oldugundan Hiqroskopikdir Suda etanolda maye ammonyakda asan hell olur Qeyri polyar helledicilerde alkanlar xloro form hell olmur KarbamidUmumiKarbamidEnenevi adi Sidik covheriKimyevi formulu NH2 2COMolyar kutle 60 07 q molFiziki xasseleriSixliq 1 32 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 132 7 SQaynama noqtesi 174 CKimyevi xasseleripKa displaystyle pK a 0 18TesnifatiCAS da qeyd nom 57 13 6PubChem 1176RTECS YR6250000ChEBI 16199 48376ChemSpider 1143AlinmasiFransiz kimyacisi terefinden 1773 cu ilde kesf edilmis 1818 ci ilde ingilis hekim ve kimyaci karbamidi identifikasiya etmisdir Karbamidin ilk defe sintezini 1828 ci ilde alman kimyacisi F Voler ammonium sianati NH4NCO qizdirmaqla aparmisdir Qeyri uzvi maddelerden uzvi maddenin sidik covherinin alinmasi vitalizm nezeriyyesine ilk defe zerbe oldu Senayede karbamid karbonoksidin yuksek tezyiq p 200atm ve temperatur 130 140ºC seraitinde ammonyakla reaksiyasindan alinir CO2 2NH3 CO NH2 2 H2O Karbamidin bu usulla alinmasi 1870 ci ilde A Bazarov terefinden teklif edilmisdir Terkibinde 46 azot olan karbamid senayede qranul seklinde istehsal olunur Kimyevi xasseleriKarbamid bezi maddelerle kompleks birlesmeler emele getirir meselen hidrogen peroksidle CO NH2 2 H2O2 Doymus normal karbohidro genlerle karbamidin kompleksemelegetirmesi senayede neftlerin parafinsizlesdirilmesinde tetbiq olunur TetbiqiKarbamid azotla en cox zengin olan gubredir Torpaga verilen karbamid yaxsi hell olur ve 2 3 gun erzinde aerob urobakteriyalari terefinden ammonium karbonata cevrilir CO NH2 2 H2O NH4 2CO3 Ammonium karbonat hidrolize ugrayaraq ammonium bikarbonat ve ammonyakin suda mehlulunu NH4OH emele getirir Emele gelen ammonyak TUK torpagin uducu kompleksi terefinden udulur ve tedricen bitki terefinden menimsenilir Karbamid esasinda derman maddeleri karbamid qetranlari plastik kutleler surtku yaglarinin keyfiyyetini yaxsilasdiran asqarlar bezi boya maddeleri istehsal olunur Fiziki xasseleriTetraqonal sinqoniyali kristallik qefese malik a 0 566 nm b 0 4712 nm c 2 qoxusuz kristallik birmesmedir Polyar helledicilerde yaxsi hell olur su maye ammonyak ve s lakin helledicinin polyarligi asagi dusdukde karbamidin hell olmasi azalir Qeyri polyar helledicilerde karbamid hell olmur alkanlar xloroform 100 q helledicide hell olan karbamidin miqdari q suda 40 0 C 45 10 C 51 83 20 C 57 2 30 C 63 8 40 C 67 2 50 C 71 9 60 C 79 80 C 88 100 C maye ammonyakda 49 2 20 C 709 kPa 90 100 C 1267 kPa metanolda 22 20 C etanolda 5 4 20 C izopropanolda 2 6 20 C izobutanolda 6 2 20 C etilasetatda 0 08 25 C NukleofillikKarbamid molekulundaki her iki azot atomu nukleofildirler guclu tursularla duz emele getirirler Karbamid hallogenlesme reaksiyasi zamani N hallogentoremeler emele getirir Alkillesme reaksiyasi zamani N alkilkarbamidler RNHCONH2 aldehidlerle ise qarsiliqli tesir zamani 1 aminospirtlerin toremeleri RC OH NHCONH2 emele gelir Sert seraitde karbamid karbon tursularinin xloranhidridi ile ureidler N asilkarbamid emele getirir Karbamid bikarbon tursulari ve onlarin toremeleri ile qarsiliqli tesiri zamani tsiklik ureidler emele getirir ve bu tip reaksiya mehsullari heterotsiklik birlesmelerin sintezinde genis istifade olunur Oksalat tursusu ile reaksiya zamani paraban tursusu efirlerle reaksiya zamani barbituratlarin toremeleri sintez edilir bunlar ise oz novbesinde yuxu getirici preparat kimi istifade olunur Sulu mehlulda ammonyak ve karbon dioksid emele getirerek karbamid hidrolize ugrayir bu ise onu mineral gubre kimi istifadesine zemin yaradir ElektrofillikKarbamid molekulundaki kabonil qrupunun karbon atomu zeif elektrofil xasseye malikdir lakin spirtler karbamidden ammonyaki cixardaraq uretanlar emele getirir H2NCONH2 ROH H2NCOOR NH3 Bu tip reaksiyalara karbamidin ammonyakla qarsiliqli tesir zamani alkilkarbamidin emele gelme reaksiyasi da aiddir RNH2 H2NCONH2 RNHCONH2 NH3 Karbamidin hidrogen peroksidle reaksiyasindan CO NH2 2 H2O2 kompleks birlesme sintez edilir bu ise oz novbesinde istifadede rahat ve tehlukesiz olan quru hidrogen peroksid hidroperit kimi istifade edilir Karbamidin n alkanlarla kompleksi neftin deparafinlesmesinde tetbiq edilir Karbamid xolin xloridle sink xloridle ve s maddelerle derin evtektik mehlullar emele getirir Bu cur qarisiqlarin erime temperaturu baslangic maddelerinkinden nezere carpacaq qeder asagidir Bioloji ehemiyyetiNitrokarbamidin toremeleri sis eleyhine derman vasitesi kimi istifade edilir Karbamidin mocevinanin analizi qanin biokimyevi analizine daxildir Normalar 14 yasina qeder usaqlar 1 8 6 4 mmol l 60 yasa qeder 2 5 8 32 mmol l 60 yasdan yuxari 2 9 7 5 mmol lSenayede alinmasi ve tetbiqiKarbamid istehsal eden ilk senaye qurgulari XX esrin evvelerinde Almaniyada Fransada ve ABS da yaradilmisdir Her il dunyada texminen 100 milyon ton karbamid istehsal edilir Senayede karbamidi Bazarov reaksiyasi esasinda ammonyak ve karbon dioksidden 130 140 C qizdirmaqla alirlar 2NH3 CO2 H2NCONH2 H2O Karbamid kend teserrufatinin muxtelif sahelerinde uzun muddet muveffeqiyyetle yoxlanilmis azot terkibli gubredir Onun terkibinde basqa gubrelerle muqayisede daha cox azot 46 2 var ki bu da karbamidin muxtelif nov torpaqlar ve bitkiler ucun ekonomik baximdan daha genis istifadesinin meqsedeuygunlugunu gosterir Karbamid hemcinin bezi yeyinti mehsullarina elave kimi E927b qatilir ve heyvandarliqda mueyyen miqdarda elave yem kimi istifade olunur Karbamid senayede de genis istifade olunur Karbamid esasinda istehsal olunan bir cox qiymetli plastik kutleler ve qetranlar tikintide masinqayirmada ve diger sahelerde genis tetbiq edilir Karbamid kristallarinin alkanlarla kompleks yaratma qabiliyyeti neftin deparafinizasiya prosesinde muhum rol oynayir Karbamidin toremeleri esasinda bir sira dermanlar islenib hazirlanmisdir Karbamidin ekoloji baximdan muhum tetbiq sahelerinden biri istilik elektrostansiyalarinda ve zibilyandirma zavodlarinda emele gelen tustu qazlarinin azot oksidlerinden temizlenmesi prosesidir Eyni mexanizm uzre dizel muherriklerinden cixan islenmis qazlarin karbamidle temizlenmesi bu qazlarin terkibini Euro 4 ve Euro 5 proyektlerinin teleb etdiyi seviyyeye uygunlasdirir Istehsal olunan karbamidin bir hissesi melaminin sintezine serf olunur Melamin 1 3 5 triazin 2 4 6 triamin C3H6N6 suda zeif hell olan erime temperaturu 345 C olan seffaf kristal kimyevi maddedir Onun illik istehsali bir milyona qederdir Melamin plastik materiallarin ion qetranlarinin deri asilayici ve boya maddelerinin hemcinin herbisidlerin istehsalinda genis istifade olunur Melamin esasinda sintez olunan plastik materiallar tikinti ve masinqayirma senayesinde hemcinin meiset esyalarinin istehsalinda tetbiq edilir Genis praktiki ehemiyyetini nezere alaraq olkemizde karbamid istehsal eden zavod insa edilir Qeyd olundugu kimi karbamid esasinda bir cox iller boyu kend teserrufatinin senayenin muxtelif sahelerinde ve meisetde genis tetbiq olunan coxsayli qiymetli materiallar istehsal edilmisdir Bununla bele yeni yuksek keyfiyyetli materiallarin yaradilmasi istiqametinde karbamidin potensiali hele tukenmemisdir Hal hazirda karbamidin kondensasiyasi vasitesile sintez olunan polimer karbon nitrid Nanokompozit katalizatorlar laboratoriyasinda intensiv tedqiq olunur Karbamid esasinda kohnelmeye ve korroziyaya qarsi cox davamli ortuklerin yuksek keyyfiyetli elektron ve optiki tebeqelerin hemcinin muxtelif coxfunksiyali kompozit innovativ materiallarin yaradilmasi mumkundur Istinadlarhttp chemanalytica com book novyy spravochnik khimika i tekhnologa 07 khimicheskoe ravnovesie svoystva rastvorov 5018 N A Verdizade K E Quliyev E Z Zalov S E Quliyev Kimya kursu Baki 2010 s 300 http www ameankpi org page addread amp id 615 olu kecid MenbeKurzer Frederick Sanderson Phyllis M Urea in the History of Organic Chemistry Journal of Chemical Education American Chemical Society 33 9 452 459 1956 doi 10 1021 ed033 p452 Nicolaou Kyriacos Costa Tamsyn Montagnon Molecules That Changed The World Wiley VCH p 11 2008 ISBN 978 3 527 30983 2 Market Study Urea Ceresana com 2012 Retrieved 2013 05 17 Kishimoto S Shimura R Kamijo T 2008 MHI Proprietary Process for Reducing CO2 Emission and Increasing Urea Production Nitrogen Syngas International Conference and Exhibition Moscow 2008 Meessen J H Urea Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi 10 1002 14356007 a27 333 pub2 ISBN 3527306730 Baeder Albert Rotoform Urea Particles The Sustainable Premium Product PDF UreaKnowHow com Retrieved 2014