Bu məqaləni lazımdır. |
Bu məqalənin sonunda mənbə siyahısı var, lakin mətndaxili mənbələr heç və ya kifayət qədər istifadə edilmədiyi üçün bəzi məlumatların mənbəsi bilinmir. |
Henri reaksiyası — nitroaldol reaksiyası (ing. Henry reaksiyası, nitroaldol reaksiya) — aldehid və nitrometan arasındakı aldol tipli reaksiyadır. Nukleofil birləşmə mərhələsi əsaslarla katalizləşdirilir və turşu proton alfa vəziyyətində olduğu təqdirdə suyun eliminləşməsi ilə müşayiət edilə bilər. Henri reaksiyasının əsas məhsulları beta-hidroksi nitro birləşmələr, yan məhsulları isə nitroalkenlərdir (xüsusən aromatik aldegidlərdən istifadə edildiyi təqdirdə).
Xüsusiyyətlər
Henri reaksiyasının xüsusiyyətləri [2]
- Bütün reaksiyaları dönərdir;
- Kifayət qədər gücü olan hər hansı bir əsas istifadə edilə bilər: qələvi metal hidroksidləri, karbonatlar, flüorid ionu mənbələri, polimer substratdakı əsaslar və s.;
- Həlledici, adətən, böyük rol oynamır;
- Beta-hidroksi nitro birləşməsi. adətən. iki diastereomerin qarışığı şəklində əmələ gəlir;Reaksiya şərtlərini dəyişməklə yaxşı diastereoselektrikliyə nail olmaq olar.
Stereoselektivlik
Henri reaksiyasında iki yeni meydana gəldiyindən, 4-ə qədər də stereoizomer məhsulun meydana gəlməsi nəzəri cəhətdən mümkündür. Adətən, diastereomerlərin qarışığı alınır, baxmayaraq ki, xiral ligandlarının istifadəsi onlardan birinin (və ya bir neçə) çıxımını artıra bilər. Məsələn, sink triflat duzundan, əsasi diizopropiletilamindən (DIPEA) və (+) — N-metilefedrinin xiral ligandından (NME) ibarət katalitik sistem benzaldehid və nitrometanın enantioselektiv kondensasiya məhsulunu almağa imkan verir [3]. Diastereoselektiv Henri reaksiyasının daha mürəkkəb bir nümunəsi aşağıda göstərilmişdir. [4]
Mənbə
- Henry, L. C. R. Hebd. Acad. Sci. 1895, 120, 1265.
- Kurti, L.; Czako, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Academic Press: 2005
- Enantioselective Henry Reactions under Dual Lewis Acid/Amine Catalysis Using Chiral Amino Alcohol Ligands Claudio Palomo, Mikel Oiarbide, Antonio Laso Angewandte Chemie, Vol. 44, Issue 25 , P. 3881–3884 2005 Abstract (недоступная ссылка)
- Organocatalyzed diastereoselective Henry reaction of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes Benito Alcaide, Pedro Almendros, Amparo Luna, M. Paz de Arriba and M. Rosario Torresc ARKIVOC 2007 (iv) 285–296
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Bu meqaleni vikilesdirmek lazimdir Lutfen meqaleni umumvikipediya ve redakte qaydalarina uygun sekilde tertib edin Bu meqalenin sonunda menbe siyahisi var lakin metndaxili menbeler hec ve ya kifayet qeder istifade edilmediyi ucun bezi melumatlarin menbesi bilinmir Lutfen menbeleri uygun sekilde metnin daxilinde yerlesdirerek meqalenin tekmillesdirilmesine komek edin Henri reaksiyasi nitroaldol reaksiyasi ing Henry reaksiyasi nitroaldol reaksiya aldehid ve nitrometan arasindaki aldol tipli reaksiyadir Nukleofil birlesme merhelesi esaslarla katalizlesdirilir ve tursu proton alfa veziyyetinde oldugu teqdirde suyun eliminlesmesi ile musayiet edile biler Henri reaksiyasinin esas mehsullari beta hidroksi nitro birlesmeler yan mehsullari ise nitroalkenlerdir xususen aromatik aldegidlerden istifade edildiyi teqdirde XususiyyetlerHenri reaksiyasinin xususiyyetleri 2 Butun reaksiyalari donerdir Kifayet qeder gucu olan her hansi bir esas istifade edile biler qelevi metal hidroksidleri karbonatlar fluorid ionu menbeleri polimer substratdaki esaslar ve s Helledici adeten boyuk rol oynamir Beta hidroksi nitro birlesmesi adeten iki diastereomerin qarisigi seklinde emele gelir Reaksiya sertlerini deyismekle yaxsi diastereoselektrikliye nail olmaq olar StereoselektivlikHenri reaksiyasinda iki yeni meydana geldiyinden 4 e qeder de stereoizomer mehsulun meydana gelmesi nezeri cehetden mumkundur Adeten diastereomerlerin qarisigi alinir baxmayaraq ki xiral ligandlarinin istifadesi onlardan birinin ve ya bir nece ciximini artira biler Meselen sink triflat duzundan esasi diizopropiletilaminden DIPEA ve N metilefedrinin xiral ligandindan NME ibaret katalitik sistem benzaldehid ve nitrometanin enantioselektiv kondensasiya mehsulunu almaga imkan verir 3 Diastereoselektiv Henri reaksiyasinin daha murekkeb bir numunesi asagida gosterilmisdir 4 MenbeHenry L C R Hebd Acad Sci 1895 120 1265 Kurti L Czako B Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Academic Press 2005 Enantioselective Henry Reactions under Dual Lewis Acid Amine Catalysis Using Chiral Amino Alcohol Ligands Claudio Palomo Mikel Oiarbide Antonio Laso Angewandte Chemie Vol 44 Issue 25 P 3881 3884 2005 Abstract nedostupnaya ssylka Organocatalyzed diastereoselective Henry reaction of enantiopure 4 oxoazetidine 2 carbaldehydes Benito Alcaide Pedro Almendros Amparo Luna M Paz de Arriba and M Rosario Torresc ARKIVOC 2007 iv 285 296