Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Bu məqalədə artırılmasına ehtiyac var. (dekabr 2023) |
Bu, , çünki hansısa məqalədən bu məqaləyə verilmiş keçid yoxdur. (dekabr 2023) |
Berdcelini reaksiyası — 1906-cı ildə İtalyan kimyaçısı Guido Bardcellini tərəfindən kəşf edilən kimyəvi reaksiyadır. İlkin reaksiya, fenol, xloroform və aseton reaktivlərinin natrium hidroksid məhlulunun iştirakı ilə qarışığı idi. Bardcellini'nin araşdırmasından əvvəl, bu çoxkomponentli reaksiyaya (MCR) aid edilən məhsul, o zaman kimya mətnlərində bir fenol törəməsi olaraq xarakterizə edilmişdi. Bununla birlikdə, Bardcellini, karboksil turşu törəməsinin olduğunu nümayiş etdirdi
Daha sonra üzvi kimyaçılar bu reaksiyanı ketonlardan (xüsusən asetondan) və ya β-amino spirtlərdən yüksək dərəcədə maneəli və ya həcmli morfolin və ya piperazin əldə etmək üçün ümumi üzvi sintez metodu kimi istifadə etdilər və ya diaminlər.
Tarix
Guido Bardcellini, eyni adda Fişer esterifikasiya reaksiyası ilə tanınan Alman kimyaçısı və Nobel mükafatçısı Herman Emile Louis Fişer-in tələbəsi idi. Badcellini doktorluq sonrası laboratoriya tədqiqatını Fişerin laboratoriyasında apardı. Karyerasının böyük bir hissəsində Roma Universitetində kimyaçı vəzifəsində çalışıb. Bu yaxınlarda təcrid olunmuş birləşmə olan kumarinlərə olan marağı, Bardcellini'ni çoxkomponentli reaksiyalarla (MCR) sınaqdan keçirməyə sövq etdi. Natrium hidroksid məhlulunda fenollar, xloroform və aseton mühitində sınaqdan keçirdi. Tərkibini əks eydirən quruluşun əvvəllər düşündüyü kimi fenol əvəzinə karbon turşusu verdiyini tapdı. 1894-cü ildə Alman kimyaçısı Link, reaksiyanı Chemisches Zentralblatt'da nəşr etdirdi və patentləşdirdi. Bununla birlikdə, məhsulun ya bir keton ya da bir fenol olduğunu, xüsusən "hidroksifenilhidroksizopropil keton" ya da "hidroksiizobutirilfenol" olduğunu bildirdi. Bardcellini eyni təcrübəni həyata keçirib məhsulu sınaqdan keçirməyə başlayanda kimyəvi xüsusiyyətləri keton və ya fenola aid etmək olmur. Bunun əvəzinə bir karbon turşusu, yəni "α-fenoksiizobutirik turşu" olduğuna inandı. Link özü, 1900-cü ildə orijinal iddiasının səhv olduğunu sübut edən reaksiyalarla sınaqdan keçirdi, lakin heç vaxt dəyişmədi. Bardcellini məhsulu, quruluşunu və xüsusiyyətlərini düzgün müəyyənləşdirdiyindən və nəticələrini Gazzetta Chimica Italiana-da yayımladığından reaksiya onun adını daşıyır. Reaksiyanın reallaşması onun ən vacib tərəflərindən biridir. Müəllifə görə: "Reaksiyanın ilk mərhələsi, ehtimal ki — meydana gəlməsidir (bu, həqiqətən xloroform əvəzinə istifadə edilə bilər), bundan sonra aseton iştirakı ilə natrium hidroksid tərəfindən təsir edilir və nəticədə: fenol, α-fenoksiizobutirik turşu alınır. Xloroform ayrıca bromoform, xloral və ya karbon tetraxlorid və ya tetrabromid ilə əvəz edilə bilər. "Əksər dərsliklərdə cavabı" və ya "inkişafın bir yolu olaraq izah edilir, lakin istifadəsi daha da irəli gedir. Yüz il sonra, Bardcellini reaksiyası özü, kumarinləriartırmaq üçün istifadə edildi, bu Bardcellininin əsas birləşməsi olduğu üçün reaksiya tarixində ironik bir dönüş oldu. Reaksiya mexanizmi İlkin Bargellini reaksiyası (1906):
Müasir Bardcellini reaksiyası mane olan morfolinonları və ya piperazinonları ketonlardan (ilk növbədə aseton) və 2-amino-2-metilpropan-1-ol (β-amino spirtlər) və ya 1,2-diaminopropanlardan (diaminlərdən) sintez etmək üçün istifadə olunur. İstifadə olunan həlledici, benziltrietilammonium xlorid katalizatoru ilə metilen xlorid olaraq da bilinən diklorometandır (DCM). Məhlul və katalizator tez-tez fərqli reaktivlər istifadə edərək dəyişdirilir. Diaminlər, aşağıda ehtimal olunan iki şəkildə göstərildiyi kimi, β-amino spirtlərindən daha yüksək məhsul verməyə meyillidir:
Reaksiya mexanizmi, steroid olaraq mövcud olan bir keton, ümumiyyətlə aseton, güclü alkalili şəraitdə xloroform (triklorometan) həllinə əlavə olunduqda və deprotonasiya yolu ilə trikloromethid anionunu meydana gətirir. Bu, Grignard reaksiyasına bənzər müvafiq triklorometilkarbinol və ya alkoksid meydana gətirir.
Son mərhələ, amin və ya hidroksil qrupunun, uyğun heterotsikl meydana gətirərək, turşu xloruna hücum etdiyi zaman nükleofil turşu əvəzetmə ilə baş verir. Son məhsul bir karboksil turşu törəməsidir (ilk növbədə laktonlar və amidlər).
Mənbə
- О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2004.
- Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2006.
- Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: "Советская энциклопедия", 1988.
- П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: "Химия", 1991.
- Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. "Экзамен", 2006.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М.: "Химия", 1976. — 528 с. — 11 000 экз.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Bu meqalede daxili kecidlerin artirilmasina ehtiyac var Lutfen meqalelerin elaqelendirilmesine komek etmek ucun movzuya uygun basqa sehifelere daxili kecidler elave etmekle bu meqaleni tekmillesdirmeye komek edin dekabr 2023 Bu tenha meqaledir cunki hansisa meqaleden bu meqaleye verilmis kecid yoxdur Lutfen elaqeli meqalelerden bu sehifeye kecid vermeye calisin dekabr 2023 Berdcelini reaksiyasi 1906 ci ilde Italyan kimyacisi Guido Bardcellini terefinden kesf edilen kimyevi reaksiyadir Ilkin reaksiya fenol xloroform ve aseton reaktivlerinin natrium hidroksid mehlulunun istiraki ile qarisigi idi Bardcellini nin arasdirmasindan evvel bu coxkomponentli reaksiyaya MCR aid edilen mehsul o zaman kimya metnlerinde bir fenol toremesi olaraq xarakterize edilmisdi Bununla birlikde Bardcellini karboksil tursu toremesinin oldugunu numayis etdirdi Daha sonra uzvi kimyacilar bu reaksiyani ketonlardan xususen asetondan ve ya b amino spirtlerden yuksek derecede maneeli ve ya hecmli morfolin ve ya piperazin elde etmek ucun umumi uzvi sintez metodu kimi istifade etdiler ve ya diaminler TarixGuido Bardcellini eyni adda Fiser esterifikasiya reaksiyasi ile taninan Alman kimyacisi ve Nobel mukafatcisi Herman Emile Louis Fiser in telebesi idi Badcellini doktorluq sonrasi laboratoriya tedqiqatini Fiserin laboratoriyasinda apardi Karyerasinin boyuk bir hissesinde Roma Universitetinde kimyaci vezifesinde calisib Bu yaxinlarda tecrid olunmus birlesme olan kumarinlere olan maragi Bardcellini ni coxkomponentli reaksiyalarla MCR sinaqdan kecirmeye sovq etdi Natrium hidroksid mehlulunda fenollar xloroform ve aseton muhitinde sinaqdan kecirdi Terkibini eks eydiren qurulusun evveller dusunduyu kimi fenol evezine karbon tursusu verdiyini tapdi 1894 cu ilde Alman kimyacisi Link reaksiyani Chemisches Zentralblatt da nesr etdirdi ve patentlesdirdi Bununla birlikde mehsulun ya bir keton ya da bir fenol oldugunu xususen hidroksifenilhidroksizopropil keton ya da hidroksiizobutirilfenol oldugunu bildirdi Bardcellini eyni tecrubeni heyata kecirib mehsulu sinaqdan kecirmeye baslayanda kimyevi xususiyyetleri keton ve ya fenola aid etmek olmur Bunun evezine bir karbon tursusu yeni a fenoksiizobutirik tursu olduguna inandi Link ozu 1900 cu ilde orijinal iddiasinin sehv oldugunu subut eden reaksiyalarla sinaqdan kecirdi lakin hec vaxt deyismedi Bardcellini mehsulu qurulusunu ve xususiyyetlerini duzgun mueyyenlesdirdiyinden ve neticelerini Gazzetta Chimica Italiana da yayimladigindan reaksiya onun adini dasiyir Reaksiyanin reallasmasi onun en vacib tereflerinden biridir Muellife gore Reaksiyanin ilk merhelesi ehtimal ki meydana gelmesidir bu heqiqeten xloroform evezine istifade edile biler bundan sonra aseton istiraki ile natrium hidroksid terefinden tesir edilir ve neticede fenol a fenoksiizobutirik tursu alinir Xloroform ayrica bromoform xloral ve ya karbon tetraxlorid ve ya tetrabromid ile evez edile biler Ekser dersliklerde cavabi ve ya inkisafin bir yolu olaraq izah edilir lakin istifadesi daha da ireli gedir Yuz il sonra Bardcellini reaksiyasi ozu kumarinleriartirmaq ucun istifade edildi bu Bardcellininin esas birlesmesi oldugu ucun reaksiya tarixinde ironik bir donus oldu Reaksiya mexanizmi Ilkin Bargellini reaksiyasi 1906 Muasir Bardcellini reaksiyasi mane olan morfolinonlari ve ya piperazinonlari ketonlardan ilk novbede aseton ve 2 amino 2 metilpropan 1 ol b amino spirtler ve ya 1 2 diaminopropanlardan diaminlerden sintez etmek ucun istifade olunur Istifade olunan helledici benziltrietilammonium xlorid katalizatoru ile metilen xlorid olaraq da bilinen diklorometandir DCM Mehlul ve katalizator tez tez ferqli reaktivler istifade ederek deyisdirilir Diaminler asagida ehtimal olunan iki sekilde gosterildiyi kimi b amino spirtlerinden daha yuksek mehsul vermeye meyillidir Reaksiya mexanizmi steroid olaraq movcud olan bir keton umumiyyetle aseton guclu alkalili seraitde xloroform triklorometan helline elave olunduqda ve deprotonasiya yolu ile trikloromethid anionunu meydana getirir Bu Grignard reaksiyasina benzer muvafiq triklorometilkarbinol ve ya alkoksid meydana getirir Son merhele amin ve ya hidroksil qrupunun uygun heterotsikl meydana getirerek tursu xloruna hucum etdiyi zaman nukleofil tursu evezetme ile bas verir Son mehsul bir karboksil tursu toremesidir ilk novbede laktonlar ve amidler MenbeO A Reutov A L Kurc K P Butin Organicheskaya himiya v 4 h chastyah Izd BINOM Laboratorya znanij M 2004 Li Dzh Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Izd BINOM Laboratorya znanij M 2006 Himicheskaya enciklopediya v 5 tomah Izd Sovetskaya enciklopediya 1988 P Sajks Mehanizmy reakcij v organicheskoj himii Izd Himiya 1991 Nachala himii Sovremennyj kurs dlya postupayushih v vuzy N E Kuzmenko V V Eremin V A Popkov Izd Ekzamen 2006 Vacuro K V Mishenko G L Imennye reakcii v organicheskoj himii M Himiya 1976 528 s 11 000 ekz