Anilin (aminobenzol, fenilamin) – C6H5NH2 formulasına malik olan üzvi birləşmədir, sadə aromatik amindir.
Anilin | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C6H5NH2 |
Molyar kütlə | 93.1265 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,8786 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 6.3 °S |
Qaynama nöqtəsi | 184.13 °S |
615 ± 1 °C | |
Buxarın təzyiqi | 0,6 ± 0,1 mm Hg |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 62-53-3 |
PubChem | 6115 |
RTECS | BW6650000 |
ChEBI | 17296 |
BMT nömrəsi | 1547 |
ChemSpider | 5889 |
Ümumi məlumat
Rəngsiz, yağa bənzər maye olub xarakterik iyə malikdir. Suda yaxşı həll olmur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur. Havada tez oksidləşərək tünd qırmızı rəng alır. Zəhərlidir. “ Anilin “ sözü tərkibi “ İndigofera anil “ adlı bitkidən götürülüb (bitkinin müasir beynəlxalq adı “ İndigofera suffruticosa “-dır).
Tarixi
- Anilin ilk dəfə 1826-cı ildə alman kimyaçısı Otto Unferdorben tərəfindən indiqo ilə əhəngin qovulmasından alınmışdır ki, o da ona “ kristalin “ adını vermişdir.
- 1834-cü ildə Fridlib Ferdinand Runge daş kömür qətranında anilini kəşf edib və “ kianol “ adlandırıb.
- 1840-cı ildə Yuliy Fritsşe indiqo ilə KOH məhlulunu qızdırmaqla anilin almışdır və “ anilin “ adlandırmışdır.
- 1841-ci ildə Nikilay Zinin nitrobenzolu (NH4)2S təsirində reduksiya etməklə anilin almışdır və onu “ benzidam “ adlandırmışdır.
Alınması
Sənayedə anilini 2 mərhələdə alırlar. Birinci mərhələdə benzolu qatı nitrat və sulfat turşusu ilə 50-600 C temperaturda nitrolaşdırırlar, nəticədə nitrobenzol əmələ gəlir. İkinci mərhələdə nitrobenzolu katalizator iştirakında 200-3000 C temperaturunda hidrogenləşdirirlər :
- C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 3H2O
İlk dəfə nitrobenzolun reduksiyası dəmir ilə aparılmışdır :
- 4C6H5NO2 + 9Fe + 4 H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4
Başqa üsulla anilini nitrobirləşmələri reduksiya etməklə alırlar- Zinin reaksiyası :
- C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Kimyəvi xassələri
Anilin üçün həm amin qrupunda, həm də aromatik halqada reaksiyalar xarakterikdir. Bir tərəfdən benzol halqası amin qrupunun əsası xassəsini alifatik aminlərə və hətta ammonyaka nisbətən zəiflədir. Digər tərəfdən aminqruplarının təsirindən benzol halqası əvəzetmə reaksiyalarına benzola nisbətən daha aktiv daxil olur. Yaxşı halogenləşir, nitrolaşır və sulfolaşır.
Oksidləşməsi
Alifatik aminlərdən fərqli olaraq, aromatik aminlər asanlıqla oksidləşirlər. Buna misal olaraq xrom qarışığının anilinlə reaksiyasını göstərmək olar. Bu reaksiya nəticəsində “ qara anilin “ boyağı alınır.
Azotla reaksiyası
Nitrit turşusu ilə anilin diazonium kationu əmələ gətirir :
- C6H5NH2 +NaNO2 + 2HCl → C6H5N+2Cl- + NaCl + 2H2O
Bu reaksiyadan fenolun alınmasında istifadə olunur. Ancaq xlorid turşusu əvəzinə durulaşdırılmış sulfat turşusu götürülməlidir :
- 2 C6H5NH2 +2NaNO2 + 2H2SO4 → (C6H5N+2)2 SO4 + Na2SO4 + 4H2O → 2 C6H5OH + 2N2 ↑ + Na2SO4 + H2SO4 + 2H2O
Başqa reaksiyalar
Anilinin xlorid turşusu ilə qarşılıqlı təsirindən fenilammonium xlorid alınır :
- C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl
İstehsalı və tətbiqi
Əvəllər anilini nitrobenzolu molekulyar hidrogenlə reduksiya etməklə alırdılar ki, nəticədə çıxım 15%-dən çox olmurdu. Qatılaşdırılmış xlorid turşusunun dəmirlə qarşılıqlı təsirindən alınan atomar hidrogen molekulyar hidrogendən aktiv olduğuna görə Zinin reaksiyası anilin alınmasında daha əlverişli üsuldur. Burada nitrobenzol anilinə reduksiya edilir. Anilindən həm də süni kauçuk istehsalında da istifadə edilir.
Zəhərli xassələri
Anilin mərkəzi əsəb sisteminə neqativ təsir göstərir. Anilinin buxarları orqanizmə tənəffüs yolları ilə, hətta dəri vasitəsilə də keçə bilər. Anilinlə zəhərləndikdə zəiflik, baş gicəllənmə, baş ağrıları, dodaqların göyərməsi müşahidə olunur. Bundan əlavə ürəkbulanma, qusma da olur. Anilinlə xroniki zəhərlənmədən toksiki hepatit və psixi-əsəb pozuntuları baş verir.
Ədəbiyyat
- Артеменко А. И. Органическая химия. — М.: «Высшая школа», 1987. — 430 с.
İstinadlar
- Анилин// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Анилиновое отравление // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Qeyd
- http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0011.html.
- ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0033.html 2022-04-18 at the Wayback Machine
- Окисление анилина раствором хлорной извести. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Проверено 14 августа 2017.
- Цветков Л.А. § 36. Амины // Органическая химия. Учебник для 10 класса. — 20-е изд. — М.: Просвещение, 1981. — С. 171—175.
- Aniline (англ.) (недоступная ссылка — история). www.the-innovation-group.com (19 February 2002). — Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Проверено 14 августа 2017. Архивировано 19 февраля 2002 года.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Anilin aminobenzol fenilamin C6H5NH2 formulasina malik olan uzvi birlesmedir sade aromatik amindir AnilinUmumiKimyevi formulu C6H5NH2Molyar kutle 93 1265 q molFiziki xasseleriSixliq 0 8786 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 6 3 SQaynama noqtesi 184 13 S615 1 CBuxarin tezyiqi 0 6 0 1 mm HgTesnifatiCAS da qeyd nom 62 53 3PubChem 6115RTECS BW6650000ChEBI 17296BMT nomresi 1547ChemSpider 5889Umumi melumatRengsiz yaga benzer maye olub xarakterik iye malikdir Suda yaxsi hell olmur uzvi helledicilerde yaxsi hell olur Havada tez oksidleserek tund qirmizi reng alir Zeherlidir Anilin sozu terkibi Indigofera anil adli bitkiden goturulub bitkinin muasir beynelxalq adi Indigofera suffruticosa dir TarixiAnilin ilk defe 1826 ci ilde alman kimyacisi Otto Unferdorben terefinden indiqo ile ehengin qovulmasindan alinmisdir ki o da ona kristalin adini vermisdir 1834 cu ilde Fridlib Ferdinand Runge das komur qetraninda anilini kesf edib ve kianol adlandirib 1840 ci ilde Yuliy Fritsse indiqo ile KOH mehlulunu qizdirmaqla anilin almisdir ve anilin adlandirmisdir 1841 ci ilde Nikilay Zinin nitrobenzolu NH4 2S tesirinde reduksiya etmekle anilin almisdir ve onu benzidam adlandirmisdir AlinmasiSenayede anilini 2 merhelede alirlar Birinci merhelede benzolu qati nitrat ve sulfat tursusu ile 50 600 C temperaturda nitrolasdirirlar neticede nitrobenzol emele gelir Ikinci merhelede nitrobenzolu katalizator istirakinda 200 3000 C temperaturunda hidrogenlesdirirler C6H5NO2 3H2 C6H5NH2 3H2O Ilk defe nitrobenzolun reduksiyasi demir ile aparilmisdir 4C6H5NO2 9Fe 4 H2O 4C6H5NH2 3Fe3O4 Basqa usulla anilini nitrobirlesmeleri reduksiya etmekle alirlar Zinin reaksiyasi C6H5NO2 3 NH4 2S C6H5NH2 6NH3 3S 2H2OKimyevi xasseleriAnilin ucun hem amin qrupunda hem de aromatik halqada reaksiyalar xarakterikdir Bir terefden benzol halqasi amin qrupunun esasi xassesini alifatik aminlere ve hetta ammonyaka nisbeten zeifledir Diger terefden aminqruplarinin tesirinden benzol halqasi evezetme reaksiyalarina benzola nisbeten daha aktiv daxil olur Yaxsi halogenlesir nitrolasir ve sulfolasir Oksidlesmesi Alifatik aminlerden ferqli olaraq aromatik aminler asanliqla oksidlesirler Buna misal olaraq xrom qarisiginin anilinle reaksiyasini gostermek olar Bu reaksiya neticesinde qara anilin boyagi alinir Azotla reaksiyasi Nitrit tursusu ile anilin diazonium kationu emele getirir C6H5NH2 NaNO2 2HCl C6H5N 2Cl NaCl 2H2O Bu reaksiyadan fenolun alinmasinda istifade olunur Ancaq xlorid tursusu evezine durulasdirilmis sulfat tursusu goturulmelidir 2 C6H5NH2 2NaNO2 2H2SO4 C6H5N 2 2 SO4 Na2SO4 4H2O 2 C6H5OH 2N2 Na2SO4 H2SO4 2H2OBasqa reaksiyalar Anilinin xlorid tursusu ile qarsiliqli tesirinden fenilammonium xlorid alinir C6H5NH2 HCl C6H5NH3 ClIstehsali ve tetbiqiEveller anilini nitrobenzolu molekulyar hidrogenle reduksiya etmekle alirdilar ki neticede cixim 15 den cox olmurdu Qatilasdirilmis xlorid tursusunun demirle qarsiliqli tesirinden alinan atomar hidrogen molekulyar hidrogenden aktiv olduguna gore Zinin reaksiyasi anilin alinmasinda daha elverisli usuldur Burada nitrobenzol aniline reduksiya edilir Anilinden hem de suni kaucuk istehsalinda da istifade edilir Zeherli xasseleriAnilin merkezi eseb sistemine neqativ tesir gosterir Anilinin buxarlari orqanizme teneffus yollari ile hetta deri vasitesile de kece biler Anilinle zeherlendikde zeiflik bas gicellenme bas agrilari dodaqlarin goyermesi musahide olunur Bundan elave urekbulanma qusma da olur Anilinle xroniki zeherlenmeden toksiki hepatit ve psixi eseb pozuntulari bas verir EdebiyyatArtemenko A I Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1987 430 s IstinadlarAnilin Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 Anilinovoe otravlenie Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 Qeydhttp www cdc gov niosh ipcsneng neng0011 html Perejti k 1 2 3 4 5 6 7 8 http www cdc gov niosh npg npgd0033 html 2022 04 18 at the Wayback Machine Okislenie anilina rastvorom hlornoj izvesti Edinaya kollekciya cifrovyh obrazovatelnyh resursov Provereno 14 avgusta 2017 Cvetkov L A 36 Aminy Organicheskaya himiya Uchebnik dlya 10 klassa 20 e izd M Prosveshenie 1981 S 171 175 Aniline angl nedostupnaya ssylka istoriya www the innovation group com 19 February 2002 Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n d The Chemical Market Reporter Schnell Publishing Company Provereno 14 avgusta 2017 Arhivirovano 19 fevralya 2002 goda